3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methylene-α-D-threo-D-glycero-hexofuranose | 37776-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methylene-α-D-threo-D-glycero-hexofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-methylidene-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 37776-66-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: KMCNUAVQIFXIFH-GWOFURMSSA-N

物化性质

• 熔点：
  49 °C
• 沸点：
  304.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methylene-α-D-threo-D-glycero-hexofuranose 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (2S,3R,4R)-1-O-t-butyldimethylsilyl-5,5-bis(ethylthio)-3-<(pivaloyloxy)methyl>-1,2,4-pentanetriol
  参考文献：
  名称：

  两性霉素 B 的合成研究。 III．两性霉素 B 苷元 C-1–C-19 片段的对映体特异性合成

  摘要：

  标题化合物，(3S,4S,5S,9S,11R,12R,15R,17S)-4-[(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)甲基]-1,3,5,9,11,12,15,17,19 -nonahydroxy-3,5:11,12:15,17-tri-O-isopropylidene-19-O-(4-methoxybenzyl)-9-O-[(2-methoxyethoxy)methyl]-7-nonadecanone (1)通过(3S,5R,8R,9R,11S)-12-iodo-3,5:8,9-di-O-isopropylidene-1-O-(4-methoxybenzyl)-11-O的偶联有效合成-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-1,3,5,8,9,11-十二烷己醇(2)和(3S,4R,5S)-4-[(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)甲基]-3,5- O-isopropidene-1,1-bis(methylthio)-1-

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2147
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-threo-D-glycero-3-hexofuranosulose 、 亚甲基三苯基膦烷 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KINOSHITA, MITSUHIRO;TANIGUCHI, MASATO;MORIOKA, MASAHIKO;TAKAMI, HITOSHI;+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 6, C. 2147-2156

  摘要：

  DOI：