2-N-allyloxycarbonyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide | 1309566-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-N-allyloxycarbonyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: prop-2-enyl N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-azido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]carbamate
• CAS: 1309566-28-6
• 化学式: C₁₀H₁₆N₄O₆
• 分子量: 288.26
• InChiKey: XXWLUFAYQYHDJJ-JGKVKWKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-allyloxycarbonyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 三正丁基氢锡 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-[2-N,N-dimethylamino-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-3-O-triethylsilyl-β-D-glucopyranosyl]-N'-(3,5-bis-trifluoromethyl)phenyl urea
  参考文献：
  名称：

  新型基于碳水化合物的双功能有机催化剂，用于亲核加成至硝基烯烃和亚胺†

  摘要：

  葡萄糖胺已被选择为便宜且容易获得的手性支架，用于合成一系列新颖的对映体纯的双官能的有机催化剂，其带有靠近（硫）脲基的叔氨基。研究了这些化合物作为中性和N质子化物质的催化行为，方法是加入乙酰丙酮 到 β-硝基苯乙烯作为模型反应。在优化的实验条件下，可获得高达93％的化学收率和高达89％的对映选择性。半经验（AM1）计算研究可以为所选催化剂的化学和立体化学行为找到理论依据。还对这些催化剂作为助催化剂进行了初步研究。丙二酸二乙酯的N -Boc亚胺苯甲醛，以高达81％ee的价格提供产品。

  DOI：

  10.1039/c0ob01240h
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-allyloxycarbonylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到2-N-allyloxycarbonyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  新型基于碳水化合物的双功能有机催化剂，用于亲核加成至硝基烯烃和亚胺†

  摘要：

  葡萄糖胺已被选择为便宜且容易获得的手性支架，用于合成一系列新颖的对映体纯的双官能的有机催化剂，其带有靠近（硫）脲基的叔氨基。研究了这些化合物作为中性和N质子化物质的催化行为，方法是加入乙酰丙酮 到 β-硝基苯乙烯作为模型反应。在优化的实验条件下，可获得高达93％的化学收率和高达89％的对映选择性。半经验（AM1）计算研究可以为所选催化剂的化学和立体化学行为找到理论依据。还对这些催化剂作为助催化剂进行了初步研究。丙二酸二乙酯的N -Boc亚胺苯甲醛，以高达81％ee的价格提供产品。

  DOI：

  10.1039/c0ob01240h

文献信息

• Novel carbohydrate-based bifunctional organocatalysts for nucleophilic addition to nitroolefins and imines
  作者：Alessandra Puglisi、Maurizio Benaglia、Laura Raimondi、Luigi Lay、Laura Poletti

  DOI：10.1039/c0ob01240h

  日期：——

  cheap and readily available chiral scaffold for the synthesis of a series of novel enantiomerically pure bifunctional organocatalysts bearing a tertiary amino group in proximity to a (thio)urea group. The catalytic behaviour of these compounds, both as neutral and N-protonated species, was investigated using the addition of acetylacetone to β-nitrostyrene as a model reaction. Under optimized experimental

  葡萄糖胺已被选择为便宜且容易获得的手性支架，用于合成一系列新颖的对映体纯的双官能的有机催化剂，其带有靠近（硫）脲基的叔氨基。研究了这些化合物作为中性和N质子化物质的催化行为，方法是加入乙酰丙酮 到 β-硝基苯乙烯作为模型反应。在优化的实验条件下，可获得高达93％的化学收率和高达89％的对映选择性。半经验（AM1）计算研究可以为所选催化剂的化学和立体化学行为找到理论依据。还对这些催化剂作为助催化剂进行了初步研究。丙二酸二乙酯的N -Boc亚胺苯甲醛，以高达81％ee的价格提供产品。