methyl 6,8-diamino-7-chloro-2-oxo-1,2-dihydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-4-carboxylate | 1233335-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 6,8-diamino-7-chloro-2-oxo-1,2-dihydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 9,11-diamino-10-chloro-3-oxo-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaene-6-carboxylate
• CAS: 1233335-59-5
• 化学式: C₁₂H₉ClN₄O₃
• 分子量: 292.681
• InChiKey: JVRCXQRBYCAUKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6,8-diamino-7-chloro-2-oxo-1,2-dihydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-4-carboxylate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到ammosamide B
  参考文献：
  名称：

  氨酰胺B的高效全合成

  摘要：

  氨酰胺 B 是海洋来源的链霉菌属菌株 CNR-698的代谢物，已分九步完成，总产率为 6.9%。关键步骤涉及 4,6-diBoc 保护的 1,3,4,6-四氨基苯衍生物与 2-酮戊二酸二甲酯的缩合，这一步有效地构建了吡咯烷酮环和喹啉环。这为吡咯并喹啉生物碱的合成提供了一种独特的方法，该方法具有简洁性和相对较高的总收率的优点。

  DOI：

  10.1021/ol101215x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6,8-bis(tert-butoxycarbonylamino)-7-chloro-2-oxo-1,2-dihydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-4-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到methyl 6,8-diamino-7-chloro-2-oxo-1,2-dihydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨酰胺B的高效全合成

  摘要：

  氨酰胺 B 是海洋来源的链霉菌属菌株 CNR-698的代谢物，已分九步完成，总产率为 6.9%。关键步骤涉及 4,6-diBoc 保护的 1,3,4,6-四氨基苯衍生物与 2-酮戊二酸二甲酯的缩合，这一步有效地构建了吡咯烷酮环和喹啉环。这为吡咯并喹啉生物碱的合成提供了一种独特的方法，该方法具有简洁性和相对较高的总收率的优点。

  DOI：

  10.1021/ol101215x

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Potent Quinoline and Pyrroloquinoline Ammosamide Analogues as Inhibitors of Quinone Reductase 2
  作者：P. V. Narasimha Reddy、Katherine C. Jensen、Andrew D. Mesecar、Phillip E. Fanwick、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm201251c

  日期：2012.1.12

  A variety of ammosamide B analogues have been synthesized and evaluated as inhibitors of quinone reductase 2 (QR2). The potencies of the resulting series of QR2 inhibitors range from 4.1 to 25,200 nM. The data provide insight into the structural parameters necessary for QR2 inhibitory activity. The natural product ammosamide B proved to be a potent QR2 inhibitor, and the potencies of the analogues generally decreased as their structures became more distinct from that of ammosamide B. Methylation of the 8-amino group of ammosamide B was an exception, resulting in an increase in quinone reductase 2 inhibitory activity from an IC50 of 61 nM to IC50 4.1 nM.
• Efficient Total Synthesis of Ammosamide B
  作者：P. V. Narasimha Reddy、Biplab Banerjee、Mark Cushman

  DOI：10.1021/ol101215x

  日期：2010.7.2

  A total synthesis of ammosamide B, a metabolite of the marine-derived Streptomyces strain CNR-698, has been executed in nine steps and 6.9% overall yield. The key step involves the condensation of a 4,6-diBoc-protected 1,3,4,6-tetraaminobenzene derivative with dimethyl 2-ketoglutaconate, which effectively constructs the pyrrolidinone ring and the quinoline ring in a single step. This contributes a

  氨酰胺 B 是海洋来源的链霉菌属菌株 CNR-698的代谢物，已分九步完成，总产率为 6.9%。关键步骤涉及 4,6-diBoc 保护的 1,3,4,6-四氨基苯衍生物与 2-酮戊二酸二甲酯的缩合，这一步有效地构建了吡咯烷酮环和喹啉环。这为吡咯并喹啉生物碱的合成提供了一种独特的方法，该方法具有简洁性和相对较高的总收率的优点。