carbazoquinocin C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: carbazoquinocin C
• 英文别名: 1-heptyl-2-methyl-9H-carbazole-3,4-dione
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: XFGOIZUEQXLEAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,4-二甲氧基-2-甲基苯 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 氢气 、 氧气 、 硝酸 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 carbazoquinocin C
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属配合物，第37部分。1会聚铁介导的强脂质过氧化抑制剂咔唑喹啉C的全合成

  摘要：

  通过在空气中进行的新型一键式CC和CN键形成，通过收敛的铁介导的咔唑核的构建，合成了抗氧化剂咔唑喹啉C。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00114-7

文献信息

• Total Syntheses of Carazostatin, Hyellazole, and Carbazoquinocins B−F
  作者：Tominari Choshi、Takuya Sada、Hiroyuki Fujimoto、Chizu Nagayama、Eiichi Sugino、Satoshi Hibino

  DOI：10.1021/jo962038t

  日期：1997.4.1

  Total syntheses of carazostatin (1), hyellazole (2a), and carbazoquinocins B-F (3b-f) have been completed. The cross-coupling reaction between 3-iodoindole 8 and vinylstannane 11b gave the 3-alkenylindole 7. Treatment of 7 with ethynylmagnesium bromide, followed by etherification of the resulting alcohol 12 with MOMCl, yielded the 3-alkenyl-2-propargylindole 6. The compound 6 was treated with t-BuOK

  Carazostatin（1），hyellazole（2a）和carbazoquinocins BF（3b-f）的总合成已完成。3-碘吲哚8和乙烯基锡烷11b之间的交叉偶联反应得到3-烯基吲哚7。用乙炔基溴化镁处理7，随后用MOMC1醚化所得醇12，得到3-烯基-2-炔丙基吲哚6。将化合物6在t-BuOH中在90℃下用t-BuOK处理，以通过烯丙基介导的电环反应与N-脱保护的咔唑13一起获得所需的咔唑4。衍生自4a或4c的咔唑13a经两步转化为三氟甲磺酸酯24。在钯催化剂的存在下，使三氟甲磺酸酯24与9-庚基-9-BBN或苯基硼酸进行Suzuki交叉偶联反应，以产生1-庚基咔唑25a和1-苯基咔唑25b。裂解25a的醚键产生了咔唑他汀（1）。切割25b的醚键，然后进行O-甲基化，得到乙酰唑（2a）。用苯硒酸酐氧化Carazostatin（1），得到咔唑喹啉C（3c）。以类似的方式，分别合成了咔唑喹啉B和DF（3b，df）。
• Transition metals in organic synthesis - Part 83#: Synthesis and pharmacological potential of carbazoles
  作者：Taylor A. Choi、Regina Czerwonka、Ronny Forke、Anne Jäger、Jan Knöll、Micha P. Krahl、Tilo Krause、Kethiri R. Reddy、Scott G. Franzblau、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1007/s00044-007-9073-0

  日期：2008.6

  the first naturally occurring carbazole alkaloids with antituberculosis (anti-TB) activity, clausine K and micromeline, a study on the structure–activity relationships for anti-TB-active carbazole derivatives has been carried out. The 6-oxygenated carbazoles glycozoline and glycozolinine show antibiotic activity towards several microorganisms. The 7-oxygenated carbazole siamenol exhibits anti-HIV activity

  已经使用铁介导的或钯催化的合成方法制备了具有前景的药理学性质的一系列咔唑衍生物。咔唑生物碱咔唑喹啉C，咔唑马杜林A和B，依巴唑啉A和B，新偶氮他汀B和喹他汀A是作为自由基清除剂的抗氧化剂。因此，它们代表了潜在的先导化合物，用于开发针对由氧衍生的自由基引发的疾病的新型药物。由第一个具有抗结核病（TB）活性的天然咔唑生物碱，克劳斯碱K和微茶碱引发，已开展了抗TB活性咔唑衍生物的结构-活性关系研究。6-氧咔唑糖唑啉和糖唑啉对几种微生物显示出抗生素活性。
• Indoloquinones, Part 7. Total Synthesis of the Potent Lipid Peroxidation Inhibitor Carbazoquinocin C by an Intramolecular Palladium-Catalyzed Oxidative Coupling of an Anilino-1,4-benzoquinone
  作者：Hans-Joachim Knölker、Wolfgang Fröhner、Kethiri R. Reddy

  DOI：10.1055/s-2002-20953

  日期：——

  A highly efficient total synthesis of the potent lipid peroxidation inhibitor carbazoquinocin C is presented. The key-step is a palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization of an anilino-1,4-benzoquinone to a carbazole-1,4-quinone which proceeds in up to 91% yield. Using this approach the natural product is obtained in four steps and 39% overall yield starting from aniline.

  介绍了一种高效的全合成强效脂质过氧化抑制剂卡唑喹啉 C。关键步骤是钯 (II) 催化的苯胺基-1,4-苯醌氧化环化为咔唑-1,4-醌，其收率高达 91%。使用这种方法，从苯胺开始分四步获得天然产物，总产率为 39%。
• Indoloquinones, Part 6. First Palladium-Mediated Oxidative Cyclization of Arylamino-1,2-benzoquinones to Carbazole-3,4-quinones - Application to the Total Synthesis of Carbazoquinocin C and (±)-Carquinostatin A
  作者：Hans-Joachim Knölker、Kethiri R. Reddy

  DOI：10.1055/s-1999-2661

  日期：1999.5

  A highly convergent synthesis of the carbazole-3,4-quinone alkaloids carbazoquinocin C and (±)-carquinostatin A is reported using a palladium-mediated oxidative coupling of arylamines and substituted 1,2-benzoquinones.

  报道了咔唑-3,4-醌生物碱咔唑喹啉 C 和（±）-咔喹司他丁 A 的高度聚合合成，该合成利用了钯催化的芳胺和取代的 1,2-苯醌的氧化偶联反应。
• Carbazoquinocin Analogues as Small Molecule Biomimetic Organocatalysts in Dehydrogenative Coupling of Amines
  作者：Samrat Kundu、Chayan Ghosh、Abhisek Metya、Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00229

  日期：2024.3.1

  biomimetic ortho-quinone catalysts structurally resembling carbazoquinocin alkaloids have been introduced to promote tunable, metal cocatalyst-free, organocatalytic, dehydrogenative amine oxidation under aerobic conditions. Differently substituted benzyl amines were tolerated under optimized conditions to provide imines in excellent yields. Further efficacy of the catalyst was demonstrated by synthesizing

  一系列新的咔唑核仿生邻醌催化剂在结构上类似于卡巴喹诺星生物碱，以促进有氧条件下可调节的、无金属助催化剂的有机催化脱氢胺氧化。在优化的条件下可以耐受不同取代的苄胺，以优异的产率提供亚胺。通过有效合成交叉偶联亚胺，证明了催化剂的进一步功效。对照实验和深入的 DFT 研究揭示了共价转氨基途径作为这种新开发的催化系统的合理机制。