allyl 4-O-benzyl-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-6-O-<2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl>-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 92949-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 4-O-benzyl-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-6-O-<2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl>-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (3R)-N-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-6-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-4-hydroxy-3-phenylmethoxy-5-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methoxy]-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-3-phenylmethoxytetradecanamide
• CAS: 92949-56-9
• 化学式: C₆₇H₁₀₂N₂O₁₃
• 分子量: 1143.55
• InChiKey: VSCDDPIZTUUJRX-MIXODWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.88
• 重原子数：
  82.0
• 可旋转键数：
  41.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  181.73
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-(3)-苄氧基肉豆蔻酸 、 allyl 4-O-benzyl-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-6-O-<2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl>-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C₁₀₉H₁₆₆N₂O₁₇
  参考文献：
  名称：

  磷酸化的四酰基二糖的化学合成，对应于脂质A的生物合成前体

  摘要：

  共合成2,2'-N; 描述了3,3'-O-四quis [（R）-3-羟基十四烷酰基]-β（1-6）-D-葡糖胺二糖1,4'-二磷酸酯。这是脂质A基本结构的首次确认，因为合成化合物显示出天然内毒素的大多数特征性生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81258-2
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 三氟甲磺酸 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 allyl 4-O-benzyl-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-6-O-<2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl>-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有磷酸化四酰基二糖结构的脂质 A 生物合成前体的化学合成

  摘要：

  2,2'-N:3,3'-O-Tetrakis[(R)-3-羟基十四烷酰基]-β(1-6)-D-葡糖胺二糖 1,4'-双(磷酸)及其脱磷衍生物合成的。制备的二磷酸盐显示与脂质 A 的天然生物合成前体相同，脂质 A 对应于细菌细胞壁中脂多糖 (LPS) 的亲脂部分。合成的双磷酸盐和单磷酸盐表现出 LPS 的许多典型内毒活性。因此，这项工作建立了脂质 A 生物合成前体的化学结构，并阐明了表达这些活性所需的基本结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2197