2,2'-联吡啶-3,3'-二羧酸 | 4433-01-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,2'-联吡啶-3,3'-二羧酸
• 中文别名: 2,2'-联吡啶-3,3'-二甲酸
• 英文名称: 3,3'-bis(hydroxycarbonyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 2,2'-bipyridine-3,3'-dicarboxylic acid；2-(3-carboxypyridin-2-yl)pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 4433-01-6
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₄
• mdl: MFCD00226068
• 分子量: 244.207
• InChiKey: KNVZVRWMLMPTTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  261°C(dec.)(lit.)
• 沸点：
  454.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  <p><b><dd></dd></b></p>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

SDS

1.1 产品标识符
: 2,2′-Bipyridine-3,3′−dicarboxylic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H8N2O4
分子式
: 244.20 g/mol
分子量
成分 浓度
2,2'-Bipyridine-3,3'-dicarboxylic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 4433-01-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 262 - 266 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-联吡啶-3,3'-二羧酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Ru(II)(2,2′-bipyridine-6,6′-dicarboxylate)(DMSO)(4-picoline)
  参考文献：
  名称：

  Visible Light Driven Water Splitting in a Molecular Device with Unprecedentedly High Photocurrent Density

  摘要：

  A molecular water oxidation catalyst (2) has been synthesized and immobilized together with a molecular photosensitizer (1) on nanostructured TiO2 particles on FTO conducting glass, forming a photoactive anode (TiO2(1+2)). By using the TiO2(1+2) as working electrode in a three-electrode photoelectrochemical cell (PEC), visible light driven water splitting has been successfully demonstrated in a phosphate buffer solution (pH 6.8), with oxygen and hydrogen bubbles evolved respectively from the working electrode and counter electrode. By applying 0.2 V external bias vs NHE, a high photocurrent density of more than 1.7 rnA.cm(-2) has been achieved. This value is higher than any PEC devices with molecular components reported in literature.

  DOI：

  10.1021/ja400402d
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 在 钯 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以48%的产率得到2,2'-联吡啶-3,3'-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Method for the catalytic production of substituted bipyridyl derivatives

  摘要：

  该发明涉及一种通过在酒精存在下，在0-200°C的温度下，将式（III）的至少一个吡啶转化为双吡啶的制备过程。在该式中，S'、S"、S'′、S"′和S'′′、独立于彼此，相同或不同，并且为氢、（C1-C18）-烷基、烷氧基-(C1-C18)、酰氧基-(C1-C18)、芳氧基-(C1-C18)、全氟酰氧基-(C1-C8)、NO2、（C1-C18）-芳基、（C1-C18）-杂环烷基、卤素、羟基、硝基、亚硝基、CN、COOH、CHO、PO3H2、SO3H、SO2R、SOR、NH2、NH-烷基-(C1-C18)、N-烷基2-(C1-C18)、保护胺基、CF3、NHCO-烷基-(C1-C4)、N-烷基-(C1-C4)-CO-烷基-(C1-C4)、COO-烷基-(C1-C18)、CONH2、CO-烷基-(C1-C18)、NHCOH、NHCOO-烷基-(C1-C4)、CO-(C1-C18)-芳基、COO-(C1-C18)-芳基、CHCH-CO2-烷基-(C1-C18)、CHCHCO2H、PO-苯基2、PO-烷基2-(C1-C4)、（COO−）n（阳离子）n+、（PO32−）n（阳离子）2n+、（SO3−）n（阳离子）n+和/或（O−）n（阳离子）n+，其中可选地S'、S"、S'′、S"′和/或S'′′′中的其中一个在彼此之间组成一个或多个脂肪和/或芳香环和/或其中可选地S'、S"、S'′、S"′和/或S'′′′形成至少一个进一步的式（III）吡啶的桥梁和/或其中可选地基团S'、S"、S'′、S"′和/或S'′′′具有上述给定的含义，并且被至少一个基团取代，该基团具有上述给定的S'、S"、S'′、S"′和/或S'′′′的含义。

  公开号：

  US06500956B1

文献信息

• A new series of bipyridine based chiral organocatalysts for enantioselective Henry reaction
  作者：Veeramanoharan Ashokkumar、Kumaraguru Duraimurugan、Ayyanar Siva

  DOI：10.1039/c6nj01045h

  日期：——

  We report the design and synthesis of a new series of binaphthol based chiral organocatalysts which can act as metal-free organocatalysts in the enantioselective Henry reaction with very good yield and ee.

