1,4-dihydro-1-heptyl-1-hydroxy-3-methoxy-2-methyl-9H-carbazol-4-one | 218128-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dihydro-1-heptyl-1-hydroxy-3-methoxy-2-methyl-9H-carbazol-4-one
• 英文别名: 1-heptyl-1-hydroxy-3-methoxy-2-methyl-9H-carbazol-4-one
• CAS: 218128-79-1
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₃
• 分子量: 341.45
• InChiKey: GTEPDSXTGWOVJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro-1-heptyl-1-hydroxy-3-methoxy-2-methyl-9H-carbazol-4-one 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到carbazoquinocin C
  参考文献：
  名称：

  在有机合成中的过渡金属-第一部分83 ＃：合成和咔唑的药理潜在

  摘要：

  已经使用铁介导的或钯催化的合成方法制备了具有前景的药理学性质的一系列咔唑衍生物。咔唑生物碱咔唑喹啉C，咔唑马杜林A和B，依巴唑啉A和B，新偶氮他汀B和喹他汀A是作为自由基清除剂的抗氧化剂。因此，它们代表了潜在的先导化合物，用于开发针对由氧衍生的自由基引发的疾病的新型药物。由第一个具有抗结核病（TB）活性的天然咔唑生物碱，克劳斯碱K和微茶碱引发，已开展了抗TB活性咔唑衍生物的结构-活性关系研究。6-氧咔唑糖唑啉和糖唑啉对几种微生物显示出抗生素活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-007-9073-0
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-3-methylphenyl acetate 在 palladium diacetate 、 copper diacetate 氢氧化钾 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 air 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 92.17h， 生成 1,4-dihydro-1-heptyl-1-hydroxy-3-methoxy-2-methyl-9H-carbazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Indoloquinones，第 7 部分。通过 Anilino-1,4-benzoquinone 的分子内钯催化氧化偶联全合成有效的脂质过氧化抑制剂 Carbazoquinocin C

  摘要：

  介绍了一种高效的全合成强效脂质过氧化抑制剂卡唑喹啉 C。关键步骤是钯 (II) 催化的苯胺基-1,4-苯醌氧化环化为咔唑-1,4-醌，其收率高达 91%。使用这种方法，从苯胺开始分四步获得天然产物，总产率为 39%。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20953

文献信息

• Indoloquinones, part 5. Palladium-catalyzed total synthesis of the potent lipid peroxidation inhibitor carbazoquinocin C
  作者：Hans-Joachim Knölker、Kethiri R. Reddy、Alfred Wagner

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01888-7

  日期：1998.11

  The efficient palladium-catalyzed oxidative coupling of an anilinoquinone and subsequent regioselective introduction of the heptyl side chain provide the antioxidative substance carbazoquinocin C in four steps and 36% overall yield from aniline. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. AII rights reserved.
• PREVENTION AND TREATMENT OF INFLAMMATORY CONDITIONS
  申请人：GRI Bio, Inc.

  公开号：EP3229811B1

  公开（公告）日：2021-02-24
• Carbazole-Derived Pharmaceutical Compositions
  申请人：Braxmeier Tobias

  公开号：US20100063126A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present invention relates to the use of specific carbazole derivatives in the preparation of medicaments for the treatment, prevention and/or amelioration of disorders relating to pathological processes in lipid rafts.
• Transition metals in organic synthesis - Part 83#: Synthesis and pharmacological potential of carbazoles
  作者：Taylor A. Choi、Regina Czerwonka、Ronny Forke、Anne Jäger、Jan Knöll、Micha P. Krahl、Tilo Krause、Kethiri R. Reddy、Scott G. Franzblau、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1007/s00044-007-9073-0

  日期：2008.6

  the first naturally occurring carbazole alkaloids with antituberculosis (anti-TB) activity, clausine K and micromeline, a study on the structure–activity relationships for anti-TB-active carbazole derivatives has been carried out. The 6-oxygenated carbazoles glycozoline and glycozolinine show antibiotic activity towards several microorganisms. The 7-oxygenated carbazole siamenol exhibits anti-HIV activity

  已经使用铁介导的或钯催化的合成方法制备了具有前景的药理学性质的一系列咔唑衍生物。咔唑生物碱咔唑喹啉C，咔唑马杜林A和B，依巴唑啉A和B，新偶氮他汀B和喹他汀A是作为自由基清除剂的抗氧化剂。因此，它们代表了潜在的先导化合物，用于开发针对由氧衍生的自由基引发的疾病的新型药物。由第一个具有抗结核病（TB）活性的天然咔唑生物碱，克劳斯碱K和微茶碱引发，已开展了抗TB活性咔唑衍生物的结构-活性关系研究。6-氧咔唑糖唑啉和糖唑啉对几种微生物显示出抗生素活性。
• Indoloquinones, Part 7. Total Synthesis of the Potent Lipid Peroxidation Inhibitor Carbazoquinocin C by an Intramolecular Palladium-Catalyzed Oxidative Coupling of an Anilino-1,4-benzoquinone
  作者：Hans-Joachim Knölker、Wolfgang Fröhner、Kethiri R. Reddy

  DOI：10.1055/s-2002-20953

  日期：——

  A highly efficient total synthesis of the potent lipid peroxidation inhibitor carbazoquinocin C is presented. The key-step is a palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization of an anilino-1,4-benzoquinone to a carbazole-1,4-quinone which proceeds in up to 91% yield. Using this approach the natural product is obtained in four steps and 39% overall yield starting from aniline.

  介绍了一种高效的全合成强效脂质过氧化抑制剂卡唑喹啉 C。关键步骤是钯 (II) 催化的苯胺基-1,4-苯醌氧化环化为咔唑-1,4-醌，其收率高达 91%。使用这种方法，从苯胺开始分四步获得天然产物，总产率为 39%。