(S)-2-(3,4-二氯苯基)戊-4-烯酸N-甲基酰胺 | 147643-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-2-(3,4-二氯苯基)戊-4-烯酸N-甲基酰胺
• 英文名称: (S)-2-(3,4-dichlorophenyl)pent-4-enoic acid N-methyl amide
• 英文别名: (S)-2-(3,4-dichlorophenyl)pent-4-enoic acid, N-methyl amide；(2S)-2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methylpent-4-enamide
• CAS: 147643-61-6
• 化学式: C₁₂H₁₃Cl₂NO
• 分子量: 258.147
• InChiKey: YEJJORIZBUVWAE-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  407.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(3,4-二氯苯基)戊-4-烯酸N-甲基酰胺 在 四氧化锇 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为神经激肽2受体拮抗剂的，源自SR 48,968的取代N-甲基苯甲酰胺类似物。

  摘要：

  已使用不对称合成方法从结构上衍生自SR 48,968（一种有效的神经激肽2（NK（2））受体拮抗剂（pK（b）9.1））的一系列N-甲基苯甲酰胺类似物（2-18）。异硫氰酸根合-N-甲基苯甲酰胺（10-12）和溴乙酰胺基-N-甲基苯甲酰胺衍生物（16-18）已被设计用作潜在的亲电子亲和标记。硝基-N-甲基苯甲酰胺（4-6）和乙酰胺基-N-甲基苯甲酰胺（13-15）被设计用作这些配体的非亲电子对照。使用豚鼠气管的功能测定结果表明，亲电N-甲基苯甲酰胺类似物表现出有效但可克服的NK（2）受体拮抗剂活性。该系列的几个成员（2，3，7-9）表现出有效的NK（2）受体拮抗剂效能，pK（b）值在9.1-9.7范围内。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.053
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯乙酸 在 草酰氯 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-(3,4-二氯苯基)戊-4-烯酸N-甲基酰胺
  参考文献：
  名称：

  Antagonists of the human CCR5 receptor as anti-HIV-1 agents. Part 2: structure–activity relationships for substituted 2-aryl-1-[ N -(methyl)- N -(phenylsulfonyl)amino]-4-(piperidin-1-yl)butanes

  摘要：

  (2S)-2-(3,4-二氯苯基)-1-[N-(甲基)-N-(苯基亚砜)氨基]-4-[螺(2,3-二氢苯并噻吩-3,4'-哌啶-1'-基)]丁烷 S-氧化物 (3) 已被鉴定为一种具有强效 CCR5 拮抗活性的先导结构化合物，其 IC50 值为 35 nM。本文中，我们描述了针对 C-2 苯基片段的需求和优化的结构-活性关系研究。研究发现，苯基对于 CCR5 拮抗活性至关重要，取代基仅限于在 3 位引入小型基团（如 13 和 16，当 X=H、3-F、3-Cl、3-Me 时）。(C) 2001 Elsevier Science Ltd. 出版。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00639-9

文献信息

• [EN] PROCESS OF MAKING CHIRAL 2-ARYL-1,4-BUTANEDIAMINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE DERIVES CHIRAUX DE 2-ARYL-1,4-BUTANEDIAMINE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1994007839A1

  公开（公告）日：1994-04-14

  (EN) Disclosed herein is a process of making chiral 2-aryl-1,4-butanediamine derivatives useful as neurokinin-A antagonists of formula (7).(FR) L'invention se rapporte à un procédé de fabrication de dérivés chiraux de 2-aryl-1,4-butanediamine utilisés comme antagonistes de la neurokinine A de la formule (7).

  该发明涉及一种制备手性2-芳基-1,4-丁二胺衍生物的过程，其可作为公式（7）的神经激肽A拮抗剂使用。
• Carboxy substituted acylic carboxamide derivatives
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US06316445B1

  公开（公告）日：2001-11-13

  The present invention relates to novel carboxy substituted acyclic carboxamide derivatives of formula (1)): and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof and their use as tachykinin receptor antagonists. Such antagonists are useful in the treatment of tachykinin-mediated diseases and conditions disclosed herein including: asthma, cough, and bronchitis.

  本发明涉及一种新型的公式（1）的羧基取代无环羧酰胺衍生物及其立体异构体和药学上可接受的盐，以及它们作为速激肽受体拮抗剂的用途。这种拮抗剂在治疗本文中所披露的速激肽介导的疾病和病状中非常有用，包括哮喘、咳嗽和支气管炎。
• CARBOXY SUBSTITUTED CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1077942B1

  公开（公告）日：2005-01-12
• Antagonists of the human CCR5 receptor as anti-HIV-1 agents. Part 1: Discovery and initial structure–activity relationships for 1-amino-2-phenyl-4-(piperidin-1-yl)butanes
  作者：Conrad P. Dorn、Paul E. Finke、Bryan Oates、Richard J. Budhu、Sander G. Mills、Malcolm MacCoss、Lorraine Malkowitz、Martin S. Springer、Bruce L. Daugherty、Sandra L. Gould、Julie A. DeMartino、Salvatore J. Siciliano、Anthony Carella、Gwen Carver、Karen Holmes、Renee Danzeisen、Daria Hazuda、Joseph Kessler、Janet Lineberger、Michael Miller、William A. Schleif、Emilio A. Emini

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00637-5

  日期：2001.1

  Screening of the Merck sample collection for compounds with CCR5 receptor binding afforded (2S)-2-(3,4-dichlorophenyl)- 1-[N-(methyl)-N-(phenylsulfonyl)amino]-4,4'-piperidin-1'-yl)]butane S-oxide (4) as a potent lead structure having an IC50 binding affinity of 35 nM. Herein, we describe the discovery of this lead structure and our initial structure-activity relationship studies directed toward the requirement for and optimization of the 1-amino fragment. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.
• Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 319-322
  作者：

  DOI：——

  日期：——