蜀黍苷 | 499-20-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 蜀黍苷
• 中文别名: 蜀黍腈苷
• 英文名称: dhurrin
• 英文别名: (2S)-2-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetonitrile
• CAS: 499-20-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₇
• 分子量: 311.291
• InChiKey: NVLTYOJHPBMILU-YOVYLDAJSA-N

物化性质

• 熔点：
  200°C (dec.)
• 比旋光度：
  D20 -65° (alc)
• 沸点：
  586.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  -1.650 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S45
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

用途

蜀黍苷（dhurrin），化学名为P-羟基-(S)-苯乙醇硝酰-β-D-糖苷，是一种存在于高粱中的氰糖苷。它可以通过酪氨酸生成，并贮藏于叶表皮细胞中。在分解过程中，会产生氰化氢和P-羟基苯醛。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蜀黍苷 在 水 、 双氧水 作用下， 反应 24.0h， 生成 dhurrinamide
  参考文献：
  名称：

  氰基糖苷衍生的α-糖基氧基酰胺的合成与表征

  摘要：

  引言–某些遭受氧化的植物暴露于氧化胁迫后，其叶片中含有伯α-糖基氧基酰胺，其结构与原始的氰化糖苷相对应。

  DOI：

  10.1002/pca.1237
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯甲醛 在 甲醇 、 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 lithium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 蜀黍苷
  参考文献：
  名称：

  天然存在的氰基葡萄糖苷化学合成的通用和立体控制方法

  摘要：

  已经开发了一种化学合成氰基葡萄糖苷的有效方法，如合成杜克林，滑石粉，甜菜碱，三香皂苷，异登花青素和表杂登花青素所证明的。Ø制备了三甲基甲硅烷基化的氰醇，并使用完全乙酰化的吡喃葡萄糖基氟供体与三氟化硼-乙醚混合作为助催化剂，直接进行了糖基化反应，得到了色谱分离的相应乙酰化氰基葡萄糖苷的差向异构混合物。使用三氟甲磺酸/ MeOH /离子交换树脂系统将分离的差向异构体脱保护，而氰醇功能没有任何差向异构。该方法是立体控制的，并且提供了化学合成其他天然存在的氰基葡萄糖苷的有效方法，包括具有更复杂糖苷配基结构的那些。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b01121

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• New benzoic acid and caffeoyl derivatives with anti-inflammatory activities isolated from leaves of <i>Ilex kaushue</i>
  作者：Yuya Kakumu、Thi Minh Tu Nguyen、Kosei Yamauchi、Tohru Mitsunaga

  DOI：10.1080/14786419.2021.1939334

  日期：2022.6.18

  Abstract A new benzoic acid, 3-[2-(2-hydroxyphenyl)acetoxy]benzoic acid (1), and two new caffeoyl derivatives, methyl (3E,5Z)-di-O-caffeoylquinate (2) and dhurrin 6′-O-caffeate (3), along with 20 known compounds were isolated from the leaves of Ilex kaushue collected in Vietnam. Their structures were elucidated on the basis of 1 D and 2 D NMR spectroscopy, and high-resolution MS spectrometry. The absolute

  摘要 一种新的苯甲酸，3-[2-(2-羟基苯基)乙酰氧基]苯甲酸 ( 1 )，和两种新的咖啡酰衍生物，甲基 ( 3E , 5Z )-二-O-咖啡酰喹酸酯 ( 2 ) 和dhurrin 6' -从越南采集的冬青叶中分离出O-咖啡酸 ( 3 ) 以及 20 种已知化合物。基于 1D 和 2D NMR 光谱以及高分辨率 MS 光谱法阐明了它们的结构。2和3的绝对配置通过比较实验和计算的 ECD 光谱和/或化学反应性明确确定。此外，评估了新化合物对脂多糖诱导的 RAW264 巨噬细胞产生肿瘤坏死因子-α (TNF -α ) 和细胞毒性的抑制作用。在25–100 µM 时，所有这些都以大约 50% 或更高的比率 适度抑制 TNF -α的产生，而没有细胞毒性。
• Cytochrome P450 monooxygenases
  申请人：——

  公开号：US20030041346A1

  公开（公告）日：2003-02-27

  Cytochrome P450 II dependent monooxygenases and DNA molecules encoding these monooxygenases are provided, which are able to catalyze the biosynthethic conversion of aldoximes to nitrils and the conversion of said nitrils to the corresponding cyanohydrins, which are the presursors of cyanogenic glycosides. Moreover, the invention provides methods for obtaining DNA molecules according to the invention and methods for obtaining transgenic plants resistant to insects, acarids, or nematodes or plants with improved nutritive value.

  本发明提供了依赖于细胞色素P450II的单加氧酶和编码这些单加氧酶的DNA分子，这些单加氧酶能够催化醛肟的生物合成转化为腈和将所述腈转化为相应的氰醇，这些是青霉素糖苷的前体。此外，本发明还提供了根据本发明获得DNA分子的方法和获得对昆虫、螨虫或线虫具有抗性或具有改善营养价值的转基因植物的方法。
• Rice promoters for regulation of plant expression
  申请人：——

  公开号：US20040016025A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The invention provides a method to identify a plurality of plant promoters having a particular characteristic as well as the sequence of promoters having one of those characteristics.

  本发明提供了一种识别具有特定特征的多种植物启动子的方法，以及具有其中一种特征的启动子序列。