quinoline-3-carboxaldehyde dimethylacetal | 315193-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: quinoline-3-carboxaldehyde dimethylacetal
• 英文别名: 3-(Dimethoxymethyl)quinoline
• CAS: 315193-31-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: PUDNWIQPDAQVEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinoline-3-carboxaldehyde dimethylacetal 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 正丁基锂 、 腺苷-5'-O-(1-硫代三磷酸酯) 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 8-Hydroxy-8-(2-pentyloxy-quinolin-3-yl)-octanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new carbo- and heterocyclic analogues of 8-HETE and evaluation of their activity towards the PPARs

  摘要：

  A new class of dual PPARs alpha and gamma agonists was developed. These compounds are structural analogues of the arachidonic acid metabolite, the 8-(S)-HETE. A versatile strategy has been introduced to prepare the target molecules having different carbo- and heterocyclic cores and to modulate the unsaturations on the side chains. Their affinity towards the PPARs alpha and gamma receptors is reported, together with their transactivation percentage. Most of these derivatives have a good activity as dual agonists but the quinoline-derived products appear as the most promising compounds. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.049
• 作为产物：
  描述：

  2-chloroquinoline-3-carboxaldehyde dimethylacetal 在 Pd on carbon potassium carbonate 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到quinoline-3-carboxaldehyde dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Preparation of quinoline-substituted carbonate and carbamate derivatives

  摘要：

  该发明涉及一种制备喹啉取代碳酸酯和氨基甲酸酯化合物的过程，这些化合物是合成6-O取代大环内酯抗生素的重要中间体。该过程利用金属催化的偶联反应来提供式(I)或(II)的碳酸酯或氨基甲酸酯，或者可以还原得到相同化合物的底物。

  公开号：

  US20020013468A1

文献信息

• [EN] PREPARATION OF QUINOLINE-SUBSTITUTED CARBONATE AND CARBAMATE DERIVATIVES<br/>[FR] PREPARATION DE DERIVES DE CARBONATE ET DE CARBAMATE A SUBSTITUTION QUINOLINE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2001000582A1

  公开（公告）日：2001-01-04

  The invention relates to a process for preparing quinoline-substituted carbonate and carbamate compounds, which are important intermediates in the synthesis of 6-O-substituted macrolide antibiotics. The process employs metal-catalyzed coupling reactions to provide a carbonate or carbamate of formula (I) or (II) or a substrate that can be reduced to obtain the same.

  本发明涉及一种制备喹啉取代碳酸酯和氨基甲酸酯化合物的方法，这些化合物是合成6-O-取代大环内酯类抗生素的重要中间体。该方法采用金属催化偶联反应，以提供式（I）或（II）的碳酸酯或氨基甲酸酯，或者可以还原得到相同的底物。
• Preparation of substituted carbonate and carbamate derivatives
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP2409964A2

  公开（公告）日：2012-01-25

  The invention relates to a process for preparing carbonate and carbamate compounds, which are important intermediates in the synthesis of 6-O-substituted macrolide antibiotics. The process employs metal-catalyzed coupling reactions to provide a carbonate or carbamate of formula (I) or a substrate that can be reduced to obtain the same.         R1-CH=CHCH2OC(O)-X-R2     (I)

  本发明涉及一种制备碳酸盐和氨基甲酸酯化合物的工艺，这些化合物是合成 6-O-取代大环内酯类抗生素的重要中间体。该工艺采用金属催化的偶联反应，提供式（I）的碳酸盐或氨基甲酸酯或可被还原以获得相同物质的底物。 R1-CH=CHCH2OC(O)-X-R2 (I)
• PREPARATION OF QUINOLINE-SUBSTITUTED CARBONATE AND CARBAMATE DERIVATIVES
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1192139A1

  公开（公告）日：2002-04-03
• Preparation of quinoline-substituted carbamate derivatives
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：EP2261212B1

  公开（公告）日：2016-08-31
• Process for the preparation of carbonate derivatives
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP2409964B1

  公开（公告）日：2016-01-27