methyl acetochloroneuraminate | 59367-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl acetochloroneuraminate
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-chloro-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 59367-09-8
• 化学式: C₂₀H₂₈ClNO₁₂
• 分子量: 509.895
• InChiKey: QGJGGAMXXWIKJR-UMCYSPNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl acetochloroneuraminate 在 sodium hydroxide 、 disilver cis-butenedioate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-2-(2-benzyloxycarbonylamino-ethoxy)-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the synthesis of 5-N-acetyl-D-neuraminic acid α-ketosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83672-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl sialate 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 反应 48.0h， 生成 methyl acetochloroneuraminate
  参考文献：
  名称：

  Neuraminidase inhibitor

  摘要：

  这项发明涉及一种治疗流感病毒感染的方法。该方法包括向需要的受试者施用化合物(I)的有效量： 该公式中的每个变量在规范中有定义。

  公开号：

  US20070207971A1

文献信息

• Solvent-free synthesis of thioglycosides by ball milling
  作者：Premanand Ramrao Patil、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1039/b904454j

  日期：——

  Thioglycosides have been prepared in excellent yields by three different routes from a range of readily available glycosyl halides under solvent-free conditions employing a planetary ball mill.

  硫代糖苷的制备是通过三种不同的途径，从一系列现成的糖基卤化物中，以优异的收率制备的。 溶剂行星式球磨机的无条件工况。
• Synthesis of thio- and selenoglycosides by cleavage of dichalconides in the presence of zinc/zinc chloride and reaction with glycosyl bromides
  作者：Chinmoy Mukherjee、Pallavi Tiwari、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.074

  日期：2006.1

  A convenient odorless methodology has been devised for the preparation of 1,2-trans-thio- and selenoglycosides through zinc-mediated cleavage of disulfides and diselenides and reaction of the thiolate and selenides formed in situ with glycosyl bromides. The yields were excellent in all cases.

  已经设计了一种方便的无味方法，用于通过锌介导的二硫化物和二硒化物的裂解以及原位形成的硫醇盐和硒化物与糖基溴化物的反应来制备1,2-反式-硫代和硒代糖苷。在所有情况下，收率都非常好。
• Indium(I) iodide mediated efficient synthesis of selenoglycosides
  作者：Pallavi Tiwari、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.009

  日期：2006.4

  A convenient odorless methodology has been developed for the preparation of selenoglycosides through indium(l) iodide mediated cleavage of diselenides and reaction with glycosyl bromides. The yields were excellent in all cases. Retention of the configuration at the anomeric center was observed in each case. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• OKAMOTO, KAORU;GOTO, TOSIO
  作者：OKAMOTO, KAORU、GOTO, TOSIO

  DOI：——

  日期：——
• ROY, RENE;LAFERRIERE, CRAIG A., CAN. J. CHEM., 68,(1990) N1, C. 2045-2054
  作者：ROY, RENE、LAFERRIERE, CRAIG A.

  DOI：——

  日期：——