gigantamide A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: gigantamide A
• 英文别名: (E)-N-[4-(2-hydroxy-4-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-1-yl)butyl]-3-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃
• 分子量: 314.384
• InChiKey: BJWYJZGECNLLCG-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 盐酸 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 gigantamide A 、 (E)-N-((E)-4-cinnamoylaminobutyl)-2-methyl-4-oxobut-2-enamide 、 N-(4-(3-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)butyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-grandiamide D, dasyclamide and gigantamide A from a Baylis–Hillman adduct: A unified biomimetic approach

  摘要：

  通过Baylis-Hillman反应制备了一种通用合成中间体，用于合成从巨花树叶中分离出的三种腐胺双酰胺（(+)-grandiamide D、dasyclamide和gigantamide A）。自异构合成自天然(+)-grandiamide D是从藿香磺胺完成的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.9

文献信息

• Total synthesis of (+)-grandiamide D, dasyclamide and gigantamide A from a Baylis–Hillman adduct: A unified biomimetic approach
  作者：Andivelu Ilangovan、Shanmugasundar Saravanakumar

  DOI：10.3762/bjoc.10.9

  日期：——

  A unified strategy was followed for the synthesis of three putrescine bisamides, (+)-grandiamide D, dasyclamide and gigantamide A, isolated from leaves of Aglaia gigantea, by making use of a common synthetic intermediate prepared by the Baylis–Hillman reaction. Asymmetric synthesis of the natural (+)-grandiamide D was accomplished from camphor sultam.

  通过Baylis-Hillman反应制备了一种通用合成中间体，用于合成从巨花树叶中分离出的三种腐胺双酰胺（(+)-grandiamide D、dasyclamide和gigantamide A）。自异构合成自天然(+)-grandiamide D是从藿香磺胺完成的。