(1R,6R,7S,8S,10R,11S)-1,10-epoxy-6,15-dihydroxy-13-methoxygermacra-4-en-8,12-olide | 1235721-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,6R,7S,8S,10R,11S)-1,10-epoxy-6,15-dihydroxy-13-methoxygermacra-4-en-8,12-olide
• 英文别名: (1S,3R,5R,8Z,10R,11S,12S)-10-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-12-(methoxymethyl)-3-methyl-4,14-dioxatricyclo[9.3.0.03,5]tetradec-8-en-13-one
• CAS: 1235721-40-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆
• 分子量: 312.363
• InChiKey: LKGVIVUGDMNARJ-APOZFLDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6R,7S,8S,10R,11S)-1,10-epoxy-6,15-dihydroxy-13-methoxygermacra-4-en-8,12-olide 在 三甲基乙酸钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以61%的产率得到(1R,6R,7S,8S,10R)-1,10-epoxy-6,15-dihydroxygermacra-4,11(13)-dien-8,12-olide
  参考文献：
  名称：

  Epoxygermacra-8,12-olides 的酸诱导重排：来自青蒿素的愈创木酚和 Eudesmane 衍生物的合成和绝对构型

  摘要：

  对 4,5-epoxy- 和 1,10-epoxygermacra-8,12-olides 的酸诱导重排进行了研究。根据 C-1/C-10 环氧环、反式-5β,10α- 或反式-5α,10β 的立体化学，从 4,5-环氧衍生物中获得了愈创木酚，而提供了 1,10-环氧衍生物-eudesmanoides。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000171
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (1R,6R,7S,8S,10R)-1,10-epoxy-6,15-diacetoxygermacra-4,11(13)-dien-8,12-olide 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(1R,6R,7S,8S,10R,11S)-1,10-epoxy-6,15-dihydroxy-13-methoxygermacra-4-en-8,12-olide
  参考文献：
  名称：

  Epoxygermacra-8,12-olides 的酸诱导重排：来自青蒿素的愈创木酚和 Eudesmane 衍生物的合成和绝对构型

  摘要：

  对 4,5-epoxy- 和 1,10-epoxygermacra-8,12-olides 的酸诱导重排进行了研究。根据 C-1/C-10 环氧环、反式-5β,10α- 或反式-5α,10β 的立体化学，从 4,5-环氧衍生物中获得了愈创木酚，而提供了 1,10-环氧衍生物-eudesmanoides。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000171

文献信息

• Acid-Induced Rearrangement of Epoxygermacra-8,12-olides: Synthesis and Absolute Configuration of Guaiane and Eudesmane Derivatives from Artemisiifolin
  作者：Sergio Rosselli、Antonella Maggio、Rosa Angela Raccuglia、Maurizio Bruno

  DOI：10.1002/ejoc.201000171

  日期：——

  A study on the acid-induced rearrangement of 4,5-epoxy- and 1,10-epoxygermacra-8,12-olides was carried out. From a 4,5-epoxy derivative, guaianes were obtained, whereas 1,10-epoxy derivatives furnished, depending on the stereochemistry of the C-1/C-10 epoxy ring, trans-5β,10α- or trans-5α,10β-eudesmanolides.

  对 4,5-epoxy- 和 1,10-epoxygermacra-8,12-olides 的酸诱导重排进行了研究。根据 C-1/C-10 环氧环、反式-5β,10α- 或反式-5α,10β 的立体化学，从 4,5-环氧衍生物中获得了愈创木酚，而提供了 1,10-环氧衍生物-eudesmanoides。