3-fluoro-N-phenylbenzothioamide | 1629-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-N-phenylbenzothioamide
• 英文别名: 3-fluoro-N-phenylthiobenzamide；3-fluoro-N-phenylbenzenecarbothioamide
• CAS: 1629-18-1
• 化学式: C₁₃H₁₀FNS
• 分子量: 231.294
• InChiKey: ZYPOOKXSNLBUIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-N-phenylbenzothioamide 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2-(3-氟苯基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  外源光敏剂，无金属和无碱可见光通过逆向氢原子转移促进了C–H硫醇化

  摘要：

  无需添加光敏剂，金属催化剂或碱即可实现可见光驱动的分子内C（sp 2）–H硫醇化。该反应诱导了硫代苯甲酰胺环化为苯并噻唑。底物吸收可见光，并且其激发态与2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧基发生反向氢原子转移（RHAT），形成硫自由基。硫自由基加到苯环上会得到一个芳基，然后再通过RHAT重新形成苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03679
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 劳森试剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-fluoro-N-phenylbenzothioamide
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下非均相可见光促进苯并硫酰胺和炔烃的脱氢[4 + 2]环化

  摘要：

  脱氢[4 + 2]环化是构建苯并稠合六元环的一种步骤和原子经济的方法，苯并稠合六元环在天然产物、药物和农用化学品中普遍存在。在此，我们公开了苯并硫酰胺和炔烃的可见光诱导脱氢[4 + 2]成环反应，该反应在温和有氧条件下进行，并由无金属异质光催化剂石墨氮化碳（gC 3 N 4）催化。多相光催化操作简单、条件温和，进展顺利，并以良好的收率产生了多种异硫色烯。gC 3 N 4在光化学反应中表现出优异的稳定性和可回收性。详细的机制研究表明，gC3 N 4在可见光照射下通过单电子转移过程促进了以硫为中心的自由基的形成。自由基中间体进一步介导与炔烃的[4+2]环化，产生异硫色烯。

  DOI：

  10.1039/d3gc01329d

文献信息

• Exogenous Photosensitizer-, Metal-, and Base-Free Visible-Light-Promoted C–H Thiolation via Reverse Hydrogen Atom Transfer
  作者：Ze-Ming Xu、Hong-Xi Li、David James Young、Da-Liang Zhu、Hai-Yan Li、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03679

  日期：2019.1.4

  This reaction induces the cyclization of thiobenzanilides to benzothiazoles. The substrate absorbs visible light, and its excited state undergoes a reverse hydrogen-atom transfer (RHAT) with 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl to form a sulfur radical. The addition of the sulfur radical to the benzene ring gives an aryl radical, which then rearomatizes to benzothiazole via RHAT.

  无需添加光敏剂，金属催化剂或碱即可实现可见光驱动的分子内C（sp 2）–H硫醇化。该反应诱导了硫代苯甲酰胺环化为苯并噻唑。底物吸收可见光，并且其激发态与2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧基发生反向氢原子转移（RHAT），形成硫自由基。硫自由基加到苯环上会得到一个芳基，然后再通过RHAT重新形成苯并噻唑。
• Transition metal-free α-C_sp3–H oxidative sulfuration of benzyl thiosulfates with anilines to form <i>N</i>-aryl thioamides
  作者：Mengjun Qiao、Jinli Zhang、Ling Chen、Fengyi Zhou、Yali Zhang、Lingfei Zhou、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c9ob00336c

  日期：——

  A metal-free approach to N-aryl thioamides from Bunte salts and anilines in DMSO has been developed. This method tolerated a wide range of functional groups on the aromatic ring, providing an ideal way to N-aryl thioamides in good to excellent yields from cheap and easily available starting materials. A plausible mechanism was also proposed based on the X-ray single crystal diffraction, NMR and MS

  已经开发了一种无金属方法，用于从DMSO中的Bunte盐和苯胺生产N-芳基硫代酰胺。该方法可耐受芳环上的各种官能团，从而为廉价，易得的起始原料提供了良好或优异的N-芳基硫酰胺收率的理想方法。基于与DMSO有关的中间体的X射线单晶衍射，NMR和MS分析，还提出了合理的机理。
• 一种2-取代苯并噻唑的制备方法
  申请人：太原理工大学

  公开号：CN111793040B

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明公开了一种2‑取代苯并噻唑的制备方法，属于有机化学合成领域。本发明所提供的2‑取代苯并噻唑的制备方法具体为：以N‑芳基硫代酰胺类化合物为原料，尿素热聚缩合制得的石墨相氮化碳(g‑C3N4)为光催化剂，在温和条件下进行成环反应制得2‑取代苯并噻唑。本发明所述方法操作简单、催化剂廉价易得、反应条件温和、底物适用范围广、无需强氧化剂、无金属残留，为广泛应用于医药、染料、农药等领域的2‑取代苯并噻唑的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。
• 一种异硫代色烯类衍生物及其制备方法
  申请人：太原理工大学

  公开号：CN113929658A

  公开（公告）日：2022-01-14

  本发明属于有机化学合成领域，具体涉及一种异硫代色烯类衍生物及其制备方法。为解决应用范围有限，使用贵金属催化剂，成本高，条件苛刻，反应产物中有金属残留物等问题，本发明所提供的异硫代色烯类衍生物的制备方法具体为：以N‑芳基硫代酰胺类化合物与炔烃为原料，尿素热聚缩合制得的石墨相氮化碳(g‑C3N4)为光催化剂，在温和条件下进行成环反应制得异硫代色烯类衍生物。本发明所述方法操作简单、催化剂廉价易得、反应条件温和、底物适用范围广、无需强氧化剂、无金属残留，为异硫代色烯类衍生物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。
• Visible-Light Carbon Nitride-Catalyzed Aerobic Cyclization of Thiobenzanilides under Ambient Air Conditions
  作者：Jin Bai、Sijia Yan、Zhuxia Zhang、Zhen Guo、Cong-Ying Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01571

  日期：2021.6.18