4-chloro-7-(dimethylamino)carbostyril | 114058-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-7-(dimethylamino)carbostyril
• 英文别名: 4-chloro-7-(dimethylamino)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 114058-66-1
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O
• 分子量: 222.674
• InChiKey: QPJFBSMPCBXHBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  279-283 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  423.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-7-(dimethylamino)carbostyril 在 镍 氢氧化钾 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-chloro-7-(dimethylamino)quinoline
  参考文献：
  名称：

  7-Aminoquinolines. A novel class of agents active against herpes viruses

  摘要：

  A series of 7-aminoquinoline derivatives was synthesized and evaluated for their capacity to produce cytotoxicity in KB cells and to inhibit the replication of herpes simplex virus (HSV) type 1. All compounds tested inhibited the replication of HSV-1 with 50% inhibitory concentrations in the range of 2-50 micrograms/mL. The antiviral activity of many compounds, however, was separated from cytotoxicity to replicating uninfected cells by only two- to fivefold higher than those required for antiviral activity. Nonetheless, six compounds (10, 28, 29, 32, 34, and 36) were identified in which the separation was greater than fivefold. All compounds examined were more potent inhibitors of viral DNA synthesis than the cellular DNA synthesis.

  DOI：

  10.1021/jm00402a016
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基间苯二胺 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 4-chloro-7-(dimethylamino)carbostyril
  参考文献：
  名称：

  用于活细胞成像的高度可调的基于喹啉的荧光小分子支架的合理设计和简便合成

  摘要：

  小分子荧光探针是化学生物学的有力工具；然而，尽管有大量可用的探针，但仍然需要一个简单的荧光支架，它允许合理设计具有可预测光物理特性的分子，并且适合于高通量筛选的简洁合成。在这里，我们介绍了一种高度模块化的基于喹啉的探针，其中包含三个战略域，可以轻松地针对各种应用进行设计和优化。这些域被分配用于 (1) 复合极化，(2) 光物理特性的调整，以及 (3) 结构多样性。我们从市售的起始材料中分两步成功合成了我们的探针，总产率高达 95%。区域选择性钯催化交叉偶联允许轻松合成探针，这使得结构多样化的基于喹啉的荧光团的组合开发成为可能。我们进一步将我们的探针应用于活细胞成像，利用它们对细胞内 pH 值的独特两阶段荧光响应。这些研究充分证明了我们在合理设计和流线型探针发现方面的策略，以揭示基于喹啉的荧光化合物的多种潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03738

文献信息

• NASR, M.;DRACH, J. C.;SMITH, S. H.;SHIPMAN, CH. , (JR);BURCKHALTER, J. H., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 7, C. 1347-1351
  作者：NASR, M.、DRACH, J. C.、SMITH, S. H.、SHIPMAN, CH. , (JR)、BURCKHALTER, J. H.

  DOI：——

  日期：——
• Rational Design and Facile Synthesis of a Highly Tunable Quinoline-Based Fluorescent Small-Molecule Scaffold for Live Cell Imaging
  作者：Joomyung V. Jun、E. James Petersson、David M. Chenoweth

  DOI：10.1021/jacs.8b03738

  日期：2018.8.1

  Small-molecule fluorescent probes are powerful tools for chemical biology; however, despite the large number of probes available, there is still a need for a simple fluorogenic scaffold, which allows for the rational design of molecules with predictable photophysical properties and is amenable to concise synthesis for high-throughput screening. Here, we introduce a highly modular quinoline-based probe

  小分子荧光探针是化学生物学的有力工具；然而，尽管有大量可用的探针，但仍然需要一个简单的荧光支架，它允许合理设计具有可预测光物理特性的分子，并且适合于高通量筛选的简洁合成。在这里，我们介绍了一种高度模块化的基于喹啉的探针，其中包含三个战略域，可以轻松地针对各种应用进行设计和优化。这些域被分配用于 (1) 复合极化，(2) 光物理特性的调整，以及 (3) 结构多样性。我们从市售的起始材料中分两步成功合成了我们的探针，总产率高达 95%。区域选择性钯催化交叉偶联允许轻松合成探针，这使得结构多样化的基于喹啉的荧光团的组合开发成为可能。我们进一步将我们的探针应用于活细胞成像，利用它们对细胞内 pH 值的独特两阶段荧光响应。这些研究充分证明了我们在合理设计和流线型探针发现方面的策略，以揭示基于喹啉的荧光化合物的多种潜力。
• 7-Aminoquinolines. A novel class of agents active against herpes viruses
  作者：Mohamed Nasr、John C. Drach、Sandra H. Smith、Charles Shipman、J. H. Burckhalter

  DOI：10.1021/jm00402a016

  日期：1988.7

  A series of 7-aminoquinoline derivatives was synthesized and evaluated for their capacity to produce cytotoxicity in KB cells and to inhibit the replication of herpes simplex virus (HSV) type 1. All compounds tested inhibited the replication of HSV-1 with 50% inhibitory concentrations in the range of 2-50 micrograms/mL. The antiviral activity of many compounds, however, was separated from cytotoxicity to replicating uninfected cells by only two- to fivefold higher than those required for antiviral activity. Nonetheless, six compounds (10, 28, 29, 32, 34, and 36) were identified in which the separation was greater than fivefold. All compounds examined were more potent inhibitors of viral DNA synthesis than the cellular DNA synthesis.