dehydrobufotenine | 17284-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: dehydrobufotenine
• 英文别名: 6-Hydroxy-1,3,4,5-tetrahydro-pyrrolo<4,3,2-d,e>chinolinium-iodid；1,3,4,5-tetrahydro-6-hydroxy-5,5-dimethylpyrrolo-[4,3,2-de]quinolinium iodide；6-hydroxy-5,5-dimethyl-1,3,4,5-tetrahydro-pyrrolo[4,3,2-de]quinolinium; iodide；6-Hydroxy-5,5-dimethyl-1,3,4,5-tetrahydro-pyrrolo[4,3,2-de]chinolinium; Jodid；7,7-Dimethyl-2-aza-7-azoniatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),3,8,10-tetraen-9-ol;iodide
• CAS: 17284-76-3
• 化学式: C₁₂H₁₅N₂O*I
• 分子量: 330.168
• InChiKey: KFIQXRBJSHELNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate 在 甲醇 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium dithionite 、 dimethyl sulfide borane 、 水 、 硝酸 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.83h， 生成 dehydrobufotenine
  参考文献：
  名称：

  脱氢蟾蜍色胺的制备方法和用途

  摘要：

  本发明为一种脱氢蟾蜍色胺的制备方法和用途。该制备方法使用廉价易得的原料5‑甲氧基吲哚通过傅克酰基化反应在吲哚骨架3位引入酯基官能团得到重要中间体2‑(5‑甲氧基‑1H‑吲哚‑3‑基)‑2‑氧代乙酸甲酯，为后续喹啉结构的构筑提供了简便、温和的条件。该方法克服了现有技术在制备脱氢蟾蜍色胺所存在的收率低、生产成本高和环境污染的缺陷。本发明还发现脱氢蟾蜍色胺具有很好的抗植物病毒和病菌活性。

  公开号：

  CN113072553B

文献信息

• Novel Syntheses of Tetrahydropyrroloquinolines:  Applications to Alkaloid Synthesis
  作者：Andrew J. Peat、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja953080t

  日期：1996.1.1

  Two novel routes involving the intramolecular olefin insertion with a zirconium−benzyne complex, followed by a palladium-catalyzed aryl amination, have been developed for the synthesis of tetrahydropyrroloquinolines. In one approach, exemplified in the six-step total synthesis of the South American toad poison dehydrobufotenine (1), the tricyclic system was formed via the Pd-catalyzed ring closure

  已经开发了两条新的路线，包括用锆 - 苄配合物插入分子内烯烃，然后是钯催化的芳基胺化，用于合成四氢吡咯并喹啉。在一种方法中，以南美蟾蜍毒物脱氢蟾蜍精 (1) 的六步全合成为例，三环系统是通过功能化色胺衍生物的 Pd 催化闭环形成的。在第二种情况下，适当取代的喹啉环化产生 13，这是合成达米罗酮 A 和 B 的中间体，以及马卡鲁胺 C，一种具有抗肿瘤特性的拓扑异构酶 II 抑制剂。
• Synthesis of 4-haloserotonin derivatives and synthesis of the toad alkaloid dehydrobufotenine
  作者：Elia J.L. Stoffman、Derrick L.J. Clive

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.081

  日期：2010.6

  4-Chloro-, 4-bromo- and 4-iodoserotonin derivatives were synthesized from 4-halo-5-oxyindoles, themselves derived from coumarins. Synthesis of the 4-iodoserotonins involved conjugate addition of an allyl group to a 5-iodocoumarin, followed by conversion of the allyl group into an aminoethyl unit. One of the iodoserotonin derivatives was converted into the toad alkaloid dehydrobufotenine, which was

  4-氯代，4-溴代和4-碘代5-羟色胺衍生物是从4-卤代5-氧吲哚合成的，而4-卤代5-氧吲哚本身是由香豆素衍生而来。4-碘代5-羟色胺的合成涉及将烯丙基共轭添加至5-碘豆香豆素，然后将烯丙基转化成氨乙基单元。一种碘代5-羟色胺衍生物被转化为蟾蜍生物碱脱氢布丁宁，其被分离为其氢碘化物。
• 脱氢蟾蜍色胺的制备方法和用途
  申请人：河北工业大学

  公开号：CN113072553B

  公开（公告）日：2022-02-25

  本发明为一种脱氢蟾蜍色胺的制备方法和用途。该制备方法使用廉价易得的原料5‑甲氧基吲哚通过傅克酰基化反应在吲哚骨架3位引入酯基官能团得到重要中间体2‑(5‑甲氧基‑1H‑吲哚‑3‑基)‑2‑氧代乙酸甲酯，为后续喹啉结构的构筑提供了简便、温和的条件。该方法克服了现有技术在制备脱氢蟾蜍色胺所存在的收率低、生产成本高和环境污染的缺陷。本发明还发现脱氢蟾蜍色胺具有很好的抗植物病毒和病菌活性。