methyl (4R)-4-[(1S)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl]-1,3-thiazolidine-3-carboxylate | 110659-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl (4R)-4-[(1S)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl]-1,3-thiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 110659-65-9
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 317.412
• InChiKey: UGADMHUCGJVARY-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(Methoxycarbonyl)thiazolidine-4-carboxylic acid 在 劳森试剂 、 sodium tetrahydroborate 、 溴甲苯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (4R)-4-[(1S)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl]-1,3-thiazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  eudistomins的合成方法。第1部分。1-氨基-3-噻吩并[2,3- ]喹唑烷的合成

  摘要：

  通过重排β-咔啉6合成旋光的1-氨基-3-噻吩并喹唑啉8，该β-咔啉是通过硫代酰胺4b的Bischler-Napieralski反应，然后用NaBH 4还原而得到的，而异构体7得到的是五环9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85405-2

文献信息

• Synthetic approaches to eudistomins. Part 1. Synthesis of 1-amino-3-thiaindolo [2,3- ] quinolizidine
  作者：Masako Nakagawa、Jin-Jun Liu、Koreharu Ogata、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85405-2

  日期：——

  The optically active 1-amino-3-thiaindoloquinolizidine 8 was synthesized by rearrangement of the β-carboline 6 which was obtained by the Bischler-Napieralski reaction of the thioamide 4b followed by NaBH4 reduction, whereas the isomer 7 gave the pentacycle 9.

  通过重排β-咔啉6合成旋光的1-氨基-3-噻吩并喹唑啉8，该β-咔啉是通过硫代酰胺4b的Bischler-Napieralski反应，然后用NaBH 4还原而得到的，而异构体7得到的是五环9。
• NAKAGAWA MASAKO; LIU JIN-JUN; OGATA KOREHARU; HINO TOHRU, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 50, 6087-6090
  作者：NAKAGAWA MASAKO、 LIU JIN-JUN、 OGATA KOREHARU、 HINO TOHRU

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (−)-eudistomins with an oxathiazepine ring. Part 1. Formation of the oxathiazepine ring system
  作者：Masako Nakagawa、Jin-Jun Liu、Tohru Hino、Akihiko Tsuruoka、Naoyuki Harada、Makoto Ariga、Yasunori Asada

  DOI：10.1039/b004570p

  日期：——

  Formation of the oxathiazepine ring in eudistomins 1 was investigated. Thiazolidinyl-β-carboline 5 was successfully transformed into thiaindoloquinolizidine 7, but attempted oxidative transformation of 7 to 1 was not successful. The oxidative cyclization of 1-substituted-2 hydroxy-β-carboline 24 with NCS or the acid-catalyzed cyclization of the corresponding S-oxide 26 with TsOH gave oxathiazepine

  研究了eudistomins 1中草硫氮杂pine环的形成。噻唑烷基-β-咔啉5已成功转化为噻吲哚并喹唑烷7，但尝试将7氧化为1却没有成功。氧化性环化NCS取代1-取代-2羟基-β-咔啉24或相应的酸催化环化反应小号氧化物 26用TsOH给草硫氮平 25，其容易地转化为（+）-十溴联苯二胺L（+）- 1f。（-）-Debromoeudistomin L（-）- 1f由N-羟基色胺11和D-半胱氨酸30制备。