(3aR,8bS)-7-(2-benzyloxyethyl)-2-ethoxy-5,8-dimethoxy-3a,6-dimethyl-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan | 479634-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (3aR,8bS)-7-(2-benzyloxyethyl)-2-ethoxy-5,8-dimethoxy-3a,6-dimethyl-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan
• 英文别名: (3aR,8bS)-2-ethoxy-5,8-dimethoxy-3a,6-dimethyl-7-(2-phenylmethoxyethyl)-2,3,4,8b-tetrahydroindeno[1,2-b]furan
• CAS: 479634-03-2
• 化学式: C₂₆H₃₄O₅
• 分子量: 426.553
• InChiKey: ZSBRNSUVUATFEK-JNVGEPLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,8bS)-7-(2-benzyloxyethyl)-2-ethoxy-5,8-dimethoxy-3a,6-dimethyl-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan 在 palladium on activated charcoal 吡啶-2,6-二羧酸 n-氧化物 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 2-甲基-2-丁烯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (S)-(+)-puraquinonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-puraquinonic acid

  摘要：

  (+)-普拉奎酸（1a）的合成采用了基于环闭合重排和自由基环化的路线，通过临时相邻的不对称中心来控制四级碳的手性。

  DOI：

  10.1039/b205487f
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-[(2S,3S)-3-[3-(2-benzyloxyethyl)-2,5-dimethoxy-4-methyl-6-vinylphenyl]-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methylpropionyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 benzylideneruthenium(IV) dichloride based catalyst 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 (3aR,8bS)-7-(2-benzyloxyethyl)-2-ethoxy-5,8-dimethoxy-3a,6-dimethyl-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  光学纯的（+）-呋喃醌酸的合成以及将绝对构型分配给天然的（-）-呋喃醌酸。自由基环化在四元中心的不对称生成中的应用

  摘要：

  醛31和酰亚胺32之间的不对称羟醛反应，随后在随后的阶段进行闭环复分解（38 → 40），是用于制备光学纯烯丙基醇40的关键反应。衍生的鹳溴代乙缩醛的自由基环化产生乳醇醚43，其被降解以生成带有甲氧基羧基（44 → 47）的季中心。将化合物47转化为（+）-嘌呤醌酸；并与天然样品进行比较，确定天然化合物的构型为2 R（1）。

  DOI：

  10.1021/jo040115b

文献信息

• Synthesis of (+)-puraquinonic acid
  作者：Derrick L. J. Clive、Maolin Yu

  DOI：10.1039/b205487f

  日期：2002.10.11

  (+)-Puraquinonic acid (1a) was synthesized, using a route based on ring-closing metathesis and radical cyclization, the chirality of the quaternary carbon being controlled by a temporary adjacent asymmetric center.

  (+)-普拉奎酸（1a）的合成采用了基于环闭合重排和自由基环化的路线，通过临时相邻的不对称中心来控制四级碳的手性。
• Synthesis of Optically Pure (+)-Puraquinonic Acid and Assignment of Absolute Configuration to Natural (−)-Puraquinonic Acid. Use of Radical Cyclization for Asymmetric Generation of a Quaternary Center
  作者：Derrick L. J. Clive、Maolin Yu、Mousumi Sannigrahi

  DOI：10.1021/jo040115b

  日期：2004.6.1

  key reactions used to make optically pure allylic alcohol 40. Radical cyclization of the derived Stork bromo acetals gives lactol ethers 43, which were degraded to generate a quaternary center carrying a methoxycarboxyl group (44 → 47). Compound 47 was converted into (+)-puraquinonic acid; and comparison with a natural sample established that the configuration of the natural compound is 2R (1).

  醛31和酰亚胺32之间的不对称羟醛反应，随后在随后的阶段进行闭环复分解（38 → 40），是用于制备光学纯烯丙基醇40的关键反应。衍生的鹳溴代乙缩醛的自由基环化产生乳醇醚43，其被降解以生成带有甲氧基羧基（44 → 47）的季中心。将化合物47转化为（+）-嘌呤醌酸；并与天然样品进行比较，确定天然化合物的构型为2 R（1）。