5-butyl-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepin-7-amine | 1564256-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-butyl-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepin-7-amine
• CAS: 1564256-66-1
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂
• 分子量: 232.369
• InChiKey: GEUALHIJPPRIAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2,5-二氯嘧啶-4-基)氨基)-N-甲基苯甲酰胺 、 5-butyl-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepin-7-amine 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以41.8%的产率得到2-((2-((5-butyl-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepin-7-yl)amino)-5-chloropyrimidin-4-yl)amino)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Novel 2,4-Diarylaminopyrimidine Analogues (DAAPalogues) Showing Potent c-Met/ALK Multikinase Inhibitory Activities

  摘要：

  By repurposing a typical dopamine D-1/D-5 receptor agonist motif, C1-substituted-N3-benzazepine or benzazecine, into the classical RTK inhibitor 2,4-diaminopyrimidine skeleton, a series of new 2,4-diarylaminopyrimidine analogues (DAAPalogues) were developed. Compounds 7 and 8a were identified possessing high potency against both c-Met and ALK kinases. Compound 8a displayed appreciable antitumor efficacy at the dose of 1 mg/kg in the ALK-driven BF3/EML4-ALK xenograft mice model.

  DOI：

  10.1021/ml400373j
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-nitrophenethyl methanesulfonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5-butyl-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  Novel 2,4-Diarylaminopyrimidine Analogues (DAAPalogues) Showing Potent c-Met/ALK Multikinase Inhibitory Activities

  摘要：

  By repurposing a typical dopamine D-1/D-5 receptor agonist motif, C1-substituted-N3-benzazepine or benzazecine, into the classical RTK inhibitor 2,4-diaminopyrimidine skeleton, a series of new 2,4-diarylaminopyrimidine analogues (DAAPalogues) were developed. Compounds 7 and 8a were identified possessing high potency against both c-Met and ALK kinases. Compound 8a displayed appreciable antitumor efficacy at the dose of 1 mg/kg in the ALK-driven BF3/EML4-ALK xenograft mice model.

  DOI：

  10.1021/ml400373j