N-(4-nitrobenzoyl)-S-trityl-L-cysteine methyl ester | 309264-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-(4-nitrobenzoyl)-S-trityl-L-cysteine methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(4-nitrobenzoyl)amino]-3-tritylsulfanylpropanoate
• CAS: 309264-61-7
• 化学式: C₃₀H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 526.613
• InChiKey: HHGSXVURISXPNG-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrobenzoyl)-S-trityl-L-cysteine methyl ester 在 三氟甲磺酸酐 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到(R)-2-(4-Nitro-phenyl)-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲烷磺酸六苯基氧二phosph的仿生合成噻唑啉。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390059
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Cys(Trt)-OMe 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(4-nitrobenzoyl)-S-trityl-L-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Titanium(IV)-Mediated Tandem Deprotection−Cyclodehydration of Protected Cysteine N-Amides:  Biomimetic Syntheses of Thiazoline- and Thiazole-Containing Heterocycles

  摘要：

  [GRAPHICS]The scope and limitations of TiCl4-mediated Delta(2)-thiazoline synthesis via tandem deprotection-dehydrocyclization of trityl-protected cysteine N-amides is presented. While chemical yields are acceptable (53-96%), the stereochemical outcomes vary on the basis of structural considerations and reaction conditions (22-99% ee). Racemization at the C(2)-exomethine position limits the utility of this method for the formation of a thiazoline within a peptide. Treatment of a tritylated Cys-Cys dipeptide with TiCl4 afforded the corresponding thiazole-thiazoline heterocycle 12 (38% yield, 97% ee).

  DOI：

  10.1021/ol000178q

文献信息

• Titanium(IV)-Mediated Tandem Deprotection−Cyclodehydration of Protected Cysteine <i>N</i>-Amides:  Biomimetic Syntheses of Thiazoline- and Thiazole-Containing Heterocycles
  作者：Prakash Raman、Hossein Razavi、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1021/ol000178q

  日期：2000.10.1

  [GRAPHICS]The scope and limitations of TiCl4-mediated Delta(2)-thiazoline synthesis via tandem deprotection-dehydrocyclization of trityl-protected cysteine N-amides is presented. While chemical yields are acceptable (53-96%), the stereochemical outcomes vary on the basis of structural considerations and reaction conditions (22-99% ee). Racemization at the C(2)-exomethine position limits the utility of this method for the formation of a thiazoline within a peptide. Treatment of a tritylated Cys-Cys dipeptide with TiCl4 afforded the corresponding thiazole-thiazoline heterocycle 12 (38% yield, 97% ee).
• A Biomimetic Synthesis of Thiazolines Using Hexaphenyloxodiphosphonium Trifluoromethanesulfonate
  作者：Shu-Li You、Hossein Razavi、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1002/anie.200390059

  日期：2003.1.3