1-溴-3,4-二甲氧基-2-甲基苯 | 74866-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-3,4-二甲氧基-2-甲基苯
• 英文名称: 1-bromo-3,4-dimethoxy-2-methylbenzene
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-2-methyl-1-bromobenzene；3,4-dimethoxy-2-methylphenyl bromide；6-bromo-2,3-dimethoxytoluene；4-bromo-3-methylveratrole；6-bromo-2,3-dimethoxy toluene
• CAS: 74866-17-4
• 化学式: C₉H₁₁BrO₂
• 分子量: 231.089
• InChiKey: JDIYVHQIOHSCQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  252.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3,4-二甲氧基-2-甲基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 potassium acetate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 白屈菜红碱
  参考文献：
  名称：

  二氢白屈菜红碱及其衍生物：合成及其作为潜在的G-四链体DNA稳定剂的应用

  摘要：

  设想了通过原位产生的芳基硼烷的2-溴-N-（2-溴苄基）-萘-1-胺衍生物5的分子内铃木偶联来合成二氢白屈菜红碱（DHCHL）4的便利途径。将该化合物转化为（±）-6-丙酮基二氢白屈菜红碱（ADC）3，然后通过手性制备型HPLC对其进行拆分。DHCHL稳定启动子四链DNA结构的效率以及与母体天然生物碱白屈菜红碱（CHL）的比较研究，1被执行了。通过使用各种生物物理和生化研究进行了彻底的研究以评估四链体结合亲和力，并且通过使用分子建模和动力学研究来解释了结合模式。结果清楚地表明DHCHL是一种强G-四链体稳定剂，其亲和力类似于亲本生物碱CHL的亲和力。还针对不同的人类癌细胞系筛选了化合物ADC和DHCHL。在癌细胞中，（±）-ADC及其对映异构体显示出对人结肠直肠细胞系HCT116和乳腺癌细胞系MDA-MB-231的不同抑制作用（15-48％），尽管对映体的抑制作用很低。而DHCHL 仅显示

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.059
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 15.0~20.0 ℃ 、34.47 kPa 条件下， 反应 27.0h， 以96.4%的产率得到1-溴-3,4-二甲氧基-2-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of 3,4-Dimethoxy-o-toluic Acid

  摘要：

  A streamlined, telescoped process has been developed for the preparation of 3,4-dimethoxy-o-toluic acid, starting with economical and readily available 2,3-dimethoxybenzaidehyde. Catalytic reduction of the aldehyde functional group generated dimethoxytoluene, which was brominated in situ. The resultant aryl bromide was isolated, converted into a Grignard reagent, and transformed into a carboxylic acid with dry ice. The process was demonstrated on a pilot-plant scale.

  DOI：

  10.1021/op049938t

文献信息

• NOVEL INHIBITORS OF BETA-LACTAMASE
  申请人：Dininno Frank

  公开号：US20100279983A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  This invention provides novel β-lactamase inhibitors of the aryl- and heteroarylsulfonamidomethylphosphonate monoester class having nitrogen-based cations or quarternary ammonium groups. The compounds inhibit three classes of β-lactamases and synergize the antibacterial effects of β-lactam antibiotics (e.g., imipenem and ceftazidime) against those micro-organisms normally resistant to the β-lactam antibiotics as a result of the presence of the β-lactamases. Formula (I) or pharmaceutically acceptable salt thereof.

  这项发明提供了一种新型的β-内酰胺酶抑制剂，属于芳基和杂芳基磺酰胺基甲基膦酸单酯类，具有基于氮的阳离子或季铵基团。这些化合物抑制三类β-内酰胺酶，并增强β-内酰胺类抗生素（如亚胺培南和头孢他啶）对那些通常对β-内酰胺类抗生素具有抗药性的微生物的抗菌效果，这是由于β-内酰胺酶的存在。公式（I）或其药学上可接受的盐。
• A convenient procedure for the synthesis of 1-tetralone derivatives using a Suzuki coupling-Friedel-Crafts acylation sequence
  作者：Gemma Esteban、Miguel A. López-Sánchez、MaEugenia Martínez、Joaquín Plumet

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10270-8

  日期：1998.1

  The reported 1-tetralone derivatives have been synthesized from arylbromides using as key steps a Suzuki coupling followed by intramolecular Friedel-Crafts acylation.

  已报道的1-四氢萘酮衍生物是使用Suzuki偶联作为随后的分子内Friedel-Crafts酰化反应的关键步骤，由芳基溴化物合成的。
• Pd-Catalyzed Nazarov-Type Cyclization: Application in the Total Synthesis of β-Diasarone and Other Complex Cyclopentanoids
  作者：Bara Singh、Siddheshwar K. Bankar、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04243

  日期：2022.2.4

  We describe the palladium-catalyzed Nazarov-type cyclization of easily accessible (hetero)arylallyl acetates to pentannulated (hetero)arenes. This method provides ready access to various types of bi-, tri-, tetra-, and pentacyclic cyclopentanoids under neutral conditions. The synthetic utility is further demonstrated in the first total synthesis of β-diasarone and several other complex cyclopentanoids

  我们描述了钯催化的纳扎罗夫型环化容易获得的（杂）芳基乙酸酯到戊烷化（杂）芳烃。该方法可以在中性条件下轻松获取各种类型的双环、三环、四环和五环类环戊烷。合成效用在 β-diasarone 和其他几种与药物化学和材料科学相关的复杂类环戊烷的首次全合成中得到进一步证明。
• [EN] TROPANE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TROPANE
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2009055077A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  A compound according to Formula I or II: (I) or (II) wherein R1, R1b, R2, L1, and L2 and L2b are as defined in the specification, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  根据公式I或II的化合物：（I）或（II），其中R1、R1b、R2、L1和L2以及L2b的定义如规范中所述，以及其药物组合物和使用方法。
• Organotin reagents supported on ionic liquid: highly efficient catalytic free radical reduction of alkyl halides
  作者：Phuoc Dien Pham、Stéphanie Legoupy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.059

  日期：2009.7

  Ionic liquid-supported organotin reagents were prepared in good yield and demonstrated a convenient catalytic free radical reduction of alkyl halides. A variety of alkyl and aryl halides could be reduced in high to excellent yields and selectively to afford the desired products with simple work-up procedure.

  离子液体负载的有机锡试剂的制备得率很高，并证明了烷基卤化物的催化自由基还原很方便。可以将各种烷基和芳基卤化物以高产率还原至优异的收率，并通过简单的后处理步骤选择性地提供所需的产物。