isobutane-1-sulfonic acid [3-(5-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonyl)-2,4-difluorophenyl]amide | 1254566-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isobutane-1-sulfonic acid [3-(5-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonyl)-2,4-difluorophenyl]amide
• 英文别名: N-(3-(5-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonyl)-2,4-difluorophenyl)-2-methylpropane-1-sulfonamide；2-methyl-propane-1-sulfonic acid [3-(5-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonyl)-2,4-difluoro-phenyl]-amide；isobutane-1-sulfonic acid [3-(5-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonyl)-2,4-difluoro-phenyl]-amide；N-[3-(5-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonyl)-2,4-difluorophenyl]-2-methylpropane-1-sulfonamide
• CAS: 1254566-90-9
• 化学式: C₁₈H₁₆BrF₂N₃O₃S
• 分子量: 472.31
• InChiKey: SRPOKQDSJIXZMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.638±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutane-1-sulfonic acid [3-(5-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonyl)-2,4-difluorophenyl]amide 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 isobutane-1-sulfonic acid {3-[5-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonyl]-2,4-difluoro-phenyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND METHODS FOR KINASE MODULATION, AND INDICATIONS THEREFOR

  摘要：

  描述了对蛋白激酶活性有影响的化合物，以及制备和使用这些化合物来治疗与蛋白激酶异常活性相关的疾病和症状的方法。

  公开号：

  US20170157120A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟-3-硝基苯甲酸 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 isobutane-1-sulfonic acid [3-(5-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonyl)-2,4-difluorophenyl]amide
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND METHODS FOR KINASE MODULATION, AND INDICATIONS THEREFOR

  摘要：

  描述了对蛋白激酶活性有影响的化合物，以及制备和使用这些化合物来治疗与蛋白激酶异常活性相关的疾病和症状的方法。

  公开号：

  US20170157120A1

文献信息

• [EN] PYRROLO [2, 3. B] PYRIDINES WHICH INHIBIT RAF PROTEIN KINASE<br/>[FR] PYRROLO [2, 3. B] PYRIDINES QUI INHIBENT LA PROTÉINE KINASE RAF
  申请人：PLEXXIKON INC

  公开号：WO2010129567A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  Compounds (I) and salts thereof, formulations thereof, conjugates thereof, derivatives thereof, forms thereof and uses thereof are described. In certain aspects and embodiments, the described compounds or salts thereof, formulations thereof, conjugates thereof, derivatives thereof, and forms thereof are active on each of BRaf and c-Raf -1 protein kinase, and may also be active on either or both of A-Raf and B-Raf V600E protein kinase. Also described are methods of use thereof to treat diseases and conditions, including melanoma, colorectal cancer, thyroid cancer, ovarian cancer, and biliary tract cancer.

  描述了化合物(I)及其盐，配方，结合物，衍生物，形式和用途。在某些方面和实施例中，所述的化合物或其盐，配方，结合物，衍生物和形式对BRaf和c-Raf -1蛋白激酶均具有活性，并且也可能对A-Raf和B-Raf V600E蛋白激酶中的一个或两个具有活性。还描述了使用这些方法来治疗疾病和病况，包括黑色素瘤，结直肠癌，甲状腺癌，卵巢癌和胆道癌。
• [EN] RAPIDLY ACCELERATING FIBROSARCOMA PROTEIN DEGRADING COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE DÉGRADATION DE PROTÉINE DE FIBROSARCOME RAPIDEMENT ACCÉLÉRÉ ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARVINAS OPERATIONS INC

  公开号：WO2022047145A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  Bifunctional compounds, which find utility as modulators of Rapidly Accelerated Fibrosarcoma (Raf, such as c-Raf, A-Raf, and/or B-Raf), are described herein. In particular, the hetero-bifunctional compounds of the present disclosure contain on one end a moiety that binds to the cereblon E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds Raf, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The hetero-bifunctional compounds of the present disclosure exhibit a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aberrant regulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本文描述了作为快速加速纤维肉瘤（Raf，如c-Raf、A-Raf和/或B-Raf）调节剂的双功能化合物。具体来说，本公开的异双功能化合物在一端含有结合到cereblon E3泛素连接酶的部分，另一端含有结合Raf的部分，使目标蛋白质靠近泛素连接酶以实现目标蛋白质的降解（和抑制）。本公开的异双功能化合物表现出与目标蛋白质的降解/抑制相关的广泛的药理活性。由于目标蛋白质异常调节导致的疾病或疾病可以通过本公开的化合物和组合物进行治疗或预防。
• [EN] SOLID FORMS OF SULFONAMIDES AND AMINO ACIDS<br/>[FR] FORMES SOLIDES DE SULFONAMIDES ET D'ACIDES AMINÉS
  申请人：PLEXXIKON INC

  公开号：WO2010129570A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  Solid forms of phenyl sulfonamide compounds of formula (I) active on protein kinases, including Raf protein kinases, are described, as well as methods of using such solid forms to treat diseases and conditions associated with activity of protein kinases, e.g. Raf protein kinases, including pain, polycystic kidney disease, melanoma and colorectal cancer.

  本文描述了公式（I）的苯基磺酰胺化合物的固体形式，其在蛋白激酶中具有活性，包括Raf蛋白激酶，以及使用这些固体形式治疗与蛋白激酶活性相关的疾病和病况的方法，例如疼痛、多囊肾病、黑色素瘤和结直肠癌。
• Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
  申请人：Plexxikon Inc.

  公开号：US08198273B2

  公开（公告）日：2012-06-12

  Compounds and salts thereof, formulations thereof, conjugates thereof, derivatives thereof, forms thereof and uses thereof are described. In certain aspects and embodiments, the described compounds or salts thereof, formulations thereof, conjugates thereof, derivatives thereof, and forms thereof are active on each of BRaf and c-Raf-1 protein kinase, and may also be active on either or both of A-Raf and B-Raf V600E protein kinase. Also described are methods of use thereof to treat diseases and conditions, including melanoma, colorectal cancer, thyroid cancer, ovarian cancer, and biliary tract cancer.

  本文描述了化合物及其盐、制剂、共轭物、衍生物、形式和用途。在某些方面和实施例中，所述的化合物或其盐、制剂、共轭物、衍生物和形式对BRaf和c-Raf-1蛋白激酶均具有活性，并且还可能对A-Raf和B-Raf V600E蛋白激酶中的任一或两者具有活性。还描述了使用它们治疗疾病和病况的方法，包括黑色素瘤、结直肠癌、甲状腺癌、卵巢癌和胆道癌。
• SOLID FORMS OF SULFONAMIDES AND AMINO ACIDS
  申请人：Visor Gary Conard

  公开号：US20120122860A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Solid forms of phenyl sulfonamide compounds of formula (I) active on protein kinases, including Raf protein kinases, are described, as well as methods of using such solid forms to treat diseases and conditions associated with activity of protein kinases, e.g. Raf protein kinases, including pain, polycystic kidney disease, melanoma and colorectal cancer.

  本文描述了公式（I）的苯基磺酰胺化合物的固态形式，这些化合物对蛋白激酶具有活性，包括Raf蛋白激酶，并描述了使用这些固态形式治疗与蛋白激酶活性相关的疾病和病况的方法，例如疼痛，多囊肾病，黑色素瘤和结肠直肠癌。