2-hydroxyethylphosphonic acid monoethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyethylphosphonic acid monoethyl ester
• 英文别名: ethyl hydrogen(2-hydroxyethyl)phosphonate；Ethoxy(2-hydroxyethyl)phosphinic acid；ethoxy(2-hydroxyethyl)phosphinic acid
• 化学式: C₄H₁₁O₄P
• 分子量: 154.103
• InChiKey: BJWXRQUITKSDPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基磷酸二乙酯 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到2-hydroxyethylphosphonic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  膦酰基烯烃与过氧化氢的环氧化

  摘要：

  对过氧化氢对烯基磷化合物的环氧化进行了系统的研究，结果表明，尽管烯基膦氧化物未能产生相应的环氧化物，但烯基膦酸酯或在α位具有苯基的次膦酸酯与H 2 O 2 / K 2 CO 3或烯基膦酸反应在α-或β-位具有脂族基的次膦酸与H 2 O 2 / Na 2 WO 4 / Et 3 N反应以产生高产率的相应环氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.083

文献信息

• Pharmacophore elucidation of phosphoiodyn A – Potent and selective peroxisome proliferator-activated receptor β/δ agonists with neuroprotective activity
  作者：Nihar Kinarivala、Ji Ho Suh、Mina Botros、Paul Webb、Paul C. Trippier

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.028

  日期：2016.4

  (PPARδ) agonist natural product phosphoiodyn A is the phosphonate core. Synthesis of simplified phosphonate esters 13 and 15 provide structurally novel, highly selective and potent PPARδ agonists (EC50 = 78 and 112 nM, respectively). Further, both compounds demonstrate significant neuroprotective activity in an in vitro cellular model indicating that phosphonates may be an effective novel scaffold

  我们报告过氧化物酶体增殖物激活受体δ（PPARδ）激动剂天然产物phosphoiodyn A的药效基团是膦酸酯核心。简化的膦酸酯13和15的合成提供了结构新颖，高度选择性和有效的PPARδ激动剂（分别为EC 50  = 78和112 nM）。此外，两种化合物在体外细胞模型中均显示出显着的神经保护活性，表明膦酸酯可能是用于设计用于治疗神经退行性疾病的治疗剂的有效新型支架。