(2R)-N-[(2S)-2-methoxy-3-phenylpropanoyl]bornane-10,2-sultam | 127392-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R)-N-[(2S)-2-methoxy-3-phenylpropanoyl]bornane-10,2-sultam
• 英文别名: (2S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-methoxy-3-phenylpropan-1-one；(2S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-methoxy-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 127392-97-6
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₄S
• 分子量: 377.505
• InChiKey: ZURWCOMHXHAUNE-AXVVYFOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基氯化镁 、 (2R)-N-[(2S)-2-methoxy-3-phenylpropanoyl]bornane-10,2-sultam 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到(4S)-4-methoxy-5-phenyl-3-vinylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure divinyl- and diallylcarbinols

  摘要：

  经乙烯基或烯丙基金属化合物处理，酰化噁唑啉酮和降冰片烷砜可裂解为二乙烯基和二烯丙基甲醇。制备二乙烯基甲醇时，酰化降冰片烷砜为首选起始原料；而在制备二烯丙基甲醇时，酰化噁唑啉酮和降冰片烷砜同样适用。

  DOI：

  10.1039/b200976e
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-N-(2-methoxyethanoyl)bornane-10,2-sultam 、 苄基碘 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (2R)-N-[(2S)-2-methoxy-3-phenylpropanoyl]bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  N-酰基磺酰胺的不对称烷基化：对映​​体纯的晶体C（α，α）-二取代的羧酸衍生物的一般路线

  摘要：

  用n BuLi或NHMDS和伯烷基卤连续处理酰基磺酰胺，然后结晶，得到纯C（α）-烷基化产物，并通过它们的非破坏性裂解，得到对映体纯的醇或羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93810-9

文献信息

• OPPOLZER, WOLFGANG;MORETTI, ROBERT;THOMI, SILVIA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 5603-5606
  作者：OPPOLZER, WOLFGANG、MORETTI, ROBERT、THOMI, SILVIA

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of enantiomerically pure divinyl- and diallylcarbinols
  作者：Bernd Schmidt、Holger Wildemann

  DOI：10.1039/b200976e

  日期：2002.4.9

  Acylated oxazolidinones and bornane sultams can be cleaved to divinyl- and diallylcarbinols by treatment with vinyl- or allylmetal compounds. For the preparation of divinylcarbinols, acylated bornane sultams are the starting materials of choice, while for the preparation of diallylcarbinols acylated oxazolidinones and bornane sultams work equally well.

  经乙烯基或烯丙基金属化合物处理，酰化噁唑啉酮和降冰片烷砜可裂解为二乙烯基和二烯丙基甲醇。制备二乙烯基甲醇时，酰化降冰片烷砜为首选起始原料；而在制备二烯丙基甲醇时，酰化噁唑啉酮和降冰片烷砜同样适用。
• Asymmetric alkylation of N-acylsultams: A general route to enantiomerically pure, crystalline C(α,α)-disubstituted carboxylic acid derivatives
  作者：Wolfgang Oppolzer、Robert Moretti、Silvia Thomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93810-9

  日期：1989.1

  Successive treatment of acylsultams with nBuLi or NHMDS and primary alkyl halides, followed by crystallization, gave pure C(α)-alkylation products and, via their non-destructive cleavage, enantiomerically pure alcohols or carboxylic acids .

  用n BuLi或NHMDS和伯烷基卤连续处理酰基磺酰胺，然后结晶，得到纯C（α）-烷基化产物，并通过它们的非破坏性裂解，得到对映体纯的醇或羧酸。