isopropyl 2,3-deoxy-α-D-glucopyranoside | 107123-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropyl 2,3-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: isopropyl 2,3-dideoxy-α-D-glucopyranoside；(2R,3S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-propan-2-yloxyoxan-3-ol
• CAS: 107123-41-1
• 化学式: C₉H₁₈O₄
• 分子量: 190.24
• InChiKey: VSMZUSYLBOUYLE-YIZRAAEISA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68 °C
• 沸点：
  316.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2,3-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 [(2R,3S)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过B-烷基铃木偶联聚合合成稠合多环醚的一般策略：雪茄毒素ABCD环片段的合成

  摘要：

  已经开发了一种用于稠合多环醚的会聚偶联的新方法，该方法依赖于内酯衍生的烯醇三氟甲磺酸酯或磷酸盐的B-烷基铃木交叉偶联。该策略已成功应用于收敛性合成的瓜瓜毒素的ABCD环片段4，瓜瓜毒素是导致瓜瓜鱼中毒的致病性毒素。合成途径包括B和D环（分别为18和29c）通过B烷基Suzuki偶合的收敛结合，在D环中引入双键，然后还原性闭合四氢吡喃C环以提供BCD环系统51，最后进行闭环易位反应，以构建氧杂环丁烯A环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00045-5
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 isopropyl 2,3-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过B-烷基铃木偶联聚合合成稠合多环醚的一般策略：雪茄毒素ABCD环片段的合成

  摘要：

  已经开发了一种用于稠合多环醚的会聚偶联的新方法，该方法依赖于内酯衍生的烯醇三氟甲磺酸酯或磷酸盐的B-烷基铃木交叉偶联。该策略已成功应用于收敛性合成的瓜瓜毒素的ABCD环片段4，瓜瓜毒素是导致瓜瓜鱼中毒的致病性毒素。合成途径包括B和D环（分别为18和29c）通过B烷基Suzuki偶合的收敛结合，在D环中引入双键，然后还原性闭合四氢吡喃C环以提供BCD环系统51，最后进行闭环易位反应，以构建氧杂环丁烯A环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00045-5

文献信息

• Acyclic stereocontrol by heteroconjugate addition—4
  作者：Minoru Isobe、Yoshiyasu Ichikawa、Yasunori Funabashi、Shigeru Mio、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90575-7

  日期：1986.1

  High selectivity in heteroconjugate addition for C—C bond formation with complete syndiastereoselection has been attributed to the chelation effect between the α-oxygen atom of the substrate and the nucleophile anions through metal cations. Herein is described a new method exhibiting antidiastereoselection based on a different chelation effect caused by the ligands on the β-carbon atom to the heteroolefin

  具有完全的对映体位选择的，用于形成CC键的杂合物添加的高选择性归因于底物的α-氧原子与通过金属阳离子的亲核阴离子之间的螯合作用。在此描述了一种新的方法，该方法基于由杂原子的β-碳原子上的配体引起的不同的螯合作用而表现出抗硬脂酸选择性。大部分实例被认为是在C-5位连接到具有C-4羟基的D-己吡喃糖苷的杂烯烃。因此，该方法从葡萄糖作为不对称合成的手性来源开始，扩展到光学活性系统。如果使用格氏试剂作为亲核试剂而不是甲基锂，则结果非常清楚，
• Development of an Azanoradamantane-Type Nitroxyl Radical Catalyst for Class-Selective Oxidation of Alcohols
  作者：Ryusuke Doi、Masatoshi Shibuya、Tsukasa Murayama、Yoshihiko Yamamoto、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/jo502426p

  日期：2015.1.2

  The development of 1,5-dimethyl-9-azanoradamantane N-oxyl (DMN-AZADO; 1,5-dimethyl-Nor-AZADO, 2) as an efficient catalyst for the selective oxidation of primary alcohols in the presence of secondary alcohols is described. The compact and rigid structure of the azanoradamantane nucleus confers potent catalytic ability to DMN-AZADO (2). A variety of hindered primary alcohols such as neopentyl primary

  1,5-二甲基-9- azanoradamantane的发展Ñ -1-氧基（DMN-AZADO; 1,5- d我中号乙基Ñ或-AZADO，2），作为伯醇的存在下选择性氧化的有效的催化剂描述了仲醇的混合物。金刚烷金刚烷核的紧密而刚性的结构赋予了DMN-AZADO强大的催化能力（2）。DMN-AZADO（2）将各种受阻伯醇（例如新戊基伯醇）有效地氧化为相应的醛，而仲醇则保持完整。DMN-AZADO（2）对于在仲醇存在下从伯醇到相应的羧酸的一锅法氧化以及从二醇的氧化内酯化反应也具有很高的催化效率。
• 9-azanoradamantane N—oxyl compound and method for producing same, and organic oxidation catalyst and method for oxidizing alcohols using 9-azanoradamantane N—oxyl compound
  申请人：TOHOKU UNIVERSITY

