8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-((Z)-hex-3-ene-1,5-diynyl)-7,8,9,10-tetrahydro-phenanthridine | 185408-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-((Z)-hex-3-ene-1,5-diynyl)-7,8,9,10-tetrahydro-phenanthridine
• CAS: 185408-24-6
• 化学式: C₂₅H₂₉NOSi
• 分子量: 387.597
• InChiKey: LTQQEIFAUFDUJM-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-((Z)-hex-3-ene-1,5-diynyl)-7,8,9,10-tetrahydro-phenanthridine 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 氢氟酸 、 乙基溴化镁 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (1S,9R,12Z,16S,18R)-19-oxa-8-azapentacyclo[14.3.2.01,18.02,7.09,18]henicosa-2,4,6,12-tetraen-10,14-diyn-16-ol
  参考文献：
  名称：

  埃司帕米星和迪尼米星核心的混合类似物的合成

  摘要：

  制备了艾司地那敏和迪尼米星的核心结构的杂合物的烯二炔类似物（2，R ＝ H）。合成的关键步骤是Reissert型反应，该反应涉及将Z-1,3-二炔-2-烯的阴离子分子内加成到N-酰基四氢苯并吡啶鎓中间体上。发现2（R ＝ H）容易发生环氧化物重排成烯丙基醇（16）。两个2（R = H）和16形式的相同cycloaromatized产品17时的MeOH在45℃下加热。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02010-2
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium diacetate 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 甲酸 、 三正丁胺 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.1h， 生成 8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-((Z)-hex-3-ene-1,5-diynyl)-7,8,9,10-tetrahydro-phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  埃司帕米星和迪尼米星核心的混合类似物的合成

  摘要：

  制备了艾司地那敏和迪尼米星的核心结构的杂合物的烯二炔类似物（2，R ＝ H）。合成的关键步骤是Reissert型反应，该反应涉及将Z-1,3-二炔-2-烯的阴离子分子内加成到N-酰基四氢苯并吡啶鎓中间体上。发现2（R ＝ H）容易发生环氧化物重排成烯丙基醇（16）。两个2（R = H）和16形式的相同cycloaromatized产品17时的MeOH在45℃下加热。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02010-2