phenyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside | 173207-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6R,7S,8S,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate
• CAS: 173207-82-4
• 化学式: C₂₆H₂₄O₆S
• 分子量: 464.539
• InChiKey: RHWQVDOUALOXPN-KJGALXHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 4,6-di-O-acetyl-2-O-benzoyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-1-thio-α-D-mannopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Franzyk, Henrik; Meldal, Morten; Paulsen, Hans, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 22, p. 2883 - 2898

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基 2,3,4,6-O-四乙酰基-alpha-D-硫代吡喃甘露糖苷 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 phenyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Franzyk, Henrik; Meldal, Morten; Paulsen, Hans, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 22, p. 2883 - 2898

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>n</i>-Pentenyl-Type Glycosides for Catalytic Glycosylation and Their Application in Single-Catalyst One-Pot Oligosaccharide Assemblies
  作者：Yujia Zu、Chenglin Cai、Jingyuan Sheng、Lili Cheng、Yingle Feng、Shengyong Zhang、Qi Zhang、Yonghai Chai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03038

  日期：2019.10.18

  We have developed a new type of n-pentenyl-type glycosides that can be activated by catalytic amounts of promoter, Hg(NTf2)2 or PPh3AuCl/AgNTf2, at room temperature. The mild activation conditions and outstanding stability of common protection/deprotection manipulations enable the enynyl donors to have broad applications in constructing various glycosidic bonds. Furthermore, under the Hg(NTf2)2-catalyzed

  我们已经开发出一种新型的正戊烯基型糖苷，可以在室温下通过催化量的启动子Hg（NTf 2）2或PPh 3 AuCl / AgNTf 2进行活化。普通保护/去保护操作的温和活化条件和出色的稳定性使烯丙基供体在构建各种糖苷键方面具有广泛的应用。此外，在Hg（NTf 2）2催化的条件下，实现了不同类型供体的顺序活化，在此基础上，通过新开发的单催化剂一锅法合成了龙胆四糖。
• Efficient routes toward the synthesis of the D-<i>rhamno</i>-trisaccharide related to the A-band polysaccharide of <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Aritra Chaudhury、Sajal K Maity、Rina Ghosh

  DOI：10.3762/bjoc.10.153

  日期：——

  pyranoside by radical-mediated redox rearrangement in high yields and regioselectivity. The D-rhamno-thioglycosides so obtained allowed efficient access to the trisaccharide target via stepwise glycosylation as well as a one-pot glycosylation protocol. In a different approach, a 4,6-O-benzylidene D-manno-trisaccharide derivative was synthesized, which upon global 6-O-deoxygenation followed by deprotection

  目前的工作描述了合成三糖重复单元 [α-D-Rhap-(1-->3)-α-D-Rhap-(1-->3)-α-D-Rhap] 的有效途径与铜绿假单胞菌的 A 带多糖。关键步骤之一涉及通过自由基介导的氧化还原重排以高产率和区域选择性对部分或完全酰化的 4,6-O-benzylidene-1-thiomannopyranoside 进行 6-O-脱氧。如此获得的 D-鼠李糖苷允许通过逐步糖基化以及一锅糖基化方案有效地获得三糖目标。在不同的方法中，合成了 4,6-O-亚苄基 D-甘露糖三糖衍生物，其在全局 6-O-脱氧和脱保护后生成目标 D-鼠李糖三糖。
• Franzyk, Henrik; Meldal, Morten; Paulsen, Hans, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 22, p. 2883 - 2898
  作者：Franzyk, Henrik、Meldal, Morten、Paulsen, Hans、Bock, Klaus

  DOI：——

  日期：——