2,2’-联吡啶-3,3’-二甲腈 | 136869-49-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,2’-联吡啶-3,3’-二甲腈
• 中文别名: 2,2'-偶氮双(N-环己基-2-甲基丙酰胺)
• 英文名称: 2,2'-bipyridine-3,3'-dicarbonitrile
• 英文别名: 6,6'-dicyano-2,2'-bipyridine；3,3′-dicyano-2,2′-bipyridine；2,2'-bipyridyl-3,3'-dicarbonitrile；2-(3-cyanopyridin-2-yl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 136869-49-3
• 化学式: C₁₂H₆N₄
• 分子量: 206.206
• InChiKey: JJKQATMWMIMXAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2’-联吡啶-3,3’-二甲腈 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,2'-联吡啶-3,3'-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  铬，钼和钨的取代2,2'-联吡啶四羰基-金属络合物中的溶剂变色

  摘要：

  各种溶剂对的一般类型的复合物的可见光区域的电子吸收光谱的影响[M（CO）4（Ñ，Ñ '-X 2 -bipy）]（M =铬，钼，W; Ñ = 3 ； 4、5、6； X ＝ CH 3，CN，CO 2 CH 3；联吡啶＝ 2，2′-联吡啶）。报告了摩尔吸收系数。尝试使此信息与Manuta和Lees提出的溶剂极性参数相关联，表明在基质复合物中几何变形的影响无法通过单一参数对观察结果进行简单的解释。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)05058-j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-氰基吡啶 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以39%的产率得到2,2’-联吡啶-3,3’-二甲腈
  参考文献：
  名称：

  A model for the attack of a nucleophile on a nitrile group: the X-ray crystal structure of 2,2′-bipyridine-3,3′-dicarbonitrile

  摘要：

  通过对标题化合物 2 中吡啶 N 原子和腈 C 原子之间吸引性分子内相互作用的几何形状的分析，提出亲核试剂接近 sp C(N) 的最有利方向至少形成 40° 的角度。与三键成108°。

  DOI：

  10.1039/c39910001135

文献信息

• Re ^I Tricarbonyl Complexes as Coordinate Covalent Inhibitors for the SARS‐CoV‐2 Main Cysteine Protease
  作者：Johannes Karges、Mark Kalaj、Milan Gembicky、Seth M. Cohen

  DOI：10.1002/anie.202016768

  日期：2021.5.3

  syndrome—coronavirus 2 (SARS‐CoV‐2) has impacted the quality of life and cost hundreds‐of‐thousands of lives worldwide. Based on its global spread and mortality, there is an urgent need for novel treatments which can combat this disease. To date, the 3‐chymotrypsin‐like protease (3CLpro), which is also known as the main protease, is considered among the most important pharmacological targets. The vast majority

  自爆发以来，严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 影响了生活质量，并导致全世界数十万人丧生。鉴于其在全球的传播和死亡率，迫切需要能够对抗这种疾病的新疗法。迄今为止，3-胰凝乳蛋白酶样蛋白酶（3CL pro ）也被称为主要蛋白酶，被认为是最重要的药理学靶点之一。绝大多数研究的 3CL前体抑制剂都是有机非共价结合剂。在此，建议使用无机配位共价结合剂来减弱蛋白酶的活性。 Re 三羰基复合物被鉴定为 3CL pro的协调共价酶抑制。初步研究表明 3CL pro对几种人类蛋白酶具有选择性抑制作用。这项研究首次展示了金属配合物作为 3CL半胱氨酸蛋白酶抑制剂的例子。
• Core-modified phthalocyanine analogues with a seven-membered ring unit in place of a five-membered ring unit
  作者：Soji Shimizu、Kaoru Uemura、Hua Zhu、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.092

  日期：2012.2

  analogues with a seven-membered ring unit in place of a five-membered ring unit were synthesized from aromatic dicarbonitriles bearing cyano groups at 1,4-separate positions. Based on the spectroscopic analyses and theoretical calculations, tetraazachlorine-like electronic structures of these novel compounds stemming from severe twist of the conjugation system at the seven-membered ring unit have been

  从具有在1，4-分开的位置带有氰基的芳族二腈合成了具有七元环单元代替五元环单元的各种酞菁类似物。基于光谱分析和理论计算，已经揭示了这些新化合物的四氮杂氯仿电子结构，这些电子结构是由于七元环单元上共轭体系的严重扭曲而产生的。
• Solvatochromism in substituted 2,2′-bipyridinetetracarbonyl-metal complexes of chromium, molybdenum and tungsten
  作者：Paul N.W. Baxter、Joseph A. Connor

  DOI：10.1016/0022-328x(94)05058-j

  日期：1995.1

  The influence of various solvents on the electronic absorption spectra in the visible region of complexes of the general type [M(CO)4(n,n′-X2-bipy)] (M = Cr, Mo, W; n = 3, 4, 5, 6; X = CH3, CN, CO2CH3; bipy = 2,2′-bipyridine) has been measured. Molar absorption coefficients are reported. Attempts to correlate this information with the solvent polarity parameter proposed by Manuta and Lees indicate

  各种溶剂对的一般类型的复合物的可见光区域的电子吸收光谱的影响[M（CO）4（Ñ，Ñ '-X 2 -bipy）]（M =铬，钼，W; Ñ = 3 ； 4、5、6； X ＝ CH 3，CN，CO 2 CH 3；联吡啶＝ 2，2′-联吡啶）。报告了摩尔吸收系数。尝试使此信息与Manuta和Lees提出的溶剂极性参数相关联，表明在基质复合物中几何变形的影响无法通过单一参数对观察结果进行简单的解释。
• A model for the attack of a nucleophile on a nitrile group: the X-ray crystal structure of 2,2′-bipyridine-3,3′-dicarbonitrile
  作者：Paul N. W. Baxter、Joseph A. Connor、David C. Povey、John D. Wallis

  DOI：10.1039/c39910001135

  日期：——

  From analysis of the geometry of the attractive intramolecular interactions between the pyridine N atoms and the nitrile C atoms in title compound 2 it is proposed that the most favoured direction of approach of a nucleophile to an sp C(N) makes an angle of at least 108° to the triple bond.

  通过对标题化合物 2 中吡啶 N 原子和腈 C 原子之间吸引性分子内相互作用的几何形状的分析，提出亲核试剂接近 sp C(N) 的最有利方向至少形成 40° 的角度。与三键成108°。