2-(3-甲氧基羰基吡啶-2-基)吡啶-3-甲酸甲酯 | 39775-31-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(3-甲氧基羰基吡啶-2-基)吡啶-3-甲酸甲酯
• 中文别名: 2,2-联吡啶-3,3-二羧酸甲酯
• 英文名称: 3,3'-bis(methoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: dimethyl [2,2'-bipyridine]-3,3'-dicarboxylate；dimethyl 2,2'-bipyridinyl-3,3'-dicarboxylate；dimethyl 2,2'-bipyridine-3,3'-dicarboxylate；dimethyl 2,2'-bipyridine-3,3'dicarboxylate；dimethyl 2,2'-bipyridyl-3,3'-dicarboxylate；methyl 2-(3-methoxycarbonylpyridin-2-yl)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 39775-31-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: SQQPYWUOEFGOCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  424.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲氧基羰基吡啶-2-基)吡啶-3-甲酸甲酯 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (R)-(+)-dimethyl 2,2'-bipyridine-3,3'-dicarboxylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  2,2'-联吡啶二羧酸连接的双D-π-A染料：对位和间位取代的羧基锚定基团的影响

  摘要：

  从2,2'-联吡啶二羧酸，两个新的（起始d -π-A）2个增感剂，包括米与羧基-DA锚定基团取代的间位到施主桥部分和p -DA具有对位取代的锚固为了评估锚固基团的位置对染料敏化太阳能电池的光学，电化学和光伏特性的影响，对这些基团进行了合成。p相比表现出-DA红移吸收行为米-DA，由于更有效地扩展π共轭与第取代。既米-DA和p‐DA通过双歧化模式通过使用它们的两个羧酸基团吸附在中孔TiO 2表面上，这通过衰减全反射FTIR分析得以证实。p - DA的红移吸收有助于实现入射光子-电子的红移转换效率，并且比m- DA更高的短路电流密度。还发现，对位取代的p -DA的TiO 2中的光生电子寿命比间位取代的m-高-DA，导致更高的开路电压。所有结果表明，二羧基-2,2'-联吡啶可用作无金属有机敏化剂的受体。但是，应将锚固段调整到相应的供体桥部分的有利位置，以实现更好的偶联。

  DOI：

  10.1002/cphc.201402822
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联吡啶-3,3'-二羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(3-甲氧基羰基吡啶-2-基)吡啶-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Novel trichloroindolizine derivatives via intramolecular acylation of a bis(chloroacyl)bipyridine

  摘要：

  3,3′-双（烷氧基羰基）-2,2′-联吡啶由醇与 3,3′-双（氯羰基）-2,2′-联吡啶反应生成，而 3,3′-双（氯羰基）-2,2′-联吡啶则由相应的二羧酸和亚硫酰氯生成。当二羧酸与 SOCl2-Cl2 混合物反应时，会产生大量的三氯吲哚利嗪。这一反应很可能是通过联吡啶 3 分子内的 N-氯酰化作用进行的。

  DOI：

  10.1039/b202616n

文献信息

• A new series of bipyridine based chiral organocatalysts for enantioselective Henry reaction
  作者：Veeramanoharan Ashokkumar、Kumaraguru Duraimurugan、Ayyanar Siva

  DOI：10.1039/c6nj01045h

  日期：——

  We report the design and synthesis of a new series of binaphthol based chiral organocatalysts which can act as metal-free organocatalysts in the enantioselective Henry reaction with very good yield and ee.

  我们报道了一类基于联萘酚的新型手性有机催化剂的设计与合成，这些催化剂可以作为无金属有机催化剂在亨利反应中表现出很好的产率和對映选择性。
• Synthesis of Bifunctional Ligands Based on Azaheterocycles and Fragments of 12-Crown-4
  作者：A. S. Denisova、M. B. Degtyareva、E. M. Dem'yanchuk、A. A. Simanova

  DOI：10.1007/s11178-006-0020-1

  日期：2005.11

  Bifunctional ligands synthesized in this study are of interest for developing sensors based on SERS (Surface Enhanced Raman Spectroscopy). The function of 2,2′-bipyridyl and 1, 10-phenanthroline fragments consists in formation of complexes with the metal surface, and the crown-fragment is meant for selective sensing of cations.

