(2R,3R)-3-{3,5-dimethoxy-4-[(S)-oct-1-en-4-yl]phenyl}-3-hydroxy-N-methoxy-N,2-dimethylpropionamide | 1192065-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3R)-3-{3,5-dimethoxy-4-[(S)-oct-1-en-4-yl]phenyl}-3-hydroxy-N-methoxy-N,2-dimethylpropionamide
• 英文别名: (2R,3R)-3-[3,5-dimethoxy-4-[(4S)-oct-1-en-4-yl]phenyl]-3-hydroxy-N-methoxy-N,2-dimethylpropanamide
• CAS: 1192065-29-4
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₅
• 分子量: 393.524
• InChiKey: BKPVGUJQZHZDGN-WHSLLNHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-{3,5-dimethoxy-4-[(S)-oct-1-en-4-yl]phenyl}-3-hydroxy-N-methoxy-N,2-dimethylpropionamide 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到(2R,3R)-3-{3,5-dimethoxy-4-[(S)-oct-1-en-4-yl]phenyl}-N-methoxy-N,2-dimethyl-3-triethylsilyloxypropionamide
  参考文献：
  名称：

  天然存在的细胞毒性[7.7]对环环烷，（-）-环环烷A及其对映异构体的合成及其对生物学活性的影响†

  摘要：

  的总合成 （-）-圆柱环烷A（1），天然存在的细胞毒性[7.7]对环烷从其手性炔丙醇构件开始，以史密斯的交叉复分解/闭环复分解方案为关键步骤，以对映体的方式获得了该化合物及其对映体。对cylindrocyclophane A（1和ent -1）的两个对映体及其类似物的生物学评价表明，1的手性与它的细胞毒性无关。间苯二酚 强大的[7.7]对环烷骨架中嵌入的图案。

  DOI：

  10.1039/b909646a
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-{(2R,3R)-3-[3,5-dimethoxy-4-((S)-oct-1-en-4-yl)phenyl]-3-hydroxy-2-methylpropionyl}-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one 、 二甲羟胺盐酸盐 在 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.75h， 以91%的产率得到(2R,3R)-3-{3,5-dimethoxy-4-[(S)-oct-1-en-4-yl]phenyl}-3-hydroxy-N-methoxy-N,2-dimethylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  天然存在的细胞毒性[7.7]对环环烷，（-）-环环烷A及其对映异构体的合成及其对生物学活性的影响†

  摘要：

  的总合成 （-）-圆柱环烷A（1），天然存在的细胞毒性[7.7]对环烷从其手性炔丙醇构件开始，以史密斯的交叉复分解/闭环复分解方案为关键步骤，以对映体的方式获得了该化合物及其对映体。对cylindrocyclophane A（1和ent -1）的两个对映体及其类似物的生物学评价表明，1的手性与它的细胞毒性无关。间苯二酚 强大的[7.7]对环烷骨架中嵌入的图案。

  DOI：

  10.1039/b909646a