8,9-dihydro-4,5,6,8,8-pentamethoxyindeno<1,2,3-ij>isoquinolin-9(9H)-one | 160985-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8,9-dihydro-4,5,6,8,8-pentamethoxyindeno<1,2,3-ij>isoquinolin-9(9H)-one
• 英文别名: 6,7,8,12,12-Pentamethoxy-2-azatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-1,3,5(16),6,8,10,14-heptaen-13-one
• CAS: 160985-65-9
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₆
• 分子量: 369.374
• InChiKey: LQAPTRMBBSGTNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylsulfoxonium methylide 、 8,9-dihydro-4,5,6,8,8-pentamethoxyindeno<1,2,3-ij>isoquinolin-9(9H)-one 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以38%的产率得到6b,7,8,9-tetrahydro-4,5,6,8,8-pentamethoxyindeno<1,2,3-ij>cyclopropa<1,2-c>isoquinolin-9(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled total synthesis of imerubrine—the first total synthesis of a tropoloisoquinoline alkaloid

  摘要：

  已知的二氢氮杂环蒽 6 可被制成Ï-高-邻-苯醌单缩醛 9，该缩醛与三氟乙酸反应生成标题生物碱 1。

  DOI：

  10.1039/c39940000591
• 作为产物：
  描述：

  dihydroazafluoranthene 在 sulfur 、 thallium(III) nitrate 作用下， 反应 0.75h， 生成 8,9-dihydro-4,5,6,8,8-pentamethoxyindeno<1,2,3-ij>isoquinolin-9(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled total synthesis of imerubrine—the first total synthesis of a tropoloisoquinoline alkaloid

  摘要：

  已知的二氢氮杂环蒽 6 可被制成Ï-高-邻-苯醌单缩醛 9，该缩醛与三氟乙酸反应生成标题生物碱 1。

  DOI：

  10.1039/c39940000591

文献信息

• Regiocontrolled total synthesis of imerubrine—the first total synthesis of a tropoloisoquinoline alkaloid
  作者：Martin G. Banwell、Neil K. Ireland

  DOI：10.1039/c39940000591

  日期：——

  The known dihydroazafluoranthene 6 is elaborated to the σ-homo-o-benzoquinone monoacetal 9 which reacts with trifluoroacetic acid to give the title alkaloid 1.

  已知的二氢氮杂环蒽 6 可被制成Ï-高-邻-苯醌单缩醛 9，该缩醛与三氟乙酸反应生成标题生物碱 1。
• Banwell, Martin G.; Hamel, Ernest; Ireland, Neil K., Heterocycles, 1994, vol. 39, # 1, p. 205 - 218
  作者：Banwell, Martin G.、Hamel, Ernest、Ireland, Neil K.、Mackay, Maureen F.

  DOI：——

  日期：——