(7R)-12-hydroxyisolongifolen-4-one | 102966-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (7R)-12-hydroxyisolongifolen-4-one
• 英文别名: (1R,2S,4aR)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-(hydroxymethyl)-1,5,5-trimethyl-7H-2,4a-methanonaphthalen-7-one；(1R,7R,8S)-7-(hydroxymethyl)-2,2,7-trimethyltricyclo[6.2.1.01,6]undec-5-en-4-one
• CAS: 102966-06-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: NVSDZDPBMDXXPW-VQISRLSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (7R)-12-hydroxyisolongifolen-4-one 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以22.5 mg的产率得到(1R,2S,4aR)-1-[(acetyloxy)methyl]-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5,5-trimethyl-7H-2,4a-methanonaphthalen-7-one
  参考文献：
  名称：

  异龙胆酚4-一的微生物转化

  摘要：

  （+）-isolongifolen-4-one（4）通过多种真菌通过标准的两步发酵技术进行微生物转化，得到（7 R）-12-hydroxyisolongifolen-4-one（5），（7 S）-13-羟基异longifolen-4-one（6），（11 R）-11-羟基异longifolen-4-one（7），（10 R）-10-羟基异longifolen-4-one（8），和（9 R）-9-羟基异longifolen-4-one（9）（方案）。发现所有五种代谢物都是新的，而代谢物6和9显示出强效的酪氨酸酶抑制活性（表1）。根据光谱学和单晶X射线衍射技术对代谢物及其衍生物进行了表征。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390289
• 作为产物：
  描述：

  (-)-异长叶烯-9-酮 在 culture of Rhizopus stolonifer (ATCC 10404) 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 288.0h， 以91.4 mg的产率得到(7R)-12-hydroxyisolongifolen-4-one
  参考文献：
  名称：

  异龙胆酚4-一的微生物转化

  摘要：

  （+）-isolongifolen-4-one（4）通过多种真菌通过标准的两步发酵技术进行微生物转化，得到（7 R）-12-hydroxyisolongifolen-4-one（5），（7 S）-13-羟基异longifolen-4-one（6），（11 R）-11-羟基异longifolen-4-one（7），（10 R）-10-羟基异longifolen-4-one（8），和（9 R）-9-羟基异longifolen-4-one（9）（方案）。发现所有五种代谢物都是新的，而代谢物6和9显示出强效的酪氨酸酶抑制活性（表1）。根据光谱学和单晶X射线衍射技术对代谢物及其衍生物进行了表征。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390289

文献信息

• Microbial Transformation of Isolongifolen-4-one
  作者：M. Iqbal Choudhary、Syed Ghulam Musharraf、Mahmud Tareq Hassan Khan、Doaa Abdelrahman、Massod Parvez、Farzana Shaheen、Atta-ur-Rahman

  DOI：10.1002/hlca.200390289

  日期：2003.10

  The microbial transformation of (+)-isolongifolen-4-one (4) by a number of fungi by means of a standard two-stage fermentation technique afforded (7R)-12-hydroxyisolongifolen-4-one (5), (7S)-13-hydroxyisolongifolen-4-one (6), (11R)-11-hydroxyisolongifolen-4-one (7), (10R)-10-hydroxyisolongifolen-4-one (8), and (9R)-9-hydroxyisolongifolen-4-one (9) (Scheme). All five metabolites were found to be new

  （+）-isolongifolen-4-one（4）通过多种真菌通过标准的两步发酵技术进行微生物转化，得到（7 R）-12-hydroxyisolongifolen-4-one（5），（7 S）-13-羟基异longifolen-4-one（6），（11 R）-11-羟基异longifolen-4-one（7），（10 R）-10-羟基异longifolen-4-one（8），和（9 R）-9-羟基异longifolen-4-one（9）（方案）。发现所有五种代谢物都是新的，而代谢物6和9显示出强效的酪氨酸酶抑制活性（表1）。根据光谱学和单晶X射线衍射技术对代谢物及其衍生物进行了表征。