(1R,6R,7S,8S,10R)-1,10-epoxy-6,15-diacetoxygermacra-4,11(13)-dien-8,12-olide | 552295-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,6R,7S,8S,10R)-1,10-epoxy-6,15-diacetoxygermacra-4,11(13)-dien-8,12-olide
• 英文别名: 15-acetoxypyrethrosin；[(1S,3R,5R,8Z,10R,11R)-10-acetyloxy-3-methyl-12-methylidene-13-oxo-4,14-dioxatricyclo[9.3.0.03,5]tetradec-8-en-8-yl]methyl acetate
• CAS: 552295-98-4
• 化学式: C₁₉H₂₄O₇
• 分子量: 364.395
• InChiKey: LUSQIZMVEQWBOM-GKNOVMPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (1R,6R,7S,8S,10R)-1,10-epoxy-6,15-diacetoxygermacra-4,11(13)-dien-8,12-olide 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(1R,6R,7S,8S,10R,11S)-1,10-epoxy-6,15-dihydroxy-13-methoxygermacra-4-en-8,12-olide
  参考文献：
  名称：

  Epoxygermacra-8,12-olides 的酸诱导重排：来自青蒿素的愈创木酚和 Eudesmane 衍生物的合成和绝对构型

  摘要：

  对 4,5-epoxy- 和 1,10-epoxygermacra-8,12-olides 的酸诱导重排进行了研究。根据 C-1/C-10 环氧环、反式-5β,10α- 或反式-5α,10β 的立体化学，从 4,5-环氧衍生物中获得了愈创木酚，而提供了 1,10-环氧衍生物-eudesmanoides。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000171
• 作为产物：
  描述：

  artemisiifolin diacetate 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以25%的产率得到(1S,6R,7S,8S,10S)-1,10-epoxy-6,15-diacetoxygermacra-4,11(13)-dien-8,12-olide
  参考文献：
  名称：

  Epoxygermacra-8,12-olides 的酸诱导重排：来自青蒿素的愈创木酚和 Eudesmane 衍生物的合成和绝对构型

  摘要：

  对 4,5-epoxy- 和 1,10-epoxygermacra-8,12-olides 的酸诱导重排进行了研究。根据 C-1/C-10 环氧环、反式-5β,10α- 或反式-5α,10β 的立体化学，从 4,5-环氧衍生物中获得了愈创木酚，而提供了 1,10-环氧衍生物-eudesmanoides。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000171