(1R)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-ethanoic acid-1,6,7-trideoxy-α-D-gluco-octopyranosiduronic acid | 740840-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-ethanoic acid-1,6,7-trideoxy-α-D-gluco-octopyranosiduronic acid
• 英文别名: 3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(carboxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]propanoic acid
• CAS: 740840-66-8
• 化学式: C₃₁H₃₄O₈
• 分子量: 534.606
• InChiKey: OGTIZOABVLQNCJ-UCWNUYOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-hydroxy-3,4,6-tribenzyloxy-1-hexene 、 (1R)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-ethanoic acid-1,6,7-trideoxy-α-D-gluco-octopyranosiduronic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到[(2R,3S,4R)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)hex-5-en-2-yl] 3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-[2-oxo-2-[(2R,3S,4R)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)hex-5-en-2-yl]oxyethyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  β-C-三糖合成的双环复分解方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353478
• 作为产物：
  描述：

  ethyl ((1R)-1-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1,6,7-trideoxy-α-D-gluco-octopyranosiduronate) 在 lithium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (1R)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-ethanoic acid-1,6,7-trideoxy-α-D-gluco-octopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  β-C-三糖合成的双环复分解方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353478

文献信息

• A Double Ring-Closing Metathesis Approach for the Synthesis ofβ-C-Trisaccharides
  作者：Maarten H. D. Postema、Jared L. Piper、Venu Komanduri、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.200353478

  日期：2004.5.24