(-)-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexofuranurono-6,1-lactone | 118244-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexofuranurono-6,1-lactone
• 英文别名: (1R,2R,6R,7S)-4,4-dimethyl-3,5,8,11-tetraoxatricyclo[5.3.1.02,6]undecan-9-one
• CAS: 118244-89-6
• 化学式: C₉H₁₂O₅
• 分子量: 200.191
• InChiKey: BMUSOXBSVXNNMC-JBBNEOJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexofuranurono-6,1-lactone 在 吡啶 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 、 三氟乙酸酐 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.25h， 生成 methyl-(β-D-ribo-O2,O3-isopropylidene-5-methyl-6-deoxy-hexofuranoside)
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-5-C-甲基-d-核糖己糖的全不对称合成：水溶液中的结构

  摘要：

  摘要（1 R，2 R，4 R）-2- exo -Cyano-7-oxabicyclo [2.2.1] hept-5-en-2-yl（1 S）-camphanate [1。Diels-呋喃与1-氰基乙烯基（1 S）-樟脑酸酯的加合物，一种“裸糖”]以高立体选择性转化为（1 S，4 S，5 R，6 R，7 R）-6- exo 7- exo-（异丙基二烯二氧基）-4- exo-methyl-2,8-dioxabicyclocyclo [3.2.1] octan-3-one [（-）-4]和（1 S，5 R，6 R，7 R） -6- exo，7- exo-（异丙二烯二氧基）-4,4-二甲基-2,8-二氧杂双环[3.2.1] octan-3-one [（-）-5]。（-）-5与Me 3 SiCH 2 Li的反应得到5,7-二脱氧-5,5-二甲基-2,3-O-异亚丙基-d-核糖-七呋喃基-6-ulose

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89014-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6R,7R)-4,4-dimethyl-3,5,10-trioxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-8-one 生成 (-)-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexofuranurono-6,1-lactone
  参考文献：
  名称：

  WAGNER, JURGEN;VIEIRA, ERIC;VOGEL, PIERRE, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 3, 624-630

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Total Synthesis ofD-threo-L-talo-Octose
  作者：Denis-Pierre Neff、Yuanwei Chen、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19910740307

  日期：1991.5.2

  approach to the total, asymmetric synthesis of D-threo-L-talo-octose ((−)-1) and its derivatives is presented. It is based on the chemoselective Wittig-Horner monoolefination of a 5-deoxy-D-ribo-hexodialdose derivative 4 obtained by selective reduction of (−)-5-deoxy-2.3-O-isopropylidene-/β-D-ribo-hexofuranurono-6,1-lactone ((−)-3). Allylic bromination of the resulting methyl (E)-oct-6-enofuranuronate (+)-5

  一种新的方法，以总，D-的不对称合成苏-L-距骨-octose（（ - ） - 1）被呈现及其衍生物。其基于通过选择性还原（-）-5-脱氧-2.3 - O-异亚丙基-/β-D-核糖-六呋喃呋喃诺糖而获得的5-脱氧-D-核糖-己二醛糖衍生物4的化学选择性维蒂希-霍纳单烯烃化反应。 -6，1-内酯（（-）- 3）。所得（E）-oct-6-enofuranuronate甲酯（+）- 5的烯丙基溴化反应，然后分子内亲核置换所得溴化物，得到13.3：1的（-）-甲基（-）甲基混合物E）-1,4-脱水-6,7-二脱氧-2,3- O-异亚丙基-β-L - talo-oct-6-enopyranuronate（（-）- 8）和甲基（E）-1,4 -anhydro基-6,7-二去氧-2,3- ö异亚丙基α-D-同种异体-辛-6- enopyranuronate（9）。烯酸酯（-）- 8的双羟基化遵循Kish
• AGER, DAVID J.;EAST, MICHAEL B., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 178-179
  作者：AGER, DAVID J.、EAST, MICHAEL B.

  DOI：——

  日期：——
• WAGNER, JURGEN;VIEIRA, ERIC;VOGEL, PIERRE, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 3, 624-630
  作者：WAGNER, JURGEN、VIEIRA, ERIC、VOGEL, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• Total asymmetric synthesis of 6-deoxy-5-C-methyl-d-ribo-hexose: structure in aqueous solution
  作者：Jürgen Wagner、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/0008-6215(91)89014-7

  日期：1991.12

  Abstract (1 R ,2 R ,4 R )-2- exo -Cyano-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl (1 S )-camphanate [ 1 . Diels—Alder adduct of furan to 1-cyanovinyl (1 S )-camphanate, a “naked sugar”] was transformed with high stereoselectivity into (1 S ,4 S ,5 R ,6 R ,7 R )-6- exo ,7- exo -(isopropylidenedioxy)-4- exo -methyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-one [(−)- 4 ] and (1 S ,5 R ,6 R ,7 R )-6- exo ,7- exo -(isopropylidenedioxy)-4

  摘要（1 R，2 R，4 R）-2- exo -Cyano-7-oxabicyclo [2.2.1] hept-5-en-2-yl（1 S）-camphanate [1。Diels-呋喃与1-氰基乙烯基（1 S）-樟脑酸酯的加合物，一种“裸糖”]以高立体选择性转化为（1 S，4 S，5 R，6 R，7 R）-6- exo 7- exo-（异丙基二烯二氧基）-4- exo-methyl-2,8-dioxabicyclocyclo [3.2.1] octan-3-one [（-）-4]和（1 S，5 R，6 R，7 R） -6- exo，7- exo-（异丙二烯二氧基）-4,4-二甲基-2,8-二氧杂双环[3.2.1] octan-3-one [（-）-5]。（-）-5与Me 3 SiCH 2 Li的反应得到5,7-二脱氧-5,5-二甲基-2,3-O-异亚丙基-d-核糖-七呋喃基-6-ulose