(1S,2S,4E)-acetic acid 1-allyl-2-((1R,2R)-1-ethyl-2-hydroxy-pent-4-enyloxy)-6-hydroxy-hex-4-enyl ester | 331414-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,2S,4E)-acetic acid 1-allyl-2-((1R,2R)-1-ethyl-2-hydroxy-pent-4-enyloxy)-6-hydroxy-hex-4-enyl ester
• 英文别名: [(4S,5S,7E)-9-hydroxy-5-[(3R,4R)-4-hydroxyhept-6-en-3-yl]oxynona-1,7-dien-4-yl] acetate
• CAS: 331414-53-0
• 化学式: C₁₈H₃₀O₅
• 分子量: 326.433
• InChiKey: FNKZHEPDTGIDTG-ZBZGORJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4E)-acetic acid 1-allyl-2-((1R,2R)-1-ethyl-2-hydroxy-pent-4-enyloxy)-6-hydroxy-hex-4-enyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 Grubbs catalyst first generation 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 111.75h， 生成 (1R)-1-((2R,3aS,5R,6R,10aS)-5-ethyl-6-triethylsilanyloxy-2,3,3a,5,6,7,10,10a-octahydro-furo[3,2-b]oxonin-2-yl)-prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-异月桂烯的不对称全合成

  摘要：

  已从海洋生物中分离出各种结构类型的中环醚。1 虽然梯形醚毒素等中环醚对其生物学影响具有重要意义，但正是天然存在的中环醚的精致结构激发了合成化学家的想象力。由于八元环醚更为普遍，因此设计了许多独特而有趣的构造方法。2 九元醚可能不太常见，但存在于梯形毒素 brevetoxin A、3 雪卡毒素、4 冈比亚酸 A、5 eucellins、6

  DOI：

  10.1021/ja005892h
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-Benzyl-3-[2-((1R,2R)-2-benzyloxy-1-ethylpent-4-enyloxy)acetyl]oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 (4-^dIcr)2BOMe 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (1S,2S,4E)-acetic acid 1-allyl-2-((1R,2R)-1-ethyl-2-hydroxy-pent-4-enyloxy)-6-hydroxy-hex-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-异月桂烯的不对称全合成

  摘要：

  已从海洋生物中分离出各种结构类型的中环醚。1 虽然梯形醚毒素等中环醚对其生物学影响具有重要意义，但正是天然存在的中环醚的精致结构激发了合成化学家的想象力。由于八元环醚更为普遍，因此设计了许多独特而有趣的构造方法。2 九元醚可能不太常见，但存在于梯形毒素 brevetoxin A、3 雪卡毒素、4 冈比亚酸 A、5 eucellins、6

  DOI：

  10.1021/ja005892h

文献信息

• Ring closing metathesis for the formation of medium ring ethers: the total synthesis of (−)-isolaurallene
  作者：Michael T Crimmins、Kyle A Emmitte、Allison L Choy

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00040-6

  日期：2002.3

  The total synthesis of the marine metabolite (−)-isolaurallene is described. Two approaches to the core nine-membered ether are presented both of which are based on a ring closing metathesis to close the cyclic ether.

  描述了海洋代谢物（-）-异丁香烯的全合成。提出了两种用于核心九元醚的方法，这两种方法均基于闭环复分解来封闭环状醚。