  本研究合成的双功能配体，对于基于表面增强拉曼光谱（SERS）的传感器开发具有兴趣。2,2′-联吡啶和1,10-菲啰啉片段的作用在于与金属表面形成配合物，而冠醚片段则用于选择性检测阳离子。
• C–H Alkylation via Multisite-Proton-Coupled Electron Transfer of an Aliphatic C–H Bond
  作者：Carla M. Morton、Qilei Zhu、Hunter Ripberger、Ludovic Troian-Gautier、Zi S. D. Toa、Robert R. Knowles、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/jacs.9b06834

  日期：2019.8.21

  The direct, site-selective alkylation of unactivated C(sp3)-H bonds in organic substrates is a long-standing goal in synthetic chemistry. General approaches to the activation of strong C-H bonds include radical-mediated processes involving highly reactive intermediates, such as heteroatom-centered radicals. Herein, we describe a catalytic, intermolecular C-H alkylation that circumvents such reactive

  有机底物中未活化的 C(sp3)-H 键的直接、位点选择性烷基化是合成化学中的一个长期目标。激活强 CH 键的一般方法包括自由基介导的过程，涉及高反应性中间体，例如以杂原子为中心的自由基。在此，我们描述了一种催化的分子间 CH 烷基化，它通过涉及多位点-质子-耦合电子转移（多位点-PCET）的 CH 裂解的新基本步骤来规避此类反应性物质。机理研究表明，该反应是由铱 (III) 光催化剂和磷酸二氢盐碱之间形成的非共价复合物催化的。
• Stoichiometric and Catalytic Conversion of Alkynes to Conjugated (<i>Z</i>,<i>Z</i>)-Dienes and Cyclopentadienes via Palladacyclopentadienes and 1,3-Dienylpalladium(II) Halide and Triorganopalladium(IV) Halide Compounds Containing Chelating Nitrogen Ligands
  作者：Ruud van Belzen、René A. Klein、Huub Kooijman、Nora Veldman、Anthony L. Spek、Cornelis J. Elsevier

  DOI：10.1021/om970977l

  日期：1998.4.1

  transmetalation with tetramethyltin, a catalytic cycle for the three-component synthesis of (Z,Z)-dienes of the type R−C(E)C(E)C(E)C(E)CH3 (8, R = alkyl, aryl; E = CO2CH3) has been conceived, e.g., from dimethyl 2-butynedioate, an organic halide, and tetramethyltin employing 1% of 1b as the catalyst in DMF. This constitutes the first catalytic synthesis of conjugated dienes from alkynes. Pd(phosphine) compounds

  含有螯合双齿氮配体Pd （C（E）C（E）-C（E）C（E）}（NN）1a - f（E = CO 2 Me，NN =已从Pd（dba）2制备了Ph-bip，Ar-bian，bpy，dcm-bpy，bpym）和2a，b（E = CF 3，NN = Ph-bip，（p -tol）-bian），适当的双齿N-配体和缺电子的炔基2-丁炔二酸二甲酯或六氟丁炔，获得化合物1a（NN = Ph-bip）和1d（NN = 2,2'-bpy）的X射线晶体结构。溶液中，化合物1d的单体和二聚体之间存在平衡和1e（NN =联嘧啶）; 在固态下，1d是单体。1d的二聚体形式与零价钯化合物[（μ-3,3'-二甲氧基-2,2'-联吡啶）Pd（tcne）] 2具有相同的类型，其中两个联吡啶衍生物桥接在两个钯之间由该化合物（7）的X射线晶体结构确定的中心。Palladacycles 1经历甲基碘，苄基溴或碘苯的氧化加成。随后的还原消除引起4官能的1
• Homocoupling of Aryl Halides Using Nickel(II) Complex and Zinc in the Presence of Et₄NI. An Efficient Method for the Synthesis of Biaryls and Bipyridines
  作者：Masahiko Iyoda、Hiroki Otsuka、Koichi Sato、Nobue Nisato、Masaji Oda

  DOI：10.1246/bcsj.63.80

  日期：1990.1

  Reduction of NiX2(PPh3)2 with zinc in the presence of Et4NI gives a nickel catalyst which has been proven to be useful for the coupling of aryl halides. This nickel catalyst can be prepared in THF without an additional triphenylphosphine and is effective for the homocoupling of aryl chlorides, bromides, and iodides to produce biaryls and bipyridines in good yields. The reported new approach provides a simple access to novel derivatives of biaryls and bipyridines.

  在乙基四氟铵存在下，用锌还原NiX2(PPh3)2可以得到一种镍催化剂，该催化剂已被证明对芳基卤化物的偶联反应非常有效。此镍催化剂可以在THF中制备，无需额外的三苯基磷，并且对芳基氯、溴和碘的同类偶联反应有效，以良好的产率生成双芳烃和双吡啶。所报道的新方法提供了一种简单的方法，用于获得双芳烃和双吡啶的新型衍生物。