  公开号：US09114390B2

  公开（公告）日：2015-08-25

  An organocatalyst for oxidizing alcohols in which a primary alcohol is selectively oxidized in a polyol substrate having a plurality of alcohols under environmentally-friendly conditions. The organic oxidation catalyst has an oxygen atom bonded to a nitrogen atom of an azanoradamantane skeleton and at least one alkyl group at positions 1 and 5. The oxidation catalyst has higher activity than TEMPO, which is an existing oxidation catalyst, in the selective oxidation reaction of primary alcohols, and better selectivity than AZADO and 1-Me-AZADO. This DMN-AZADO can be applied to the selective oxidation reaction of primary alcohols that contributes to shortening the synthesizing process for pharmaceuticals, pharmaceutical raw materials, agricultural chemicals, cosmetics, organic materials, and other such high value-added organic compounds.

  一种有机催化剂，用于在具有多个醇的多元醇基质中选择性氧化初级醇，在环境友好条件下进行。有机氧化催化剂具有氧原子与氮原子结合在氮杂诺伦烷骨架的位置1和5上至少一个烷基团。氧化催化剂在初级醇的选择性氧化反应中比现有氧化催化剂TEMPO具有更高的活性，并且比AZADO和1-Me-AZADO具有更好的选择性。这种DMN-AZADO可以应用于对初级醇的选择性氧化反应，有助于缩短制药、制药原料、农药、化妆品、有机材料等高附加值有机化合物的合成过程。
• The Effect of Electrostatic Interactions on Conformational Equilibria of Multiply Substituted Tetrahydropyran Oxocarbenium Ions
  作者：Michael T. Yang、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/jo8017846

  日期：2009.1.16

  the conformational preference of the C-5 alkoxymethyl group. Although the monosubstituted C-5 alkoxymethyl substituent preferred a pseudoequatorial orientation, the C-5−C-6 bond rotation was controlled by an electrostatic effect. The preferred diaxial conformer of the trans-4,5-disubstituted tetrahydropyranyl system underscored the importance of electrostatic effects in dictating conformational equilibria

  通过对光谱、计算和反应性数据的分析，确定了与糖基阳离子相关的二氧碳鎓离子的三维结构。二氧碳鎓离子的假设低能量结构与实验确定的两者相关1H NMR 耦合常数和非对映选择性来自亲核取代反应。该方法证实了 C-3 烷氧基取代系统的假轴偏好，并揭示了 C-5 烷氧基甲基的构象偏好。尽管单取代的 C-5 烷氧基甲基取代基优选伪赤道取向，但 C-5-C-6 键旋转受静电效应控制。反式-4,5-二取代四氢吡喃系统的首选双轴构象异构体强调了静电效应在决定构象平衡方面的重要性。在 2-脱氧甘露糖体系中，虽然空间效应影响 C-5 烷氧基甲基取代基的取向，但由于静电稳定，全轴构象异构体受到青睐。
• 9-AZANORADAMANTANE N-OXYL COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING SAME, AND ORGANIC OXIDATION CATALYST AND METHOD FOR OXIDIZING ALCOHOLS USING 9-AZANORADAMANTANE N-OXYL COMPOUND
  申请人：TOHOKU UNIVERSITY

  公开号：US20150031887A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  An organocatalyst for oxidizing alcohols in which a primary alcohol is selectively oxidized in a polyol substrate having a plurality of alcohols under environmentally-friendly conditions. The organic oxidation catalyst has an oxygen atom bonded to a nitrogen atom of an azanoradamantane skeleton and at least one alkyl group at positions 1 and 5. The oxidation catalyst has higher activity than TEMPO, which is an existing oxidation catalyst, in the selective oxidation reaction of primary alcohols, and better selectivity than AZADO and 1-Me-AZADO. This DMN-AZADO can be applied to the selective oxidation reaction of primary alcohols that contributes to shortening the synthesizing process for pharmaceuticals, pharmaceutical raw materials, agricultural chemicals, cosmetics, organic materials, and other such high value-added organic compounds.

  一种有机催化剂，用于在具有多个醇的多元醇基质中选择性氧化一级醇，以环保条件进行。有机氧化催化剂具有氮杂莫来烷骨架的氧原子与氮原子结合，并且在1和5位置至少有一个烷基基团。在一级醇的选择性氧化反应中，该氧化催化剂比现有的TEMPO具有更高的活性，并且比AZADO和1-Me-AZADO具有更好的选择性。该DMN-AZADO可应用于一级醇的选择性氧化反应，有助于缩短制药、制药原料、农业化学品、化妆品、有机材料等高附加值有机化合物的合成过程。