methyl 4-amino-4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-L-talopyranoside | 96287-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-amino-4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-L-talopyranoside
• 英文别名: (3aR,4R,6S,7R,7aR)-4-methoxy-2,2,6,7a-tetramethyl-3a,4,6,7-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-amine
• CAS: 96287-79-5
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: JCAJHHGWGDZBGN-KSFAHDSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-amino-4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-L-talopyranoside 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3aR,4S,6R,7R,7aR)-6,7-dimethoxy-4,7a-dimethyltetrahydro-4H-pyrano[3,4-d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl α-l-callipeltoside

  摘要：

  The synthesis of callipeltose, a novel amino sugar with the proposed structure, 4-amino-4,6-dideoxy-2, O-3-C-dimethyl-L-talopyranosyl-3,4-urethane, from L-rhamnose is described. Oxime reduction, carbamate cyclization and selective methylation are key steps. The synthesis supports the assignment of the relative stereochemistry of callipeltose. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00086-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-amino-4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-L-talopyranoside 在 氢氧化钾 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 4-amino-4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-L-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型支链氨基糖的合成：甲基l-西布洛米胺和N-酰基山糖胺

  摘要：

  摘要通过相同的中间体4-氨基-4,6-二脱氧-2,3-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-l-甘露吡喃糖苷（7）合成了甲基异硫氰酸亚胺和N-酰基山糖胺（7），从l-鼠李糖中分别分离出7和10个步骤。通过N-甲基化或N-（2-甲氧基丙酰基）化，然后适当的衍生化，将7转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80061-7

文献信息

• Synthesis of p-trifluoroacetamidophenyl (4,6-dideoxy-4-formamido-3-C-methyl-2-O-methyl-α-l-mannopyranosyl)-( 3)-(2-O-methyl-α-d-rhamnopyranosyl)-( 3)-(2-O-methyl-α-l-fucopyranosyl)-( 3)-(α-l-rhamnopyranosyl)-( 2)-6-deoxy-α-l-talopyranoside: a spacer-armed pentasaccharide glycopeptidolipid antigen of Mycobacterium avium serovar 14
  作者：István Bajza、Katalin E. Kövér、András Lipták

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00074-3

  日期：1998.4

  6-dideoxy-3- C -methyl-2- O -methyl- α - l -mannopyranosyl)-( 1 → 3)-6-deoxy-2- O -methyl- α - d -mannopyranoside ( 29 ). Ethyl (3- O -benzyl-4- N -benzylformamido-4,6-dideoxy-3- C -methyl-2- O -methyl- α - l -mannopyranosyl)-( 1 → 3)-4- O -benzyl-6-deoxy-2- O -methyl-l-thio- α - d -mannopyranoside ( 31 ), prepared by glycosylation of ethyl 4- O -benzyl-6-deoxy-2- O -methyl-1-thio- α - d -mannopyranoside with

  摘要报道了半抗原五糖的对-三氟乙酰胺基苯基糖苷和标题五糖的非还原二糖单元的合成。末端N-甲酰基kansosamine单元的合成始于甲基6-脱氧-2,3- O-异亚丙基-α-1-lyxo-hexopyran-4-uloside，经C-3甲基化后转化为糖基供体[ 3-O-苄基-4-N-苄基甲酰胺基-4,6-二脱氧-3-C-甲基-2-O-甲基-α，β-1-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（20），用于合成对-三氟乙酰胺基苯基（4-甲酰胺基-4,6-二脱氧-3-C-甲基-2-O-甲基-α-l-甘露吡喃糖基）-（1→3）-6-脱氧-2-O-甲基-α-d -甘露吡喃糖苷（29）。乙基（3- O-苄基-4- N-苄基甲酰胺基4，
• A FACILE SYNTHESIS OF METHYL 4,6-DIDEOXY-3-<i>c</i>-METHYL-4-METHYLAMINO-α-L-MANNOPYRANOSlDE (SIBIROSAMINIDE)
  作者：Juji Yoshimura、Ken-ichi Sato、Rhiddi Bir Singh

  DOI：10.1246/cl.1985.69

  日期：1985.1.5

  The title branched-chain sugar obtained by methanolysis of sibiromycin was easily synthesized from L-rhamnose through eight-step conversions.

  通过甲醇分解西伯利亚霉素得到的支链糖的名称，可通过八步转化从L-鼠李糖轻松合成。
• YOSHIMURA, JUJI;AOEEL, AMJAD;SATO, KEN-ICHI;SINGH, RHIDDI BIR;HASHIMOTO, +, CARBOHYDR. RES., 166,(1987) N 2, 253-262
  作者：YOSHIMURA, JUJI、AOEEL, AMJAD、SATO, KEN-ICHI、SINGH, RHIDDI BIR、HASHIMOTO, +

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of methyl α-l-callipeltoside
  作者：Garry R. Smith、John J. Finley IV、Robert M. Giuliano

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00086-x

  日期：1998.3

  The synthesis of callipeltose, a novel amino sugar with the proposed structure, 4-amino-4,6-dideoxy-2, O-3-C-dimethyl-L-talopyranosyl-3,4-urethane, from L-rhamnose is described. Oxime reduction, carbamate cyclization and selective methylation are key steps. The synthesis supports the assignment of the relative stereochemistry of callipeltose. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.
• Synthesis of novel branched-chain amino sugars: methyl l-sibirosaminide and N-acylkansosamine
  作者：Juji Yoshimura、Amjad Aqeel、Ken-Ichi Sato、Rhiddi Bir Singh、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80061-7

  日期：1987.9

  Abstract Methyl l -sibirosaminide and N -acylkansosamine were synthesized via the same intermediate, methyl 4-amino-4,6-dideoxy-2,3- O -isopropylidene-3- C -methyl-α- l -mannopyranoside ( 7 ), from l -rhamnose in 7 and 10 steps, respectively. Conversion of 7 into the title compounds was performed by N -methylation or N -(2-methoxypropanoyl)ation followed by appropriate derivatization.

  摘要通过相同的中间体4-氨基-4,6-二脱氧-2,3-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-l-甘露吡喃糖苷（7）合成了甲基异硫氰酸亚胺和N-酰基山糖胺（7），从l-鼠李糖中分别分离出7和10个步骤。通过N-甲基化或N-（2-甲氧基丙酰基）化，然后适当的衍生化，将7转化为标题化合物。