(1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基(2R,5S)-5-乙酰氧基-1,3-恶噻戊环-2-羧酸酯 | 147126-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基(2R,5S)-5-乙酰氧基-1,3-恶噻戊环-2-羧酸酯
• 中文别名: 2,3-吖丁啶二羧酸,(2R-反)-(9CI)
• 英文名称: (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl (2R,5S)-5-(methylcarbonyloxy)-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
• 英文别名: 2'S-isopropyl-5'R-methyl-1'R-cyclohexyl ester (2R,5S)-5-acetoxy[1,3]oxathiolane-2-carboxylate；(1'R,2'S',5'R)-menthyl-5S-acetoxy-1,3-oxathiolane-2R-carboxylate；(2R,5S)-L-Menthol-5-(acetyloxy)-1,3-oxathiolane-2-carboxylate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (2R,5S)-5-acetyloxy-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
• CAS: 147126-65-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₅S
• 分子量: 330.445
• InChiKey: JYUPOLQFLIRYEQ-QPVMMRRFSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基(2R,5S)-5-乙酰氧基-1,3-恶噻戊环-2-羧酸酯 在 甲烷磺酸 、 六甲基二硅氮烷 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,5S)-5-(4-氨基-5-氟-2-氧代-1(2H)-嘧啶基)-1,3-噁噻烷-2-羧酸 (1R,2S,5R)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR PREPARING EMTRICITABINE
  [FR] PROCEDE ET INTERMEDIAIRES POUR PREPARER DE L'EMTRICITABINE

  摘要：

  本文描述了一种制备恩曲他滨的新工艺，特别是一种以盐酸中间体的形式形成和分离恩曲他滨的工艺。

  公开号：

  WO2004085432A1
• 作为产物：
  描述：

  L-䓝基乙醛酸酯水合物 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基(2R,5S)-5-乙酰氧基-1,3-恶噻戊环-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Synthesis of Lamivudine (3TC) and Emtricitabine (FTC) by a Novel N-Glycosidation Procedure

  摘要：

  The combined use of silanes (Et3SiH or PMHS) and I-2 as novel N-glycosidation reagents for the synthesis of bioactive oxathiolane nucleosides 3TC and FTC is reported. Both systems (working as anhydrous HI sources) were devised to act as substrate activators and N-glycosidation promoters. Excellent results in terms of chemical efficiency and stereoselectivity of the reactions were obtained; surprisingly, the nature of the protective group at the N4 position of (fluoro)cytosine additionally influenced the stereochemical reaction outcome.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00982

文献信息

• PROCESS FOR PREPARATION OF CIS-NUCLEOSIDE DERIVATIVE
  申请人：Shankar Rama

  公开号：US20110282046A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to a novel and stereoselective synthetic process for the preparation of optically active cis-nucleoside derivatives of compound of Formula (I), wherein R 3 represents H, F, Cl, C 1-16 alkyl.

  本发明涉及一种新颖的和立体选择性的合成过程，用于制备化合物的光学活性顺式核苷衍生物，其中R3代表H、F、Cl、C1-16烷基。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CIS-NUCLEOSIDE DERIVATIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ CIS-NUCLÉOSIDIQUE
  申请人：AUROBINDO PHARMA LTD

  公开号：WO2010082128A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present invention relates to a novel and stereoselective synthetic process for the preparation of optically active cis-nucleoside derivatives of compound of Formula (I), wherein R3 represents H, F, Cl, C1-16 alkyl.

  本发明涉及一种新颖的立体选择性合成过程，用于制备化合物的光学活性顺式核苷衍生物，其中R3代表H、F、Cl、C1-16烷基。
• 拉米夫啶适合工业化的制备方法
  申请人：中孚药业股份有限公司

  公开号：CN1563003A

  公开（公告）日：2005-01-12

  本发明属于拉米夫啶的制备方法。该拉米夫啶适合工业化的制备方法，包括如下步骤(合成路线图)；(1)以水合乙醛酸、薄荷醇在溶剂和催化剂存在下生成稳定的中间体乙醛酸(1′R，2′S，5′R)薄荷酯(V)；此中间体和2，5－二羟基－1，4－二硫噻烷合成5－羟基－1，3－氧硫杂环戊烷－2－羧酸(1′R，2′S，5′R)－薄荷酯，结晶得到反－5－羟基－1，3－氧硫杂环戊烷－2－羧酸－(1′R，2′S，5′R)－薄荷酯(IV)；(2)反－5－羟基－1，3－氧硫杂环戊烷－2－羧酸－(1′R，2′S，5′R)－薄荷酯(IV)经羟基的酰化反应得到5R－乙酸氧基－1，3－氧硫杂环戊烷－2－羧酸(1′R，2′S，5′R)－薄荷酯(III)；(3)5R－乙酸氧基－1，3－氧硫杂环戊烷－2－羧酸(1′R，2′S，5′R)－薄荷酯(III)进而在硅烷化试剂保护下与胞嘧啶缩合，精制得到纯的5S－胞嘧啶基－1′－1，3－氧硫杂环戊烷－2－羧酸－(1′R，2′S，5′R)薄荷酯(II)；(4)5S－胞嘧啶基－1′－1，3－氧硫杂环戊烷－2－羧酸－(1′R，2′S，5′R)薄荷酯(II)经还原剂还原得到拉米夫啶(I)。本发明所需原料易得，收率高，具有成本低、安全性高、易于大规模生产的优点。
• 一种拉米夫定的制备方法
  申请人：杭州科本药业有限公司

  公开号：CN102153545A

  公开（公告）日：2011-08-17

  本发明公开了一种式II所示的拉米夫定的制备方法，所述制备方法为：式I所示的化合物经还原剂还原制得拉米夫定，所述的还原剂为硼氢化锌或硼氢化镁。本发明所述的制备方法，反应条件温和，工艺简单，可操作性强，安全性高，产品纯度好，收率高，质量稳定，完全符合作为原料药的使用要求。
• Chirality 1994, 6, 156-160
  作者：

  DOI：——

  日期：——