1'-(3-((S)-(3,4-Dichlorophenyl))-4-(N-(quinoline-8-sulfonyl) (methylamino))-butyl)-spiro(2.3-dihydrobenzothiophene-3,4'-piperidine) | 209349-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1'-(3-((S)-(3,4-Dichlorophenyl))-4-(N-(quinoline-8-sulfonyl) (methylamino))-butyl)-spiro(2.3-dihydrobenzothiophene-3,4'-piperidine)
• 英文别名: N-[(2S)-2-(3,4-dichlorophenyl)-4-spiro[2H-1-benzothiophene-3,4'-piperidine]-1'-ylbutyl]-N-methylquinoline-8-sulfonamide
• CAS: 209349-60-0
• 化学式: C₃₂H₃₃Cl₂N₃O₂S₂
• 分子量: 626.671
• InChiKey: GAVMPDQEZRHXKH-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-(3-((S)-(3,4-Dichlorophenyl))-4-(N-(quinoline-8-sulfonyl) (methylamino))-butyl)-spiro(2.3-dihydrobenzothiophene-3,4'-piperidine) 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 10-{(3S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-4-[methyl(8-quinolylsulfonyl)amino]butyl}spiro[2,3-dihydrobenzo[b]thiophene-3,4'-piperidine]-1-one
  参考文献：
  名称：

  Antagonists of the human CCR5 receptor as anti-HIV-1 agents. Part 1: Discovery and initial structure–activity relationships for 1-amino-2-phenyl-4-(piperidin-1-yl)butanes

  摘要：

  Screening of the Merck sample collection for compounds with CCR5 receptor binding afforded (2S)-2-(3,4-dichlorophenyl)- 1-[N-(methyl)-N-(phenylsulfonyl)amino]-4,4'-piperidin-1'-yl)]butane S-oxide (4) as a potent lead structure having an IC50 binding affinity of 35 nM. Herein, we describe the discovery of this lead structure and our initial structure-activity relationship studies directed toward the requirement for and optimization of the 1-amino fragment. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00637-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(3,4-二氯苯基)戊-4-烯酸N-甲基酰胺 在 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1'-(3-((S)-(3,4-Dichlorophenyl))-4-(N-(quinoline-8-sulfonyl) (methylamino))-butyl)-spiro(2.3-dihydrobenzothiophene-3,4'-piperidine)
  参考文献：
  名称：

  Antagonists of the human CCR5 receptor as anti-HIV-1 agents. Part 1: Discovery and initial structure–activity relationships for 1-amino-2-phenyl-4-(piperidin-1-yl)butanes

  摘要：

  Screening of the Merck sample collection for compounds with CCR5 receptor binding afforded (2S)-2-(3,4-dichlorophenyl)- 1-[N-(methyl)-N-(phenylsulfonyl)amino]-4,4'-piperidin-1'-yl)]butane S-oxide (4) as a potent lead structure having an IC50 binding affinity of 35 nM. Herein, we describe the discovery of this lead structure and our initial structure-activity relationship studies directed toward the requirement for and optimization of the 1-amino fragment. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00637-5

文献信息

• [EN] SPIRO-SUBSTITUTED AZACYCLES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] AZACYCLES SPIRO-SUBSTITUES UTILISES COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITE DES RECEPTEURS DE LA CHEMOKINE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1998025605A1

  公开（公告）日：1998-06-18

  (EN) The present invention is directed to spiro-substituted azacycles of formula (I) (wherein R1, 1, m, Q, W, X, Y and Z are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-1, CCR-2, CCR-2A, CCR-2B, CCR-3, CCR-4, CCR-5, CXCR-3, and/or CXCR-4.(FR) L'invention concerne des azacycles spiro-substitués de la formule (I) dans laquelle R1, 1, m, Q, W, X, Y, et Z sont tels que définis dans la description. Ces composés sont utiles comme modulateurs de l'activité des récepteurs de la chémokine, et notamment les récepteurs CCR-1, CCR-2, CCR-2A, CCR-2B, CCR-3, CCR-4, CCR-5, CXCR-3 et/ou CXCR-4.

  本发明涉及式(I)的螺环取代的氮杂环化合物（其中R1，1，m，Q，W，X，Y和Z在本文中有定义），这些化合物可用作趋化因子受体活性的调节剂。特别地，这些化合物可用作趋化因子受体CCR-1、CCR-2、CCR-2A、CCR-2B、CCR-3、CCR-4、CCR-5、CXCR-3和/或CXCR-4的调节剂。
• US5962462A
  申请人：——

  公开号：US5962462A

  公开（公告）日：1999-10-05
• Antagonists of the human CCR5 receptor as anti-HIV-1 agents. Part 1: Discovery and initial structure–activity relationships for 1-amino-2-phenyl-4-(piperidin-1-yl)butanes
  作者：Conrad P. Dorn、Paul E. Finke、Bryan Oates、Richard J. Budhu、Sander G. Mills、Malcolm MacCoss、Lorraine Malkowitz、Martin S. Springer、Bruce L. Daugherty、Sandra L. Gould、Julie A. DeMartino、Salvatore J. Siciliano、Anthony Carella、Gwen Carver、Karen Holmes、Renee Danzeisen、Daria Hazuda、Joseph Kessler、Janet Lineberger、Michael Miller、William A. Schleif、Emilio A. Emini

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00637-5

  日期：2001.1

  Screening of the Merck sample collection for compounds with CCR5 receptor binding afforded (2S)-2-(3,4-dichlorophenyl)- 1-[N-(methyl)-N-(phenylsulfonyl)amino]-4,4'-piperidin-1'-yl)]butane S-oxide (4) as a potent lead structure having an IC50 binding affinity of 35 nM. Herein, we describe the discovery of this lead structure and our initial structure-activity relationship studies directed toward the requirement for and optimization of the 1-amino fragment. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.