2-<(3RS)-3-acetoxytetradecanamido>-6-O-<2-<(3RS)-3-acetoxatetradecanamido>-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-β-D-glucopyranosyl>-1,3-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose | 90243-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-<(3RS)-3-acetoxytetradecanamido>-6-O-<2-<(3RS)-3-acetoxatetradecanamido>-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-β-D-glucopyranosyl>-1,3-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
• CAS: 90243-21-3
• 化学式: C₆₄H₉₇N₂O₂₂P
• 分子量: 1277.45
• InChiKey: JTQPBRMJCZNWEU-IBVDCGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.91
• 重原子数：
  89.0
• 可旋转键数：
  42.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  308.68
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-benzylideneamino-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 氰化汞 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 2-<(3R)-3-acetoxytetradecanamido>-1,3-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,6-lutidinium p-toluenesulfonate 作用下， 以 吡啶 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 98.25h， 生成 2-<(3RS)-3-acetoxytetradecanamido>-6-O-<2-<(3RS)-3-acetoxatetradecanamido>-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-β-D-glucopyranosyl>-1,3-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  细菌内毒素的化学。第1部分。6- O- {4- O-氨（氢）膦酰基-2-脱氧-2-[（（3 R）-3-羟基-十四烷酰胺基]-β-D-吡喃葡萄糖基} -2-脱氧的嵌段合成-2-[（（3 R）-3-羟基-十四烷酰胺基] -D-葡萄糖

  摘要：

  本二糖的许多内毒素的狂犬病区域的合成，2-氨基-2-脱氧β- d -glucopyranosyl-（1 → 6）-2-氨基-2-脱氧d葡萄糖，其中氨基描述了通过（3 R）-3-羟基十四烷酸残基将基团酰化，并且通过磷酸酯化了4”-羟基。制备并缩合带有特定取代基的两个合成子；从如此形成的二糖中逐步除去保护基团得到标题化合物。

  DOI：

  10.1039/p19840000275

文献信息

• Synthesis of O-{2-deoxy-2-[(3R)-3-hydroxytetradecanamido]-β-d-glucopyranosyl 4-phosphate}-(1→6)-2-deoxy-2-[(3R)-3-hydroxytetradecanamido]-d-glucose The monosaccharide route
  作者：Patricia Szabó、S.Robert Sarfati、Christian Diolez、Ladislas Szabó

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88320-7

  日期：1983.1