3-deoxy-3-allylamino-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 252052-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-3-allylamino-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-N-prop-2-enyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-amine
• CAS: 252052-99-6
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: ADHTWASNJPCIAW-NZEXEKPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-3-allylamino-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 117.1h， 生成 (1S,2R,8S,8aR)-1,2,8-triacetoxyindolizine
  参考文献：
  名称：

  从手性前体到吲哚并吡啶和吡咯并[1,2-a]氮杂骨架的不同的环加成和闭环易位方法：一种快速合成（-）-8-表-swainsonine triacetate的途径。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出用于合成多种氮杂双环系统的不同策略，其中，由碳水化合物前体获得的手性N-烯丙基吡咯烷衍生物通过RCM和NH4转化为（-）-8-表-swainsonine三乙酸盐。通过N-烯丙基碳水化合物水合腈和一氧化氮环加成反应得到吡咯并[1,2-a] a庚因衍生物和3-羟甲基取代的吲哚并立定。

  DOI：

  10.1021/ol052716a
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 3-amino-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到3-deoxy-3-N,N-diallylamino-1,2:5,6-di-O-isopropyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  从N-烯丙基碳水化合物的硝酮的手性六元和七元N-杂环区域选择性合成：通过N-取代调整区域选择性

  摘要：

  N-烯丙基碳水化合物硝酮的分子内环加成导致对映体纯的六元和七元氮杂环，并且通过改变N-烯丙基部分的氮原子上的取代基来控制环加成的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00694-8

文献信息

• JPS62149694A
  申请人：——

  公开号：JPS62149694A

  公开（公告）日：1987-07-03
• Divergent Cycloaddition and Ring-Closing Metathesis Approaches to Indolizidine and Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]azepine Skeletons from a Chiral Precursor:  An Expeditious Route to (−)-8-<i>epi</i>-Swainsonine Triacetate
  作者：Madhumita Nath、Ranjan Mukhopadhyay、Anup Bhattacharjya

  DOI：10.1021/ol052716a

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] A divergent strategy for the synthesis of diverse azabicyclic ring systems has been developed in which a chiral N-allylpyrrolidine derivative, obtained from a carbohydrate precursor was converted to (-)-8-epi-swainsonine triacetate by RCM and to a pyrrolo[1,2-a]azepine derivative and a 3-hydroxymethyl-substituted indolizidine by N-allylcarbohydrate nitrone and nitrile oxide cycloadditions

  [反应：见正文]已开发出用于合成多种氮杂双环系统的不同策略，其中，由碳水化合物前体获得的手性N-烯丙基吡咯烷衍生物通过RCM和NH4转化为（-）-8-表-swainsonine三乙酸盐。通过N-烯丙基碳水化合物水合腈和一氧化氮环加成反应得到吡咯并[1,2-a] a庚因衍生物和3-羟甲基取代的吲哚并立定。
• Regioselective synthesis of chiral six- and seven-membered N-heterocycles from N-allyl carbohydrate nitrones: Tuning of regioselectivity by N-substitution
  作者：Swapan Majumdar、Anup Bhattacharjya、Amarendra Patra

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00694-8

  日期：1999.10

  The intramolecular cycloaddition of N-allyl carbohydrate nitrones leads to enantiomerically pure six- and seven-membered nitrogen heterocycles and the regioselectivity of the cycloaddition was controlled by changing the substituent on the nitrogen atom of the N-allyl moiety.

  N-烯丙基碳水化合物硝酮的分子内环加成导致对映体纯的六元和七元氮杂环，并且通过改变N-烯丙基部分的氮原子上的取代基来控制环加成的区域选择性。