(E)-methyl 3-(4-(benzyloxy)-2-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate | 1390642-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(4-(benzyloxy)-2-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate
• CAS: 1390642-45-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: WEDUGLAYQPVAQW-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(4-(benzyloxy)-2-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate 在 吡啶 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 125.92h， 生成 (+/-)-methyljugcathanin
  参考文献：
  名称：

  Chirality in Diarylether Heptanoids: Synthesis of Myricatomentogenin, Jugcathanin, and Congeners

  摘要：

  The syntheses of myricatomentogenin, jugcathanin, galeon, pterocarine, and acerogenin L are reported. Synthetic material was used to measure their optical activities and free energy of activation for racemization. The natural enantiomers of myricatomentogenin, jugcathanin, galeon, and pterocarine were determined to have the same pR absolute stereochemistry. Acerogenins L and C are achlral compounds.

  DOI：

  10.1021/ol301893t
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 7-苄氧基-8-甲氧基香豆素 在 sodium methylate 作用下， 反应 13.0h， 以55%的产率得到(E)-methyl 3-(4-(benzyloxy)-2-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Chirality in Diarylether Heptanoids: Synthesis of Myricatomentogenin, Jugcathanin, and Congeners

  摘要：

  The syntheses of myricatomentogenin, jugcathanin, galeon, pterocarine, and acerogenin L are reported. Synthetic material was used to measure their optical activities and free energy of activation for racemization. The natural enantiomers of myricatomentogenin, jugcathanin, galeon, and pterocarine were determined to have the same pR absolute stereochemistry. Acerogenins L and C are achlral compounds.

  DOI：

  10.1021/ol301893t