  我们报道了一类基于联萘酚的新型手性有机催化剂的设计与合成，这些催化剂可以作为无金属有机催化剂在亨利反应中表现出很好的产率和對映选择性。
• Synthesis of Bifunctional Ligands Based on Azaheterocycles and Fragments of 12-Crown-4
  作者：A. S. Denisova、M. B. Degtyareva、E. M. Dem'yanchuk、A. A. Simanova

  DOI：10.1007/s11178-006-0020-1

  日期：2005.11

  Bifunctional ligands synthesized in this study are of interest for developing sensors based on SERS (Surface Enhanced Raman Spectroscopy). The function of 2,2′-bipyridyl and 1, 10-phenanthroline fragments consists in formation of complexes with the metal surface, and the crown-fragment is meant for selective sensing of cations.

  本研究合成的双功能配体，对于基于表面增强拉曼光谱（SERS）的传感器开发具有兴趣。2,2′-联吡啶和1,10-菲啰啉片段的作用在于与金属表面形成配合物，而冠醚片段则用于选择性检测阳离子。
• Re ^I Tricarbonyl Complexes as Coordinate Covalent Inhibitors for the SARS‐CoV‐2 Main Cysteine Protease
  作者：Johannes Karges、Mark Kalaj、Milan Gembicky、Seth M. Cohen

  DOI：10.1002/anie.202016768

  日期：2021.5.3

  syndrome—coronavirus 2 (SARS‐CoV‐2) has impacted the quality of life and cost hundreds‐of‐thousands of lives worldwide. Based on its global spread and mortality, there is an urgent need for novel treatments which can combat this disease. To date, the 3‐chymotrypsin‐like protease (3CLpro), which is also known as the main protease, is considered among the most important pharmacological targets. The vast majority

  自爆发以来，严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 影响了生活质量，并导致全世界数十万人丧生。鉴于其在全球的传播和死亡率，迫切需要能够对抗这种疾病的新疗法。迄今为止，3-胰凝乳蛋白酶样蛋白酶（3CL pro ）也被称为主要蛋白酶，被认为是最重要的药理学靶点之一。绝大多数研究的 3CL前体抑制剂都是有机非共价结合剂。在此，建议使用无机配位共价结合剂来减弱蛋白酶的活性。 Re 三羰基复合物被鉴定为 3CL pro的协调共价酶抑制。初步研究表明 3CL pro对几种人类蛋白酶具有选择性抑制作用。这项研究首次展示了金属配合物作为 3CL半胱氨酸蛋白酶抑制剂的例子。
• C–H Alkylation via Multisite-Proton-Coupled Electron Transfer of an Aliphatic C–H Bond
  作者：Carla M. Morton、Qilei Zhu、Hunter Ripberger、Ludovic Troian-Gautier、Zi S. D. Toa、Robert R. Knowles、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/jacs.9b06834

  日期：2019.8.21

  The direct, site-selective alkylation of unactivated C(sp3)-H bonds in organic substrates is a long-standing goal in synthetic chemistry. General approaches to the activation of strong C-H bonds include radical-mediated processes involving highly reactive intermediates, such as heteroatom-centered radicals. Herein, we describe a catalytic, intermolecular C-H alkylation that circumvents such reactive

  有机底物中未活化的 C(sp3)-H 键的直接、位点选择性烷基化是合成化学中的一个长期目标。激活强 CH 键的一般方法包括自由基介导的过程，涉及高反应性中间体，例如以杂原子为中心的自由基。在此，我们描述了一种催化的分子间 CH 烷基化，它通过涉及多位点-质子-耦合电子转移（多位点-PCET）的 CH 裂解的新基本步骤来规避此类反应性物质。机理研究表明，该反应是由铱 (III) 光催化剂和磷酸二氢盐碱之间形成的非共价复合物催化的。
• BIO-NANO POWER CELLS AND THEIR USES
  申请人：Long Nathan R.

  公开号：US20130330293A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present invention concerns bio-nano power cells and methods of their manufacture and use. More particularly, the present invention relates to the preparation of bio-nano power cells that are biocompatible and capable of producing flash, intermittent, or continuous power by electrolyzing compounds in biological systems.

  这项发明涉及生物纳米电池及其制造和使用方法。更具体地，这项发明涉及制备生物纳米电池，这些电池具有生物相容性，并能够通过在生物系统中电解化合物来产生闪光、间歇或持续电力。

表征谱图