(R)-4-(3-氨基丁基)-苯酚 | 115548-15-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: (R)-4-(3-氨基丁基)-苯酚
• 英文名称: 4-(3-Aminobutyl)phenol, (R)-
• 英文别名: 4-[(3R)-3-aminobutyl]phenol
• CAS: 115548-15-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: WNTVTQIJPAFZEL-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(3-氨基丁基)-苯酚 、 (2-苯基-1H-吲哚-3-基)乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 生成 N-[(1R)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-methylpropyl]-2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Estrogen receptor ligands. Part 16: 2-Aryl indoles as highly subtype selective ligands for ERα

  摘要：

  A novel class of indole ligands for estrogen receptor alpha have been discovered which exhibit potent affinity and high selectivity. Substitution of the bazedoxifene skeleton to the linker present in the HTS lead 1a provided 22b which was found to be 130-fold alpha-selective and acted as an antagonist of estradiol activity in uterine tissue and MCF-7 cancer cells.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.054
• 作为产物：
  描述：

  覆盆子酮 在 D-葡萄糖 、 D-丙氨酸 、 Neosartorya fischeri (R)-selective amine transaminase 、 磷酸吡哆醛 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (R)-4-(3-氨基丁基)-苯酚
  参考文献：
  名称：

  （R）-选择性胺转氨酶的对映体纯脂肪族，芳香族和芳族脂肪族胺的酶促不对称合成

  摘要：

  最近在序列数据库中通过基于计算机的方法发现的七种（R）-选择性胺转氨酶（R-ATAs）在大肠杆菌中重组生产，并通过硫酸铵沉淀进行了部分纯化。研究了各种添加剂和各种缓冲液，以确定最佳条件，以确保生物催化过程中良好的储存稳定性和稳定的活性。所有酶在pH值7.5–9之间显示最佳的pH值。然后将这些R‐ATA用于十二种脂族，芳族和芳基脂族化合物（R）-从相应的手性酮开始，使用乳酸脱氢酶/葡萄糖脱氢酶系统转移平衡的胺。对于所有酮，发现至少一种酶可以将其完全转化为相应的手性胺，其光学纯度> 99％ee。还根据七个R-ATA之间的系统发育关系讨论了底物谱的变化。因此，我们确定了一种多功能的（R）-胺转氨酶工具箱，其在生物催化中的应用具有非凡的性能。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100435

文献信息

• [EN] ENZYMATIC TRANSAMINATION OF CYCLOPAMINE ANALOGS<br/>[FR] TRANSAMINATION ENZYMATIQUE D'ANALOGUES DE CYCLOPAMINE
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011017551A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Provided are processes for the synthesis of amino analogues from ketone starting materials

  提供从酮起始材料合成氨基类似物的过程。
• Producing optically active amino compounds
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US20020192786A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  To provide a method for preparing optically active compounds, which mainly contain (R)-amino compounds, by microbial enzymes efficiently and inexpensively; a polypeptide having stereoselective transaminase activity which can be suitably used for the above preparation method; and a DNA encoding the polypeptide. A method for preparing an optically active amino compound, characterized in stereoselectively transaminating by acting a transaminase on an amino group acceptor, a ketone compound in the presence of an amino group donor, a primary amine; a DNA comprising a nucleotide sequence encoding a polypeptide having stereoselective transaminase activity; and a polypeptide having stereoselective transaminase activity obtainable from a culture of a microorganism belonging to the genus Arthrobacter.

  提供一种通过微生物酶高效、低成本地制备主要含有(R)-氨基化合物的手段；一种具有立体选择性转氨酶活性的多肽，适用于上述制备方法；以及编码该多肽的DNA。一种制备光学活性氨基化合物的方法，其特征在于，在存在氨基供体——一种初级胺的情况下，通过作用转氨酶对氨基受体进行立体选择性转氨，将酮化合物转化为目标化合物；一种包含编码具有立体选择性转氨酶活性的多肽的核苷酸序列的DNA；以及从属于芽孢杆菌属的微生物培养物中获得的具有立体选择性转氨酶活性的多肽。
• Process for producing optically active amino compounds
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US20010031487A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  The method for preparing an optically active (R)-amino compound characterized by the method comprising stereoselectively carrying out amino group transfer by action of an (R)-form-specific transaminase in the co-presence of a ketone compound (amino acceptor), and an amino compound (amino donor) of a racemic form or an (R)-form, to give an optically active (R)-amino compound. According to the present invention, it is made possible to easily prepare at a high yield the optically active (R)-amino compounds and the like having an aryl group and the like at their 1-position, which have been conventionally difficult to prepare.

  制备光学活性(R)-氨基化合物的方法特征在于，在(R)-型特异性转氨酶的作用下，在酮化合物（氨基受体）和一个外消旋或(R)-型的氨基化合物（氨基供体）的共存下，立体选择性地进行氨基基团转移，从而获得光学活性(R)-氨基化合物。根据本发明，可以轻松高产地制备传统上难以制备的在其1-位置具有芳基等基团的光学活性(R)-氨基化合物等。
• Optically active phenethanolamines, their formulations, use and preparation
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0007205A1

  公开（公告）日：1980-01-23

  Compounds of the formula (I): wherein: R1 is hydrogen or fluorine; R2 is hydrogen or hydroxy; R, is hydrogen, hydroxy, fluorine, aminocarbonyl, methylaminocarbonyl, methoxycarbonyl or acetoxy; C and C both are asymmetric carbon atoms having and ** the R absolute stereochemical configuration; with the limitation that at least one of R, and R2 is hydrogen; or pharmaceutically acceptable salts thereof are extremely potent inotropic agents.

  式 (I) 的化合物： 其中 R1 是氢或氟 R2 是氢或羟基 R，是氢、羟基、氟、氨基羰基、甲氨基羰基、甲氧基羰基或乙酰氧基；C 和 C 都是不对称碳原子，具有和 ** 的绝对立体化学构型的不对称碳原子；R, 和 R2 中至少有一个是氢；或其药学上可接受的盐是极强的肌力药剂。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE AMINO COMPOUNDS
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP0857790A1

  公开（公告）日：1998-08-12

  A process for producing optically active (R)-amino compounds which comprises treating an aralkyl alkyl ketone compound (the amino receptor) coexisting with a racemic or (R)-amino compound (the amino donor) with an (R)-specific transaminase produced by a microorganism belonging to the genus Arthrobacter and thus effecting stereoselective transamination. This process makes it possible to facilitate the production in a high yield of optically active (R)-amino compounds, etc., having aryl, etc. at the 1-position which have been difficult to synthesize by the conventional techniques.

  一种生产光学活性(R)-氨基化合物的工艺，包括用一种由节肢动物属微生物产生的(R)特异性转氨酶处理与外消旋或(R)-氨基化合物（氨基供体）共存的芳基烷基酮化合物（氨基受体），从而实现立体选择性转氨作用。通过这种工艺，可以高产率地生产出在 1 位上具有芳基等光学活性的（R）-氨基化合物等，而这些化合物用传统技术很难合成。