4-((2S,4S,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)piperidin-2-yl)butanoic acid | 1394132-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-((2S,4S,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)piperidin-2-yl)butanoic acid
• 英文别名: 4-[(2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidin-2-yl]butanoic acid
• CAS: 1394132-11-6
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₆
• 分子量: 393.48
• InChiKey: VATXOWXFCVFCMA-SZMVWBNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4-((2S,4S,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)piperidin-2-yl)butanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 16.0h， 以91%的产率得到methyl 4-((2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)piperidin-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective approach to functionalized quinolizidines: synthesis of (+)-julandine and (+)-cryptopleurine

  摘要：

  通过有机催化酮-硝基烯迈克尔加成法轻松制备了对映体富集的γ-硝基酮，并由此开发出一种高效的功能化喹嗪类化合物合成方法。硝基酮氧化扩环后进行还原开环，可得到适当官能化的硝基二醇，它是标题化合物的中间体。

  DOI：

  10.1039/c2ob25689d
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-((2S,3R)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4-nitrobutyl)-1,3-dioxolan-2-yl)propyl acetate 在 titanium(III) chloride 、 碘 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.25h， 生成 4-((2S,4S,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)piperidin-2-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective approach to functionalized quinolizidines: synthesis of (+)-julandine and (+)-cryptopleurine

  摘要：

  通过有机催化酮-硝基烯迈克尔加成法轻松制备了对映体富集的γ-硝基酮，并由此开发出一种高效的功能化喹嗪类化合物合成方法。硝基酮氧化扩环后进行还原开环，可得到适当官能化的硝基二醇，它是标题化合物的中间体。

  DOI：

  10.1039/c2ob25689d