N-[5-[[5-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]-1-methyl-pyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methyl-pyrrol-3-yl]-1-methyl-4-[[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]pyrrole-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-[5-[[5-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]-1-methyl-pyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methyl-pyrrol-3-yl]-1-methyl-4-[[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: N-[5-[[5-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-1-methyl-4-[[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]pyrrole-2-carboxamide
• 化学式: C₃₂H₃₈N₈O₄
• 分子量: 598.705
• InChiKey: CNXJXKHLKPKQIY-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-{[(4-amino-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-N-[3-(dimethylamino)propyl]-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-[5-[[5-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]-1-methyl-pyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methyl-pyrrol-3-yl]-1-methyl-4-[[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有增强的亲脂性的双歧霉素类似物：合成和抗菌活性。

  摘要：

  描述了四十八个杂环氨基酸三聚体，它是二霉素的类似物，具有许多增强亲脂性的特征。它们含有比甲基大的烷基或环烷基；一些被乙酰胺或甲氧基苯甲酰胺N端基，并且被二甲氨基丙基或脂族杂环甲基氨基丙基取代基C端基。使用毛细管区带电泳已经评估了这些化合物主要结合至DNA AT束的能力。几种化合物，特别是那些含有噻唑的化合物，显示出对关键生物如MRSA和白色念珠菌的显着抗菌活性。而且，这些化合物对几种哺乳动物细胞系具有低毒性。

  DOI：

  10.1021/jm031089x

文献信息

• Distamycin Analogues with Enhanced Lipophilicity:  Synthesis and Antimicrobial Activity
  作者：Abedawn I. Khalaf、Roger D. Waigh、Allan J. Drummond、Breffni Pringle、Ian McGroarty、Graham G. Skellern、Colin J. Suckling

  DOI：10.1021/jm031089x

  日期：2004.4.1

  Forty-eight heterocyclic amino acid trimers, analogues of distamycin, with a number of features that enhance lipophilicity are described. They contain alkyl or cycloalkyl groups larger than methyl; some are N-terminated by acetamide or methoxybenzamide and are C-terminated by dimethylaminopropyl or aliphatic heterocylic aminopropyl substituents. The ability of these compounds to bind principally to

  描述了四十八个杂环氨基酸三聚体，它是二霉素的类似物，具有许多增强亲脂性的特征。它们含有比甲基大的烷基或环烷基；一些被乙酰胺或甲氧基苯甲酰胺N端基，并且被二甲氨基丙基或脂族杂环甲基氨基丙基取代基C端基。使用毛细管区带电泳已经评估了这些化合物主要结合至DNA AT束的能力。几种化合物，特别是那些含有噻唑的化合物，显示出对关键生物如MRSA和白色念珠菌的显着抗菌活性。而且，这些化合物对几种哺乳动物细胞系具有低毒性。