8-benzyloxy-2-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,11a-tetrahydro-10H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-5,11-dione | 132488-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 8-benzyloxy-2-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,11a-tetrahydro-10H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-5,11-dione
• 英文别名: (6aS,8R)-8-hydroxy-2-methoxy-3-phenylmethoxy-6a,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-6,11-dione
• CAS: 132488-55-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₅
• 分子量: 368.389
• InChiKey: MUCMYVAQMSQYSC-CJNGLKHVSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-233 °C
• 沸点：
  668.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzyloxy-2-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,11a-tetrahydro-10H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-5,11-dione 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~22.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 61.5h， 生成 8-hydroxy-7-methoxy-10-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1,2,3,11a-tetrahydro-10H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOQUINOLIDINOBENZODIAZEPINES
  [FR] ISOQUINOLIDINOBENZODIAZÉPINES

  摘要：

  这项披露提供了新型异喹啉基苯二氮卓类化合物。这些化合物也可以被纳入抗体药物偶联物中。

  公开号：

  WO2016149546A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-1-(4-Benzyloxy-5-methoxy-2-nitro-benzoyl)-4-hydroxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以51%的产率得到8-benzyloxy-2-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,11a-tetrahydro-10H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Enzymic approach to the synthesis of the pyrrolo[1,4]benzodiazepine antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00006a051

文献信息

• One-Pot Microwave-Assisted Selective Azido Reduction/Tandem Cyclization in Condensed and Solid Phase with Nickel Boride
  作者：Ahmed Kamal、Leonardo Silva Santos、Nagula Shankaraiah、Nagula Markandeya、Marlene Espinoza-Moraga、Claudia Arancibia

  DOI：10.1055/s-0029-1216831

  日期：2009.7

  inexpensive method using microwave-assisted irradiation with Ni2B for the syntheses of aromatic amines, pyrrolobenzodiazepines as well as pyrroloquinazolinones was developed. This protocol was applied in the tandem resin-cleavage, azido reduction, and cyclization of compounds 3 and 5 that afforded substituted pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines 4 and 6 in a one-pot manner. The microwave-assisted irradiation

  开发了一种高效且廉价的方法，该方法使用微波辅助的Ni 2 B辐射来合成芳族胺，吡咯并苯并二氮杂pine以及吡咯并喹唑啉酮。该方案适用于串联式树脂裂解，叠氮基还原和化合物3和5的环化反应，这些化合物以一锅方式提供取代的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂卓4和6。与常规的热反应相比，微波辅助的辐射反应以非常短的反应时间提高了产率。 吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂卓-吡咯并喹唑啉酮-叠氮还原环化-硼化镍-微波辐射
• Chemoselective Aromatic Azido Reduction with Concomitant Aliphatic Azide Employing Al/Gd Triflates/NaI and ESI-MS Mechanistic Studies
  作者：Ahmed Kamal、Nagula Markandeya、Nagula Shankaraiah、C. Ratna Reddy、S. Prabhakar、C. Sanjeeva Reddy、Marcos N. Eberlin、Leonardo Silva Santos

  DOI：10.1002/chem.200900853

  日期：2009.7.20

  triflates catalyze the chemoselective reduction of aromatic azides to the corresponding amines in combination with sodium iodide. This mild chemoselective method has been applied to the synthesis of various aryl amines, C2‐azido‐substituted pyrrolo[2,1‐c][1,4]benzodiazepines, and fused[2,1‐b]quinazolinones by an intramolecular azido reduction tandem cyclization reaction. Interestingly, this methodology

  铝和ado三氟甲磺酸盐与碘化钠一起催化将芳族叠氮化物化学选择性还原为相应的胺。这种温和的化学选择性方法已应用于各种芳基胺的合成，C2叠氮基取代的吡咯并[2,1- c ^ ] [1,4]苯二氮，和稠合[2,1- b通过分子内还原叠氮]喹唑啉酮串联环化反应。有趣的是，这种方法选择性地还原了芳基叠氮化物，提高了产率，并且比以前的策略在较短的反应时间内进行。已对机理进行了研究，并通过ESI-MS在线监测反应来拦截和表征与这种选择性转化有关的中间体。
• An Efficient Selective Reduction of Aromatic Azides to Amines Employing BF₃·OEt₂/NaI: Synthesis of Pyrrolobenzodiazepines
  作者：Ahmed Kamal、Ch. Reddy、N. Shankaraiah、N. Markandeya

  DOI：10.1055/s-2008-1072742

  日期：2008.5

  A selective and facile method for the reduction of aromatic azides to amines by employing borontrifluoride diethyl etherate and sodium iodide. This methodology has been applied towards the preparation of biologically important imine-containing pyrrolobenzodiazepines and their dilactams through intramolecular reductive-cyclization process. In this protocol the reagent systems are amenable for the generation

  使用三氟化硼乙醚合物和碘化钠将芳族叠氮化物还原为胺的选择性和简便方法。该方法已应用于通过分子内还原环化过程制备具有生物学意义的含亚胺的吡咯并苯二氮卓类及其双内酰胺。在该协议中，试剂系统适用于生成溶液相组合合成。
• Facile and Efficient Solid-Phase Synthesis of DNA-Interactive Pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]benzodiazepines
  作者：Ahmed Kamal、K. Laxma Reddy、V. Devaiah、N. Shankaraiah

  DOI：10.1055/s-2004-829096

  日期：——

  The solid-phase synthesis ofpyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines is described. Isatoic anhydrides attached to chloromethyl Wang resin are coupled with proline and the polymer-bound tricyclic compounds are reduced using verymild conditions, and successively cleaved from the resin to afford the desired imine-containing heterocyclic compounds. Reactions were monitored by FT-IR spectroscopy on the resin

  描述了吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮卓类的固相合成。连接到氯甲基 Wang 树脂上的芥酸酐与脯氨酸偶联，聚合物结合的三环化合物在非常温和的条件下被还原，然后从树脂上连续裂解，得到所需的含亚胺的杂环化合物。通过树脂珠上的FT-IR光谱监测反应。
• ISOQUINOLIDINOBENZODIAZEPINES
  申请人：CELLERANT THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20160271142A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  This disclosure provides novel isoquinolidinobenzodiazepines. These compounds can also be incorporated into antibody-drug conjugates.

  本公开提供了新型的异喹啉基苯二氮平。这些化合物也可以被纳入抗体药物结合物中。