(S)-7-((R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)-1,4,8-trioxaspiro[4.6]undecan-9-one | 1301743-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-7-((R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)-1,4,8-trioxaspiro[4.6]undecan-9-one
• 英文别名: (10S)-10-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]-1,4,9-trioxaspiro[4.6]undecan-8-one
• CAS: 1301743-47-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₇
• 分子量: 351.356
• InChiKey: SBKJNDLZSKHLLN-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-((R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)-1,4,8-trioxaspiro[4.6]undecan-9-one 在 sodium tetrahydroborate 、 titanium(III) chloride 、 碘 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.25h， 生成 4-((2S,4S,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)piperidin-2-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective approach to functionalized quinolizidines: synthesis of (+)-julandine and (+)-cryptopleurine

  摘要：

  通过有机催化酮-硝基烯迈克尔加成法轻松制备了对映体富集的γ-硝基酮，并由此开发出一种高效的功能化喹嗪类化合物合成方法。硝基酮氧化扩环后进行还原开环，可得到适当官能化的硝基二醇，它是标题化合物的中间体。

  DOI：

  10.1039/c2ob25689d
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 在 N¹,N¹-dimethyl-N²-(((S)-pyrrolidin-2-yl)methyl)ethane-1,2-diamine 、 sodium phosphate dibasic dodecahydrate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (S)-7-((R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)-1,4,8-trioxaspiro[4.6]undecan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective approach to functionalized quinolizidines: synthesis of (+)-julandine and (+)-cryptopleurine

  摘要：

  通过有机催化酮-硝基烯迈克尔加成法轻松制备了对映体富集的γ-硝基酮，并由此开发出一种高效的功能化喹嗪类化合物合成方法。硝基酮氧化扩环后进行还原开环，可得到适当官能化的硝基二醇，它是标题化合物的中间体。

  DOI：

  10.1039/c2ob25689d

文献信息

• A Simple Enantioselective Route to Functionalized Indolizidines: Synthesis of (+)-Ipalbidine and (+)-Antofine
  作者：Sunil V. Pansare、Rajinikanth Lingampally、Rajendar Dyapa

  DOI：10.1002/ejoc.201100125

  日期：2011.4

  efficient route to functionalized indolizidines from an enantiomerically enriched γ-nitro ketone is described. The nitro ketone is obtained by an organocatalytic, enantioselective ketone-nitro alkene Michael addition. Oxidative ring expansion of the nitro ketone and subsequent methanolysis provides a 8-nitro-4-oxooctanoate. This is stereoselectively transformed to the key, functionalized indolizidine intermediate

  描述了从对映异构体富集的 γ-硝基酮官能化 indolizidines 的有效途径。硝基酮通过有机催化的对映选择性酮-硝基烯烃迈克尔加成获得。硝基酮的氧化扩环和随后的甲醇分解提供了 8-nitro-4-oxooctanoate。这被立体选择性地转化为关键的、功能化的吲哚里西啶中间体，该中间体很容易转化为 (+)-ipalbidine 和 (+)-antofine。