(2R,3R,4S,5S,6R)-4-Allyloxy-5-benzyloxy-2-hydroxymethyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-ol | 512171-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-4-Allyloxy-5-benzyloxy-2-hydroxymethyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 512171-19-6
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅S
• 分子量: 402.511
• InChiKey: BKYZUUCQKRUACL-LXHROKJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-4-Allyloxy-5-benzyloxy-2-hydroxymethyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 {Ir(COD)[PCH₃(C₆H₅)2]}PF₆ 、 氢气 、 sodium hydride 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ((2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-fluoro-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Monoglucosylated High-Mannose-Type Dodecasaccharide, a Putative Ligand for Molecular Chaperone, Calnexin, and Calreticurin

  摘要：

  Convergent and stereoselective synthetic routes to Man9GlcNAc2 (1b), alpha-Glc1M9GlcNAc2 (2b), and its stereoisomer beta-Glc1M9GlcNAc2 (3) were established. Interaction analysis of 2b with CRT was measured by 1H NMR spectroscopy, and the first NMR-based evidence for the specific binding of CRT to 2b was obtained.

  DOI：

  10.1021/ja021288q
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-4-Allyloxy-5-benzyloxy-2-hydroxymethyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Monoglucosylated High-Mannose-Type Dodecasaccharide, a Putative Ligand for Molecular Chaperone, Calnexin, and Calreticurin

  摘要：

  Convergent and stereoselective synthetic routes to Man9GlcNAc2 (1b), alpha-Glc1M9GlcNAc2 (2b), and its stereoisomer beta-Glc1M9GlcNAc2 (3) were established. Interaction analysis of 2b with CRT was measured by 1H NMR spectroscopy, and the first NMR-based evidence for the specific binding of CRT to 2b was obtained.

  DOI：

  10.1021/ja021288q