(R)-3-((2-aminophenyl)thio)-N,N-dimethyl-3-phenylpropanethioamide | 1402449-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (R)-3-((2-aminophenyl)thio)-N,N-dimethyl-3-phenylpropanethioamide
• 英文别名: (3R)-3-(2-aminophenyl)sulfanyl-N,N-dimethyl-3-phenylpropanethioamide
• CAS: 1402449-09-5
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂S₂
• 分子量: 316.491
• InChiKey: ASIZKLFROAXPNU-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((2-aminophenyl)thio)-N,N-dimethyl-3-phenylpropanethioamide 在 三氟甲磺酸 、 碘甲烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以81%的产率得到(R)-2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  硫醇与α，β-不饱和硫代酰胺的催化不对称共轭加成反应：迅速获得对映体富集的1,5-苯并噻氮ze

  摘要：

  轻柔地进行：标题反应在质子转移条件下用由市售试剂制备的催化剂进行，以高对映选择性提供所需产物。该反应与一个游离氨基相容，因此可以快速获得对映体富集的1,5-苯并噻嗪类，这是药物化学中的重要化学实体。

  DOI：

  10.1002/anie.201204365
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 、 Thiozimtsaeurediethylamid 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 mesitylcopper(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到(R)-3-((2-aminophenyl)thio)-N,N-dimethyl-3-phenylpropanethioamide
  参考文献：
  名称：

  硫醇与α，β-不饱和硫代酰胺的催化不对称共轭加成反应：迅速获得对映体富集的1,5-苯并噻氮ze

  摘要：

  轻柔地进行：标题反应在质子转移条件下用由市售试剂制备的催化剂进行，以高对映选择性提供所需产物。该反应与一个游离氨基相容，因此可以快速获得对映体富集的1,5-苯并噻嗪类，这是药物化学中的重要化学实体。

  DOI：

  10.1002/anie.201204365

文献信息

• Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Thiols to α,β‐Unsaturated Thioamides: Expeditious Access to Enantioenriched 1,5‐Benzothiazepines
  作者：Takanori Ogawa、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.201204365

  日期：2012.8.20

  from commercially available reagents to afford the desired product in high enantioselectivity. The reaction was compatible with a free amino group, thus allowing for expeditious access to enantiomerically enriched 1,5‐benzothiazepines, which are important chemical entities in medicinal chemistry.

  轻柔地进行：标题反应在质子转移条件下用由市售试剂制备的催化剂进行，以高对映选择性提供所需产物。该反应与一个游离氨基相容，因此可以快速获得对映体富集的1,5-苯并噻嗪类，这是药物化学中的重要化学实体。