methyl callipeltose | 211804-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: methyl callipeltose
• 英文别名: (3aR,4S,6R,7R,7aR)-7-hydroxy-6-methoxy-4,7a-dimethyl-3a,4,6,7-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 211804-30-7
• 化学式: C₉H₁₅NO₅
• 分子量: 217.222
• InChiKey: BCFBDWNEVUDXHB-LHFUSRJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl callipeltose 在 硫酸 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 16.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Callipeltoside A：全合成、绝对和相对构型的分配以及合成类似物的评估

  摘要：

  新型抗肿瘤剂 callipeltoside A 以及几种类似物的全合成已完成，并允许分配以前未建立的立体化学。采用收敛策略，其中目标被分解为三个单元 - 核心大环内酯、callipeltose 和环丙基轴承链。大环内酯的合成策略源自于非对映选择性羟醛反应的使用，该反应源自 11 个碳片。后者的立体化学来源于手性池和两个不对称反应——使用 CBS-oxazaborolidine 的酮还原和 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA)。后一种协议的新颖之处在于它对区域选择性和绝对配置的控制。三取代的烯烃是使用烯烃 - 炔烃偶联产生的，以创建具有完全控制几何形状的三取代烯烃。优异的化学和区域选择性突出了这种新型钌催化工艺的合成潜力。大环内酯化采用原位形成由间二氧杂环戊烯酮热解产生的酰基乙烯酮。形成了两种用于侧链连接的策略——一种基于烯化，另一种基于烯烃复分解。后者的更高效率使其成为首选方法。开发

  DOI：

  10.1021/ja0205232
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-amino-4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-L-talopyranoside 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl callipeltose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl α-l-callipeltoside

  摘要：

  The synthesis of callipeltose, a novel amino sugar with the proposed structure, 4-amino-4,6-dideoxy-2, O-3-C-dimethyl-L-talopyranosyl-3,4-urethane, from L-rhamnose is described. Oxime reduction, carbamate cyclization and selective methylation are key steps. The synthesis supports the assignment of the relative stereochemistry of callipeltose. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00086-x

文献信息

• Synthesis of lemonose derivatives: methyl 4-amino-3-O,4-N-carbonyl-2,4,6-trideoxy-3-C-methyl-α-l-lyxo-pyranoside and its phenyl thioglycoside
  作者：Alicia C. Briegel、Adrienne K. Cummings、Garry R. Smith、Matthew D. Doroski、Walter J. Boyko、Nicholas A. Piro、W. Scott Kassel、Robert M. Giuliano

  DOI：10.1016/j.carres.2015.03.006

  日期：2015.5

  antibiotics and natural products. Three routes to the synthesis of the title compound, a protected, desmethyl derivative of lemonose, from l-rhamnose or its glycal, were investigated based on electrophilic cyclization, epoxidation-ring opening, and deoxygenation of an intermediate that was used in the synthesis of the amino sugar callipeltose. The deoxygenation route was successful and it provided the title

  柠檬糖是抗生素柠檬霉素以及其他抗生素和天然产物的成分。基于亲和性环化，环氧化环开环和用于合成环糊精的中间体的脱氧作用，研究了从l-鼠李糖或其糖醛合成标题化合物（一种保护的柠檬糖的去甲基衍生物）的三种途径。氨基糖Callipeltose。脱氧途径是成功的，它提供了标题化合物，然后将其转化为苯基硫代糖苷。
• Total Synthesis of Deschlorocallipeltoside A
  作者：Barry M. Trost、Janet L. Gunzner

  DOI：10.1021/ja011424b

  日期：2001.9.1
• Callipeltoside A: Total Synthesis, Assignment of the Absolute and Relative Configuration, and Evaluation of Synthetic Analogues
  作者：Barry M. Trost、Janet L. Gunzner、Olivier Dirat、Young H. Rhee

  DOI：10.1021/ja0205232

  日期：2002.9.1

  alkylation (AAA). The novelty of the latter protocol is its control of regioselectivity as well as absolute configuration. The trisubstituted olefin is generated using an alkene-alkyne coupling to create a trisubustituted olefin with complete control of geometry. The excellent chemo- and regioselectivity highlights the synthetic potential of this new ruthenium catalyzed process. The macrolactonization employs

  新型抗肿瘤剂 callipeltoside A 以及几种类似物的全合成已完成，并允许分配以前未建立的立体化学。采用收敛策略，其中目标被分解为三个单元 - 核心大环内酯、callipeltose 和环丙基轴承链。大环内酯的合成策略源自于非对映选择性羟醛反应的使用，该反应源自 11 个碳片。后者的立体化学来源于手性池和两个不对称反应——使用 CBS-oxazaborolidine 的酮还原和 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA)。后一种协议的新颖之处在于它对区域选择性和绝对配置的控制。三取代的烯烃是使用烯烃 - 炔烃偶联产生的，以创建具有完全控制几何形状的三取代烯烃。优异的化学和区域选择性突出了这种新型钌催化工艺的合成潜力。大环内酯化采用原位形成由间二氧杂环戊烯酮热解产生的酰基乙烯酮。形成了两种用于侧链连接的策略——一种基于烯化，另一种基于烯烃复分解。后者的更高效率使其成为首选方法。开发
• Synthesis of methyl α-l-callipeltoside
  作者：Garry R. Smith、John J. Finley IV、Robert M. Giuliano

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00086-x

  日期：1998.3

  The synthesis of callipeltose, a novel amino sugar with the proposed structure, 4-amino-4,6-dideoxy-2, O-3-C-dimethyl-L-talopyranosyl-3,4-urethane, from L-rhamnose is described. Oxime reduction, carbamate cyclization and selective methylation are key steps. The synthesis supports the assignment of the relative stereochemistry of callipeltose. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.